Den metyl- eller metylgrupp är en alkylsubstituent vars kemiska formel är CH 3 . Det är den enklaste av alla kolsubstituenter i organisk kemi, den har ett enda kol och tre väten; härrörande från metangas. Eftersom det bara kan binda till ett annat kol, indikerar dess position slutet på en kedja, dess avslutning.
På bilden nedan finns en av de många representationerna för denna grupp. Kurvorna till höger indikerar att bakom H 3 C- bindningen kan det finnas någon atom eller substituent; en alkylgrupp, R, aromatisk eller aryl, Ar eller en heteroatom eller funktionell grupp, såsom OH eller Cl.
Metylgruppen är den enklaste av kolsubstituenterna i organisk kemi. Källa: Su-no-G
När den funktionella gruppen bunden till metyl- är OH, har vi alkoholen metanol, CH 3 OH; och om det är Cl, så kommer vi att ha metylklorid, CH 3 Cl. I organisk nomenklatur kallas det helt enkelt för 'metyl' föregått av antalet dess position i den längsta kolkedjan.
Metylgruppen CH 3 är lätt att identifiera under förtydliganden av organiska strukturer, i synnerhet tack vare kol 13 kärnmagnetisk resonansspektroskopi ( 13 C-NMR ). Från den erhålls sura COOH-grupper efter starka oxidationer, vilka är en syntetisk väg för att syntetisera karboxylsyror.
representationer
Möjliga representationer för metylgruppen. Källa: Jü via Wikipedia.
Ovan har vi de fyra möjliga representationer man antar att CH 3 är kopplad till en alkylsubstituent R. Alla är likvärdiga, men samtidigt gå från vänster till höger de rumsliga aspekterna av molekylen är uppenbara.
Till exempel, R-CH 3 ger intrycket att det är platt och linjär. Representationen som följer visar de tre CH-kovalenta bindningarna, som gör att metylen kan identifieras i vilken Lewis-struktur som helst och ger ett felaktigt intryck av att vara ett kors.
Sedan, fortsätter åt höger (det näst sista), den sp 3 är hybridisering observeras vid CH 3 kol på grund av dess tetraedrisk geometri. I den sista representationen är den kemiska symbolen för kol inte ens skriven, men tetrahedronen hålls för att indikera vilka H-atomer som finns framför eller bakom planet.
Även om det inte finns i bilden, består ett annat mycket återkommande sätt när du representerar CH 3 genom att helt enkelt placera bindestrecket (-) "naken". Detta är mycket användbart när man drar stora kolskelett.
Strukturera
Struktur för metylgruppen representerad av sfärerna och staplarna. Källa: Gabriel Bolívar.
Den översta bilden är den tredimensionella representationen av den första. Den glansiga svarta sfären motsvarar kolatomen, medan de vita är väteatomerna.
Återigen har kol en tetraedrisk miljö som ett resultat av dess sp 3- hybridisering , och som sådan är en relativt skrymmande grupp, med dess CR-bindningsrotationer steriskt hindrade; det vill säga, det kan inte rotera eftersom de vita sfärerna skulle störa de elektroniska molnen i deras närliggande atomer och känna deras avvisande.
CH-obligationerna kan emellertid vibrera, precis som CR-bindningen. Därför, CH 3 är en grupp med tetraedrisk geometri som kan belysas (bestämt, fastställas) med infraröd strålning (IR) spektroskopi, liksom alla funktionella grupper och kolbindningar med heteroatomer.
Det viktigaste är emellertid dess klargörande genom 13 C-NMR . Tack vare denna teknik bestäms den relativa mängden metylgrupper, vilket gör det möjligt att montera molekylstrukturen.
I allmänhet, de mer CH 3 grupper en molekyl har, desto mer "klumpiga" eller ineffektiva dess intermolekylära interaktioner vara; det vill säga desto lägre blir deras smält- och kokpunkter. CH 3- grupperna , på grund av deras väten, glider mot varandra när de närmar sig eller rör.
Egenskaper
Metylgruppen kännetecknas av att den är väsentligen hydrofob och apolär.
Detta beror på det faktum att deras CH-bindningar inte är mycket polära på grund av den låga skillnaden mellan elektronegativiteterna för kol och väte; Dessutom distribuerar dess tetraedriska och symmetriska geometri sina elektrondensiteter nästan homogent, vilket bidrar till ett försumbart dipolmoment.
I frånvaro av polaritet, CH 3 "löper bort" från vatten, beter sig som en hydrofob. Därför, om det ses i en molekyl, kommer det att vara känt att denna metylände inte kommer att interagera effektivt med vatten eller annat polärt lösningsmedel.
Ett annat kännetecken för CH 3 är dess relativa stabilitet. Om inte atomen som är bunden till den tar bort elektrondensitet, förblir den praktiskt taget inert mot mycket starka sura media. Man ser emellertid att den kan delta i kemiska reaktioner, främst med avseende på dess oxidation, eller migration (metylering) till en annan molekyl.
Reaktivitet
oxidationer
CH 3 är inte fri att oxidera. Detta innebär att det är mottagligt för att bilda bindningar med syre, CO, om det reagerar med starka oxidationsmedel. När den oxiderar förvandlas den till olika funktionella grupper.
Till exempel, ger dess första oxidation upphov till methiol (eller hydroximetyl) -grupp, CH 2 OH, en alkohol. Den andra härleds i formylgruppen, CHO (HC = O), en aldehyd. Och den tredje tillåter slutligen dess omvandling till karboxylgruppen, COOH, en karboxylsyra.
Denna serie av oxidationer används för att syntetisera bensoesyra (HOOC-C 6 H 5 ) från toluen (H 3 C-C 6 H 5 ).
Jon
CH 3 under mekanismen för vissa reaktioner kan få momentala elektriska laddningar. Till exempel när metanol upphettas i ett mycket starkt surt medium, i den teoretiska frånvaro av nukleofiler (sökare av positiva laddningar), varvid metyl katjon, CH 3 + , bildas, eftersom CH 3 OH -bindning och OH- bryts kommer ut med bindningens elektronpar.
CH- 3 + arter är så reaktiv att den endast har bestämts i gasfas, eftersom det reagerar eller försvinner vid minsta närvaro av en nukleofil.
Å andra sidan, kan en anjon även erhållas från CH 3 : methanide, CH 3 - , den enklaste karbanjonen av alla. Dock, liksom CH 3 + , är dess närvaro onormal och förekommer endast under extrema förhållanden.
Metyleringsreaktion
I metyleringsreaktionen, en CH 3 överförs till en molekyl utan att producera elektriska laddningar (CH 3 + eller CH 3 - ) i processen. Till exempel, metyljodid, CH 3 I, är en bra metyleringsmedel, och kan ersätta OH-bindningen av olika molekyler med en O-CH 3 -bindning .
Vid organisk syntes innebär detta inte någon tragedi; men ja när det som överskrider metyleras är kvävebaserna av DNA.
referenser
- Morrison, RT och Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. 5: e upplagan. Redaktionell Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10: e upplagan.) Wiley Plus.
- Rahul Gladwin. (23 november 2018). Metylering. Encyclopædia Britannica. Återställd från: britannica.com
- Danielle Reid. (2019). Metylgrupp: Structure & Formula. Studie. Återställd från: study.com
- Wikipedia. (2019). Metylgrupp. Återställd från: en.wikipedia.org