METOXIETAN: STRUKTUR, EGENSKAPER, ERHÅLLANDE, ANVÄNDNING, RISKER - KEMI - 2026

Den metoxietan är en organisk förening av familjen av etrarna eller alkoxider. Dess kemiska formel är CH ₃ OCH ₂ CH ₃ . Det kallas också metyletyleter eller etylmetyleter. Det är en gasformig förening vid rumstemperatur och dess molekyl har två metylgrupper -CH ₃ , en direkt bundna till syre och den andra tillhör etyl -CH ₂ CH ₃ .

Metoxietan är en färglös gas, löslig i vatten och blandbar med eter och etylalkohol. Som eter är det en lågreaktiv förening, men den kan reagera vid höga temperaturer med vissa koncentrerade syror.

Metoxietan eller metyletyleter. Författare: Marilú Stea

Det erhålles generellt genom den så kallade Williamson-syntesen, som innefattar användning av en natriumalkoxid och en alkyljodid. I sin tur har dess nedbrytning studerats under olika förhållanden.

Metoxietan används i forskningslaboratorier med olika mål, till exempel i studiet av halvledar nanomaterial eller i observation av interstellär materia i konstellationer och stora molekylära moln i universum.

Tack vare mycket känsliga teleskop (interferometrar) har det faktiskt upptäckts på vissa platser i det interstellära utrymmet.

Strukturera

Den metoxietan föreningen har en metylgrupp -CH ₃ och en etylgrupp -CH ₂ CH ₃ båda är bundna till ett syre.

Såsom kan ses, i detta molekyl finns det två metylgrupper, en bundna till syre CH ₃ -O och den andra tillhör etyl -CH ₂ -CH ₃ .

I marken eller lägre energitillstånd, metylgruppen i -CH ₂ -CH ₃ är i trans-position i förhållande till metyl kopplad till syre, det vill säga i ett diametralt motsatt ställe, varvid CH ₂ -O -bindning som en referens . Det är därför det ibland kallas transetylmetyleter.

Struktur av transetylmetyleter i 3D. Svart: kol. Vit: väte. Röd: syre. Bindningen mellan syre och -CH ₂ - kan rotera, i vilket fall två -CH ₃ skulle vara närmare varandra. Ben Mills och Jynto. Källa: Wikipedia Commons.

Denna molekyl kan undergå vridning i CH ₂ -O -bindning , som placerar metyl i en rumslig position skiljer sig från den trans-en, metyl -CH ₃ grupper ligger mycket nära varandra och detta vridning alstrar en energiövergångs detekterbar med instrument känslig.

Nomenklatur

- Metoxietan.

- Metyletyleter.

- transetylmetyleter (främst i engelskspråkig litteratur, översättning från engelska transetylmetyleter).

Fysikaliska egenskaper

Fysiskt tillstånd

Färglös gas

Molekylvikt

60,096 g / mol

Smältpunkt

-113,0 ºC

Kokpunkt

7,4 ºC

Flampunkt

1,7 ºC (metod med stängd kopp).

Självantändningstemperatur

190 ºC

Specifik vikt

0,7251 vid 0 ºC / 0 ºC (Det är mindre tätt än vatten men tyngre än luft).

Brytningsindex

1,3420 vid 4 ºC

löslighet

Lösligt i vatten: 0,83 mol / L

Löslig i aceton. Blandbar med etylalkohol och etyleter.

Kemiska egenskaper

Metoxietan är en eter så den är relativt oreaktiv. Kol-syre-kol-C-O-C-bindningen är mycket stabil mot baser, oxidations- och reduktionsmedel. Endast dess nedbrytning med syror inträffar, men detta fortskrider endast under kraftiga förhållanden, det vill säga med koncentrerade syror och höga temperaturer.

Emellertid tenderar det att oxidera i närvaro av luft och bilda instabila peroxider. Om behållarna som innehåller den utsätts för värme eller eld exploderar behållarna våldsamt.

Värme sönderdelning

När metoxietan upphettas mellan 450 och 550 ° C sönderdelas den till acetaldehyd, etan och metan. Denna reaktion katalyseras av närvaron av etyljodid, som vanligtvis finns i laboratoriemetoxietanprover eftersom den används för att erhålla den.

Fotosensibiliserad sönderdelning

Metoxietan bestrålad med en kvicksilverångelampa (2537 Å våglängd) sönderdelas, vilket alstrar en mängd olika föreningar, inklusive: väte, 2,3-dimetoxibutan, 1-etoxi-2-metoxipropan och metylvinyleter. .

De slutliga produkterna beror på bestrålningstiden för provet, eftersom när bestrålningen fortsätter, de som bildas ursprungligen senare kommer nya föreningar.

Genom att förlänga bestrålningstiden kan följande också bildas: propan, metanol, etanol, aceton, 2-butanon, kolmonoxid, etyl-n-propyleter och metyl-sec-butyleter.

Erhållande

Är en icke-symmetrisk eter, kan metoxietan erhållas genom reaktionen mellan natriummetoxid CH ₃ ONa och etyljodid CH ₃ CH ₂ I. Denna typ av reaktion kallas Williamson-syntes.

Att erhålla metoxietan med hjälp av Williamson-syntesen. Författare: Marilú Stea.

Efter det att reaktionen har genomförts destillerades blandningen för att erhålla etern.

Det kan också erhållas med användning av natriumetoxid CH ₃ CH ₂ ONa och metylsulfat (CH ₃ ) ₂ SO ₄ .

Plats i universum

Transetylmetyleter har detekterats i det interstellära mediet i regioner som Orion-konstellationen KL och i det jätte molekylära molnet W51e2.

Orionkonstellation där molekylära moln observeras. Rogelio Bernal Andreo. Källa: Wikipedia Commons.

Detekteringen av denna förening i det interstellära rummet, tillsammans med analysen av dess överflöd, är till hjälp vid konstruktionen av modeller för interstellär kemi.

Användning av metoxietan

Metoxietan eller metyletyleter används mest i laboratorieexperiment för vetenskaplig forskning.

För studier om interstellär materia

Som en organisk molekyl med inre rotationer är metoxietan en kemisk förening av intresse för studier av interstellär materia.

De inre rotationerna i metylgrupperna producerar energiövergångar i mikrovågsregionen.

Därför kan de detekteras med mycket känsliga teleskop som Atacama Large Millimeter / submillimeter Array eller ALMA.

Utseende av en del av det stora astronomiska observatoriet ALMA. ESO / José Francisco Salgado (josefrancisco.org). Källa: Wikipedia Commons.

Tack vare dess inre rotation och stora rymdobservatorier har trans-metyletyleter hittats i konstellationen Orion och i det jätte molekylära molnet W51e2.

Att härleda kemiska transformationer inom olika studierområden

Vissa forskare observerade bildningen av metoxietan eller metyletyleter, när en blandning av eten CH ₂ = CH ₂ och metanol CH ₃ OH bestrålas med elektroner .

Reaktionsmekanismen går genom bildandet av radikalen CH ₃ O •, som angriper dubbelbindningen rik på elektroner på CH ₂ = CH ₂ . Den resulterande CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₂ • addukt fångar ett väte från en CH ₃ OH och bildar den metyletyleter CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₃ .

Studien av denna typ av reaktioner inducerade genom bestrålning av elektroner är användbar inom området biokemi eftersom det har fastställts att de kan orsaka skada på DNA eller inom området organometallisk kemi eftersom det gynnar bildandet av nanostrukturer.

Dessutom är det känt att stora mängder sekundära elektroner produceras när elektromagnetisk eller partikelformig strålning interagerar med kondenserat material i rymden.

Därför uppskattas det att dessa elektroner kan initiera kemiska transformationer i interstellärt dammaterial. Därför vikten av att studera metyletyleter i dessa reaktioner.

Potentiell användning i halvledare

Med hjälp av beräkningsmetoder fann vissa forskare att metoxietan eller metyletyleter kan adsorberas av galliumdopat grafen (notera att adsorption skiljer sig från absorption).

Grafen är ett nanomaterial som består av kolatomer som är arrangerade i ett hexagonalt mönster.

Mikroskopisk vy av grafen. Maido Merisalu. Källa: Wikipedia Commons.

Adsorptionen av metoxietan på dopad grafen sker genom interaktionen mellan syre i etern och galliumatomen på ytan av nanomaterialet. På grund av denna adsorption sker en nettoladdningsöverföring från eter till gallium.

Efter adsorptionen av metyletyleter och på grund av denna laddningsöverföring uppvisar galliumdopad grafen p-typ halvledaregenskaper.

risker

Metoxietan är mycket brandfarligt.

Vid kontakt med luft har det en tendens att bilda instabila och explosiva peroxider.

referenser

1. US National Library of Medicine. (2019). Etylmetyleter. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Irvine WM (2019) Etyl Metyl Eter (C ₂ H ₅ OCHj ₃ ). I: Gargaud M. et al. (eds). Encyclopedia of Astrobiology. Springer, Berlin, Heidelberg. Återställdes från link.springer.com.
3. För det tredje, B. et al. (2015). Söker efter transetylmetyleter i Orion KL. Astronomi & astrofysik. 582, L1 (2015). Återställs från ncbi.nlm.nih.gov.
4. Filseth, SV (1969). Mercury 6 ( ³ P ₁ ) Fotosensibiliserad sönderdelning av metyletyleter. Journal of Physical Chemistry. Volym 73, nummer 4, april 1969, 793-797. Återställs från pubs.acs.org.
5. Casanova, J.Jr. (1963). Studentberedning och manipulation av en gasmetyletyleter. Journal of Chemical Education. Volym 40, nummer 1, januari 1963. Återhämtat från pubs.acs.org.
6. Ure, W. och Young, JT (1933a). Om mekanismen för gasformiga reaktioner. I. Den termiska sönderdelningen av metyletyleter. Journal of Physical Chemistry, vol. XXXVII, No.9: 1169-1182. Återställs från pubs.acs.org.
7. Ure, W. och Young, JT (1933b). Om mekanismen för gasformiga reaktioner. II. Homogen katalys vid nedbrytning av metyletyleter. Journal of Physical Chemistry, 37, 9, 1183-1190. Återställs från pubs.acs.org.
8. Shokuhi Rad, A. et al. (2017). DFT-studie om adsorption av dietyl-, etylmetyl- och dimetyletrar på ytan av Gallium-dopad grafen. Applied Surface Science. Volym 401, 15 april 2017, sidorna 156-161. Återställs från sciencedirect.com.
9. Schmidt, F. et al. (2019). Elektroninducerad bildning av etylmetyleter i kondenserade blandningar av metanol och etylen. J. Phys. Chem. A 2019, 123, 1, 37-47. Återställs från pubs.acs.org.