MONOSACKARIDER: EGENSKAPER, FUNKTIONER OCH EXEMPEL - BIOLOGI

De monosackarider är relativt små molekyler som bildar den strukturella grunden för mer komplexa kolhydrater. Dessa varierar med avseende på deras struktur och deras stereokemiska konfiguration.

Det mest utmärkta exemplet på en monosackarid, och även den vanligaste i naturen, är d-glukos, som består av sex kolatomer. Glukos är en oumbärlig energikälla och är den grundläggande komponenten i vissa polymerer, såsom stärkelse och cellulosa.

Av Alejandro Porto, via Wikimedia Commons

Monosackarider är föreningar härrörande från aldehyder eller ketoner och innehåller minst tre kolatomer i deras struktur. De kan inte genomgå hydrolysprocesser för att sönderdelas till enklare enheter.

I allmänhet är monosackarider fasta ämnen, vita i färg och kristallina i utseende med en söt smak. Eftersom de är polära substanser är de mycket lösliga i vatten och olösliga i icke-polära lösningsmedel.

De kan kopplas till andra monosackarider genom glykosidbindningar och bilda en mängd olika föreningar, av stor biologisk betydelse och strukturellt mycket varierade.

Det stora antalet molekyler som monosackarider kan bilda gör det möjligt för dem att vara rika på både information och funktion. I själva verket är kolhydrater de vanligaste biomolekylerna i organismer.

Föreningen av monosackarider ger upphov till disackarider - såsom sackaros, laktos och maltos - och till större polymerer som glykogen, stärkelse och cellulosa, som utför energilagringsfunktioner förutom strukturella funktioner.

Generella egenskaper

Monosackarider är de enklaste kolhydraterna. Strukturellt är de kolhydrater och många av dem kan representeras med den empiriska formeln (CH ₂ O) _n . De representerar en viktig energikälla för celler och ingår i olika molekyler som är nödvändiga för livet, till exempel DNA.

Monosackarider består av kol-, syre- och väteatomer. I lösning är den dominerande formen av sockerarter (som ribos, glukos eller fruktos) inte en öppen kedja, utan snarare energiskt mer stabila ringar.

De minsta monosackariderna består av tre kolatomer och är dihydroxiaceton och d- och l-glyceraldehyd.

Kolskelettet i monosackarider har inte grenar, och alla kolatomer, utom en, har en hydroxylgrupp (-OH). På den återstående kolatomen är ett karbonylsyre som kan kombineras till en acetal- eller ketalbindning.

Strukturera

Kemisk struktur av glukos, en monosackarid.

stereoisomeri

Monosackarider - med undantag av dihydroxiaceton - har asymmetriska kolatomer, det vill säga de är kopplade till fyra olika element eller substituenter. Dessa kolatomer är ansvariga för uppkomsten av chirala molekyler och därför optiska isomerer.

Till exempel har glyceraldehyd en enda asymmetrisk kolatom och därför finns det två former av stereoisomerer betecknade bokstäverna d- och l-glyceraldehyd. När det gäller aldotetrosser har de två asymmetriska kolatomer, medan aldopentoser har tre.

Aldohexoser, som glukos, har fyra asymmetriska kolatomer, därför kan de existera i form av 16 olika stereoisomerer.

Dessa asymmetriska kolatomer uppvisar optisk aktivitet och formerna av monosackarider varierar i naturen beroende på denna egenskap. Den vanligaste formen av glukos är dextrorotatory, och den vanliga formen av fruktos är levorotatory.

När mer än två asymmetriska kolatomer visas hänvisar prefixen d- och l- till den asymmetriska atomen längst från karbonylkolet.

Hemiaceles och hemicetales

Monosackarider har förmågan att bilda ringar tack vare närvaron av en aldehydgrupp som reagerar med en alkohol och genererar en hemiacetal. På samma sätt kan ketoner reagera med en alkohol och i allmänhet en hemiketal.

Exempelvis reagerar kol i position 1 (i linjär form) med kol i position 5 i samma struktur för att bilda en intramolekylär hemiacetal.

Beroende på konfigurationen av substituenterna som finns i varje kolatom kan socker i deras cykliska form representeras enligt Haworth-projektionsformlerna. I dessa diagram är ringen som är närmast läsaren och denna del representerad av tjocka linjer (se huvudbilden).

Således är ett socker med sex termer en pyranos och en ring med fem termer kallas en furanos.

Således kallas de cykliska formerna av glukos och fruktos glukopyranos och fruktofuranos. Som diskuterats ovan kan d-glukopyranos existera i två stereoisomera former, betecknade med bokstäverna a och p.

Konformationer: stol och fartyg

Haworth-diagram antyder att strukturen hos monosackarider har en plan struktur, men denna uppfattning är inte sant.

Ringarna är inte platta på grund av den tetraedriska geometri som finns i sina kolatomer, därför kan de anta två typer av konformationer, kallad stol och fartyg eller fartyg.

Den sadelformade konformationen är, jämfört med fartyget, mer styv och stabil, av detta skäl är det den dominerande konformationen i lösningar som innehåller hexoser.

I stolformen kan två klasser av substituenter särskiljas, kallad axial och ekvatorial. I pyranoser genomgår ekvatorialhydroxylgrupper lätt esterifieringsprocesser än de axiella.

Av Alejandro Porto, via Wikimedia Commons

Egenskaper hos monosackarider

Mutarrotation och anomera former av d-glukos

I vattenlösningar uppträder vissa sockerarter som om de har ett ytterligare asymmetriskt centrum. Till exempel existerar d-glukos i två isomera former som skiljer sig åt i specifik rotation: a-d-glukos P-d-glukos.

Även om elementkompositionen är identisk, varierar båda arterna med avseende på deras fysikaliska och kemiska egenskaper. När dessa isomerer kommer in i vattenlösning bevisas en förändring i optisk rotation när tiden går och når ett slutligt värde vid jämvikt.

Detta fenomen kallas mutarrotation och inträffar när en tredjedel av alfa-isomeren blandas med två tredjedelar av beta-isomeren, vid en medeltemperatur på 20 ° C.

Modifiering av monosackarider

Monosackarider kan bilda glykosidbindningar med alkoholer och aminer för att bilda modifierade molekyler.

På liknande sätt kan de fosforyleras, det vill säga en fosfatgrupp kan sättas till monosackariden. Detta fenomen är av stor betydelse i olika metaboliska vägar, till exempel innefattar det första steget i den glykolytiska vägen fosforylering av glukos för att ge mellanliggande glukos 6-fosfat.

När glykolys fortskrider genereras andra metaboliska mellanprodukter, såsom dihydroxiacetonfosfat och glyceraldehyd 3-fosfat, som är fosforylerade sockerarter.

Fosforyleringsprocessen ger sockerarter en negativ laddning, vilket hindrar dessa molekyler från att lämna cellen lätt. Dessutom ger det dem reaktivitet så att de kan bilda bindningar med andra molekyler.

PH-verkan på monosackarider

Monosackarider är stabila i miljöer vid höga temperaturer och med utspädda mineralsyror. Däremot genomgår sockerarter när de utsätts för mycket koncentrerade syror en dehydratiseringsprocess som producerar aldehydderivat av furan, kallad furfurals.

Exempelvis genererar uppvärmning av d-glukos tillsammans med koncentrerade saltsyror en förening som kallas 5-hydroximetylfurfural.

När furfuraler kondenserar med fenoler producerar de färgade ämnen som kan användas som markörer vid analys av socker.

Å andra sidan producerar milda alkaliska miljöer omarrangemang runt anomeriskt kol och angränsande kol. När d-glukos behandlas med basiska ämnen skapas en blandning av d-glukos, d-frukt och d-mannos. Dessa produkter förekommer vid rumstemperatur.

När en temperaturökning eller koncentrationer av alkaliska substanser inträffar genomgår monosackarider processer med fragmentering, polymerisation eller omarrangemang.

Funktioner

Kraftkälla

Monosackarider och kolhydrater i allmänhet, de väsentliga elementen i kosten som energikällor. Förutom att fungera som cellulärt bränsle och energilagring fungerar de som mellanliggande metaboliter i enzymatiska reaktioner.

Cellinteraktion

De kan också kopplas till andra biomolekyler - till exempel proteiner och lipider - och uppfylla nyckelfunktioner relaterade till cellinteraktion.

Nukleinsyror, DNA och RNA, är molekylerna som är ansvariga för ärftlighet och har sockerarter i sin struktur, speciellt pentoser. D-ribos är monosackariden som finns i ryggraden i RNA. Monosackarider är också viktiga komponenter i komplexa lipider.

Komponenter av oligosackarider

Monosackarider är de grundläggande strukturella komponenterna i oligosackarider (från den grekiska oligo, vilket betyder få) och polysackarider, som innehåller många monosackaridenheter, antingen av en enda klass eller av olika slag.

Dessa två komplexa strukturer fungerar som biologiska bränslelager, till exempel stärkelse. Det är också viktiga strukturella komponenter, till exempel cellulosa som finns i plantens styva cellväggar och i de träiga och fibrösa vävnaderna i olika växtorgan.

Klassificering

Monosackarider klassificeras på två olika sätt. Den första beror på den kemiska karaktären hos karbonylgruppen, eftersom det kan vara en keton eller en aldehyd. Den andra klassificeringen fokuserar på antalet kolatomer som finns i socker.

Till exempel innehåller dihydroxyaceton en ketongrupp och kallas därför "ketosa", i motsats till glyceraldehyder som innehåller en aldehydgrupp och betraktas som en "aldos".

Monosackarider tilldelas ett specifikt namn beroende på antalet kolatomer som deras struktur innehåller. Således kallas ett socker med fyra, fem, sex och sju kolatomer tetroser, pentoser, hexoser respektive heptoser.

Av alla klasser av nämnda monosackarider är hexoser den överlägset mest omfattande gruppen.

Båda klassificeringarna kan kombineras och namnet som ges till molekylen är en blandning av antalet kolatomer och typen av karbonylgrupp.

I fallet med glukos (C ₆ H ₁₂ O ₆ ) den bedöms vara en hexos, därför att den har sex kolatomer och är också en aldos. Enligt de två klassificeringarna är denna molekyl en aldohexos. På liknande sätt är ribulosa en ketopentos.

Viktiga derivat av monosackarider

glykosider

I närvaro av en mineralsyra kan aldopyranos reagera med alkoholer för att bilda glykosider. Dessa är asymmetriska blandade acetaler som utgörs av reaktionen av den anomera kolatomen från hemiacetal med en hydroxylgrupp av en alkohol.

Den bildade bindningen kallas en glykosidbindning, och den kan också bildas genom reaktionen mellan det anomera kolet i en monosackarid med hydroxylgruppen i en annan monosackarid för att bilda en disackarid. På detta sätt bildas oligosackarid- och polysackaridkedjor.

De kan hydrolyseras av vissa enzymer, såsom glukosidaser eller när de utsätts för surhet och höga temperaturer.

N-glykosylaminer eller N-glukosider

Aldoser och ketoser kan reagera med aminer och resultera i N-glukosider.

Dessa molekyler spelar en viktig roll i nukleinsyror och nukleotider, där kväveatomerna i baserna finns och bildar N-glukosylaminbindningar med kolatomen i position 1 för d-ribos (i RNA) eller av 2-deoxi-d-ribos (i DNA).

Muraminsyra och neuraminsyra

Dessa två derivat av aminosocker har nio kolatomer i sin struktur och är viktiga strukturella komponenter i bakteriearkitekturen respektive i skiktet av djurceller.

Den strukturella basen för bakteriecellväggen är N-acetylmuraminsyra och den bildas av aminosockret N-acetyl-d-glukosamin kopplat till mjölksyra.

När det gäller N-acetyl-neuraminsyra är det ett derivat av N-acetyl-d-mannosamin och pyruvinsyra. Föreningen finns i glykoproteiner och i glykolipider från djurceller.

Sockerarter-alkoholer

I monosackarider kan karbonylgruppen reduceras och bilda sockeralkoholer. Denna reaktion sker med närvaro av vätgas och metallkatalysatorer.

I fallet med d-glukos ger reaktionen upp sockeralkohol d-glukitolen. På liknande sätt ger reaktionen med d-mannos d-mannitol.

Naturligtvis finns det två mycket rikliga sockerarter, glycerin och inositol, båda med enastående biologisk betydelse. Den första är komponenten i vissa lipider medan den andra finns i fosfatylinositol och fytinsyra.

Saltet från fytinsyra är fytin, ett väsentligt stödmaterial i växtvävnader.

Exempel på monosackarider

Glukos

Det är den viktigaste monosackariden och finns i alla levande varelser. Denna karbonatkedja är nödvändig för att celler ska existera eftersom den förser dem med energi.

Den består av en karbonatkedja med sex kolatomer och kompletteras med tolv väteatomer och sex syreatomer.

-Towered

Denna grupp bildas av karbonylen i ena änden av karbonatkedjan.

gudinnor

glykoaldehyd

Trios

glyceraldehyd

Denna monosackarid är den enda av aldoserna som består av tre kolatomer. För vad det är känt som en trio.

Det är den första monosackariden som erhålls vid fotosyntes. Förutom att vara en del av metaboliska vägar som glykolys.

Tetrosa

Erythrosa och Treosa

Dessa monosackarider har fyra kolatomer och en aldehydgrupp. Erytros och treos skiljer sig i konformationen av chirala kolhydrater.

I treos finns de i DL- eller LD-konformationer medan i erytros är konformationerna för båda kolhydraterna DD eller LL

Pentosas

Inom denna grupp hittar vi karbonatkedjorna som har fem kolatomer. Enligt karbonylens position skiljer vi monosackariderna ribos, deoxiribos, arabinos, xylos och lixos.

Ribos är en av huvudkomponenterna i RNA och hjälper till att bilda nukleotider som ATP som ger energi till cellerna i levande saker.

Den deoxiribos är härledd från en monosackarid deoxysugar fem kolatomer (pentos- med formeln C5H10O4 empiriska)

Arabinos är en av monosackariderna som förekommer i pektin och hemicellulosa. Denna monosackarid används i bakteriekulturer som kolkälla.

Xylos är också allmänt känt som träsocker. Dess huvudfunktion är relaterad till människans näring, och det är en av de åtta viktiga sockerarterna för människokroppen.

Lixos är en sällsynt monosackarid i naturen och finns på bakterieväggarna hos vissa arter.

hexoser

I denna grupp monosackarider finns det sex kolatomer. De klassificeras också beroende på var din karbonyl finns:

Allose är en sällsynt monosackarid som endast erhålls från bladen på ett afrikanskt träd.

Altros är en monosackarid som finns i vissa stammar av bakterien Butyrivibrio fibrisolvens.

Glukos består av en karbonatkedja med sex kolatomer, kompletterad med tolv väteatomer och sex syreatomer.

Mannos har en sammansättning som liknar glukos och dess huvudfunktion är att producera energi för celler.

Gulose är en sötsmakande konstgjord monosackarid som inte jäsas av jäst.

Idose är en epimer av glukos och används som en energikälla för den extracellulära matrisen hos cellerna i levande varelser.

Galaktos är en monosackarid som är en del av glykolipiderna och glykoproteinerna och finns främst i hjärnans nervceller.

Talose är en annan konstgjord monosackarid som är löslig i vatten och har en söt smak.

-Kets

Beroende på antalet kolatomer kan vi skilja dihydroxyaceton, som består av tre kolatomer, och erytrulosa, som består av fyra.

På samma sätt hittar vi ribulosa och xylulosa om de har fem kolatomer och med hänsyn till karbonylens position. Vi består av sex kolatomer och vi har sicosa, fruktos, sorbos och tagatos.

referenser

Audesirk, T., Audesirk, G., & Byers, BE (2003). Biologi: Life on Earth. Pearson utbildning.
Berg, JM, Tymoczko, JL, & Gatto Jr, GJ (2002). Stryer: Biochemistry. WH Freeman and Company.
Curtis, H., & Schnek, A. (2008). Curtis. Biologi. Panamerican Medical Ed.
Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Lehninger-principerna för biokemi. Macmillan.
Voet, D., Voet, JG, & Pratt, CW (2013). Grundläggande för biokemi: liv på molekylär nivå. Wiley.
COLLINS, Peter M .; FERRIER, Robert J. Monosaccharides: deras kemi och deras roller i naturliga produkter.
CHAPLIN, MFI Monosaccharides. MASS SPECTROMETRY, 1986, vol. 1 sid. 7.
AKSELROD, SOLANGE, et al. Glukos / _ / -. J. Physiol, 1975, vol. 228, sid. 775.
DARNELL, James E., et al. Molekylär cellbiologi. New York: Scientific American Books, 1990.
VALENZUELA, A. Monosackarider struktur och funktion. 2003.
ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, Luciane MP. Grundläggande molekylärbiologi-5. Artmed Editor, 2014.
KARP, Gerald. Cellulär och molekylärbiologi: begrepp och experiment (6: e McGraw Hill Mexico, 2011.

MONOSACKARIDER: EGENSKAPER, FUNKTIONER OCH EXEMPEL - BIOLOGI - 2025