NITRILER: EGENSKAPER, NOMENKLATUR, ANVÄNDNINGSOMRÅDEN, EXEMPEL - KEMI - 2026

De nitriler är de organiska föreningar som har CN funktionella gruppen, till vilken den är även kallade cyanogrupp, eller cyanid med avseende på oorganisk kemi. Alifatiska nitriler representeras av den allmänna formeln RCN, medan aromatiska nitriler med formeln ArCN.

Även om vätecyanid-, HCN- och metallcyanidsalter är mycket giftiga föreningar, är detta inte exakt detsamma med nitriler. CN-gruppen i ett kolskelett av vilken typ som helst (grenad, linjär, aromatisk etc.) uppför sig diagonalt annorlunda än en cyanidanjon, CN ^- .

Allmän formel för en alifatisk nitril. Källa: Benjah-bmm27 via Wikipedia.

Nitriler är vitt fördelade i världen av plast enligt flera av dem är härledda från akrylonitril, CH ₂ CHCN, en nitril med vilka polymerer, såsom nitrilgummin, används för att göra kirurgiska eller laboratoriehandskar, syntetiseras. Nitriler finns också i många naturliga och farmaceutiska produkter.

Å andra sidan är nitriler föregångare för karboxylsyror, eftersom deras hydrolys utgör en alternativ syntesmetod för att erhålla den senare.

Egenskaper och egenskaper

Strukturera

De molekylära strukturerna hos nitriler varierar som en funktion av R- eller Ar-identiteten i RCN- respektive ArCN-föreningarna.

Emellertid är CN-gruppens geometri linjär på grund av dess trippelbindning, C≡N, som är produkten från sp-hybridisering. Således är CC≡N-atomerna belägna på samma linje. Utöver dessa atomer kan det finnas någon form av struktur.

polaritet

Nitriler är polära föreningar, eftersom kvävet i CN-gruppen är mycket elektronegativt och lockar elektroner mot sig själv. Därför har de högre smält- eller kokpunkter än deras alkan motsvarigheter.

Till exempel, acetonitril, CH ₃ CN, är en vätska som kokar vid 82ºC; medan etan, CH ₃ CH ₃ , är en gas som kokar vid -89 ° C. Observera därför den stora effekten som CN-gruppen har på intermolekylära interaktioner.

Samma resonemang gäller för större föreningar: om de har en eller flera CN-grupper i sin struktur är det ganska troligt att deras polaritet ökar och de är mer besläktade med polära ytor eller vätskor.

basicitet

Det kan tänkas att på grund av den höga polariteten hos nitriler är de relativt starka baser jämfört med aminer. Man måste emellertid beakta C cN-kovalenta bindningar, och det faktum att både kol och väte har sp-hybridisering.

Det grundläggande i RCN: det representeras av godkännandet av en proton som vanligtvis kommer från vatten:

RCN: + H ₂ O ⇌ RCNH ⁺ + OH ^-

För att RCN ska protonera: det fria elektronparet på kväve måste bilda en bindning med H ⁺ jonen . Men det finns en nackdel: sp-hybridiseringen av kväve gör det för elektronegativt, så mycket att det lockar detta par elektroner mycket starkt och inte ens tillåter det att bilda en bindning.

Därför sägs det att elektronparet kväve sp inte är tillgängligt, och att basiliteten hos nitriler är mycket låg. Nitriler är faktiskt miljoner gånger mindre basiska än aminer.

Reaktivitet

Bland de mest representativa reaktionerna av nitriler har vi deras hydrolys och reduktion. Dessa hydrolys medieras av surheten eller basaliteten hos det vattenhaltiga mediet, vilket orsakar en karboxylsyra respektive ett karboxylatsalt:

RCN + 2H ₂ O + HCl → RCOOH + NH ₄ Cl

RCN + H ₂ O + NaOH → RCOONa + NH ₃

I processen bildas också en amid.

Nitriler reduceras till aminer med användning av väte- och metallkatalysatorer:

RCN → RCH ₂ NH ₂

Nomenklatur

Enligt IUPAC-nomenklaturen namnges nitriler genom att lägga till suffixet-nitril till namnet på den alkankedja från vilken den härrör, inklusive även kolet i cyanogruppen. Sålunda, CH ₃ är CN kallas ethanonitrile, och CH ₃ CH ₂ CH ₂ CN, butanonitrile.

På samma sätt kan de namnges med utgångspunkt från namnet på karboxylsyran, från vilket ordet "syra" elimineras, och eftertecknen -ico eller -oic ersätts av efterfältet -onitril. Till exempel, för CH ₃ CN det skulle vara acetonitril (från ättiksyra); för C ₆ H ₅ CN, skulle det vara bensonitril (från bensoesyra); och för (CH ₃ ) ₂ CHCN, 2-metylpropannitril.

Alternativt, om namnen på alkylsubstituenterna beaktas, kan nitrilerna nämnas med ordet "cyanid". Till exempel, CH ₃ skulle CN därefter kallas metylcyanid, och (CH ₃ ) ₂ CHCN, isopropyl cyanid.

tillämpningar

Nitriler är en del av naturliga produkter som finns i bittermandlar, i benen av olika frukter, i marina djur, växter och bakterier.

Dess CN-grupper utgör strukturerna av cyanogena lipider och glykosider, biomolekyler som, när de nedbryts, släpper vätecyanid, HCN, en mycket giftig gas. Därför har de en överhängande biologisk användning för vissa varelser.

Det har tidigare sagts att CN-grupper ger molekyler mycket polaritet, och faktiskt inte går obemärkt när de finns i föreningar med farmakologisk aktivitet. Sådana nitrilläkemedel har använts för att bekämpa hyperglykemi, bröstcancer, diabetes, psykos, depression och andra störningar.

Förutom att de har en roll i biologi och medicin utgör de industriellt en handfull nitrilplast, med vilka kirurgiska och laboratoriehandskar, tätningar, slangar och packningar för bildelar tillverkas på grund av deras motståndskraft mot korrosion och fett, material som tupperware, musikinstrument eller Lego-block.

Exempel på nitriler

Nästa och slutligen kommer några exempel på nitriler att listas.

Nitrilgummi

Molekylstruktur av akrylnitril-butadien-sampolymeren. Källa: Klever via Wikipedia.

Nitrilgummi, från vilket nämnda handskar och fettbeständiga material är tillverkade, är en sampolymer som består av akrylonitril och butadien (ovan). Observera hur linjär CN-gruppen ser ut.

Ciamemazine

Molekylstruktur av ciamemazin. Källa: Epop / Public domain

Ciamemazine är ett exempel på en nitril i apoteksområdet som används som ett antipsykotiskt, speciellt för att behandla ångestbesvär och schizofreni. Notera igen CN-gruppens linearitet.

Citalopram

Ett annat nitrilläkemedel är citalopram, som används som antidepressiva medel

Amygdalin

Molekylär struktur av amygdalin. Källa: Wesalius / Public domain

Amygdalin är ett exempel på en cyanogen glykosid. Det finns i bittra mandlar, plommon, aprikoser och persikor. Observera hur liten CN-gruppen ser ut jämfört med resten av strukturen; ändå är dess närvaro tillräckligt för att ge detta kolhydrat en unik kemisk identitet.

referenser

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10: ^e upplagan.) Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
3. Morrison och Boyd. (1987). Organisk kemi. (Femte upplagan). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Nitril. Återställd från: en.wikipedia.org
5. Kemi LibreTexts. (05 juni 2019). Nitriles kemi. Återställd från: chem.libretexts.org
6. Jim Clark. (2016). Hydrolysera nitriler. Återställd från: chemguide.co.uk
7. Ivy Rose Holistic. (2020). Namnge nitriler. Återställd från: ivyroses.com
8. Germán Fernández. (Sf). Nitrilnomenklatur: IUPAC-regler. Återställd från: quimicaorganica.org