NITROBENZEN (C6H5NO2): STRUKTUR, EGENSKAPER, ANVÄNDNINGSOMRÅDEN, RISKER - KEMI - 2026

Den nitrobensen är en aromatisk organisk förening bestående av en bensenring C ₆ H ₅ - och en nitrogrupp -NO ₂ . Dess kemiska formel är C ₆ H ₅ NO ₂ . Det är en färglös eller blekgul, oljig vätska som luktar bittera mandlar eller skokrem.

Nitrobenzen är en mycket användbar förening i den kemiska industrin eftersom den gör det möjligt att få en serie kemiska ämnen som har olika användningsområden. Detta beror på att det kan utsättas för olika typer av reaktioner.

Nitrobensen, C ₆ H ₅ -NO ₂ . Författare: Marilú Stea.

Bland de viktiga kemiska reaktionerna är nitrering (vilket tillåter att fler –NO _2- grupper till molekylen läggs till) och reduktion (motsatsen till oxidation, eftersom de två syreatomerna i nitro –NO _2- gruppen avlägsnas och ersätts av väten).

Med nitrobensen kan till exempel anilin och para-acetaminofenol framställas. Den senare är den välkända acetaminofen som är ett febernedsättande medel (medicin mot feber) och ett milt smärtstillande medel (läkemedel mot smärta).

Nitrobenzen bör hanteras med försiktighet eftersom det är irriterande och giftigt, det kan orsaka en typ av anemi, bland flera symtom, och det tros orsaka cancer. Det är också skadligt för miljön.

Strukturera

Nitrobensen C ₆ H ₅ -NO ₂ är en plan molekyl bildad av en bensen C ₆ H ₅ ring - till vilken en nitro -NO ₂ -gruppen är bunden . Dess molekyl är platt eftersom det finns en elektronisk interaktion mellan nitro-NO _2-gruppen och bensenringen.

Platt struktur av nitrobensenmolekylen. Elektronerna i dubbelbindningarna i bensenringen tenderar att interagera med nitro-N02- _gruppen . Författare: Benjah-bmm27. Källa: Wikimedia Commons.

Nitro -NO ₂ grupp tenderar att locka elektroner från bensen C ₆ H ₅ - ringen .

Resonansstrukturer av nitrobensen. Bensenringen tenderar att ha en positiv laddning, medan nitro-N02-gruppen tenderar att ha en negativ laddning. Den ursprungliga uppladdaren var Samuele Madini på italienska Wikipedia. . Källa: Wikimedia Commons.

Av denna anledning har molekylen en lite mer negativ sida (där –NO _2- oxygnen är ) och en något mer positiv sida (bensenringen).

Oxygener av nitrogrupp har en något negativ laddning jämfört med bensenringen. Författare: Marilú Stea.

Nomenklatur

- Nitrobensen.

- Nitrobensin.

- Nitrobenzol.

- Olja eller essens av myrban eller myrban (termen används).

Egenskaper

Fysiskt tillstånd

Färglös till ljusgul oljig vätska.

Molekylvikt

123,11 g / mol.

Smältpunkt

5,7 ° C

Kokpunkt

211 ° C

Flampunkt

88 ºC (metod med stängd kopp).

Autoignitionstemperatur

480 ° C

Densitet

1,2037 g / cm ³ vid 20 ° C.

löslighet

Lite lösligt i vatten: 0,19 g / 100 g vatten vid 20 ° C. Helt blandbar med alkohol, bensen och dietyleter.

Kemiska egenskaper

Nitrobensen är stabil upp till ca 450 ° C där den börjar sönderdelas bildande (i frånvaro av syre) NO, NO ₂ , bensen, bifenyl, anilin, dibensofuran och naftalen.

Viktiga nitrobensenreaktioner inkluderar reduktion, nitrering, halogenering och sulfonering.

Nitrering av nitrobensen producerar initialt metanitrobensen och med en lång reaktionstid erhålles 1,3,5-nitrobensen.

Genom att reagera brom eller klor med nitrobensen i närvaro av en lämplig katalysator erhålls 3-brom-nitrobensen (meta-bromonitrobensen) eller 3-klor-nitrobensen (metakloronitrobensen).

Ett exempel på reduktion är att vid behandling av metahalogenonitrobensener med tenn (Sn) i saltsyra (HCl) erhålls metahalogenaniliner.

Nitrobensensulfonering utförs med rökande svavelsyra vid 70-80 ° C och produkten är metanitrobensensulfonsyra. Detta kan reduceras med järn och HCl för att ge metanilinsyra.

Dimerbildning

I en C ₆ H ₆ bensenlösning, nitrobensen molekyler associerar med varandra och bildar dimerer eller par av molekyler. I dessa par är en av molekylerna i en inverterad position med avseende på den andra.

Bildningen av nitrobensen-dimerer med molekyler den ena inverterade relativt den andra beror möjligen på att var och en av dem har en något mer positivt laddad sida och en motsatt något mer negativt laddad sida.

I dimern är den något mer positivt laddade sidan av en av molekylerna möjligen nära den något negativt laddade av den andra molekylen, eftersom de motsatta laddningarna lockar, och det är så med de andra två sidorna.

Nitrobenzen dimer, det vill säga två molekyler som tenderar att hänga ihop i vissa lösningsmedel. Författare: Marilú Stea.

Andra egenskaper

Har en lukt som liknar mandel eller skokrem. När den sänker temperaturen stelnar den i form av gröngul kristaller.

Erhållande

Det erhålls genom att behandla bensen C ₆ H ₆ med en blandning av salpetersyra HNO ₃ och svavelsyra H ₂ SO ₄ . Processen kallas nitrering och innefattar bildningen av den nitroniumjonen NO ₂ ⁺ tack vare närvaron av svavelsyra H ₂ SO ₄ .

- Bildning av nitroniumjon NO ₂ ⁺ :

HNO ₃ + 2 H ₂ SO ₄ ⇔ H ₃ O ⁺ + 2 HSO ₄ ^- + NO ₂ ⁺ (nitroniumjon)

- Nitroniumjon attackerar bensen:

C ₆ H ₆ + NO ₂ ⁺ → C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺

- Nitrobensen bildas:

C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺ + HSO ₄ ^- → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ SO ₄

Sammanfattningsvis:

C ₆ H ₆ + HNO ₃ → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ O

Nitreringsreaktionen för bensen är mycket exoterm, det vill säga mycket värme alstras, så det är mycket farligt.

tillämpningar

Vid erhållande av anilin och acetaminophen

Används huvudsakligen nitrobensen för att syntetisera anilin C ₆ H ₅ NH ₂ , som är en förening i stor utsträckning för framställning av bekämpningsmedel, gummin, färgämnen, sprängämnen och läkemedel.

Att erhålla anilin sker genom att reducera nitrobensen i ett surt medium i närvaro av järn eller tenn, vilket utförs enligt följande steg:

Nitrobensen → Nitrosobensen → Fenylhydroxylamin → Anilin

C ₆ H ₅ NO ₂ → C ₆ H ₅ NO → C ₆ H ₅ NHOH → C ₆ H ₅ NH ₂

Nitrobensenreduktion för erhållande av anilin. Benjah-bmm27. Källa: Wikimedia Commons.

Beroende på villkoren kan processen stoppas i ett av mellanstegen, till exempel fenylhydroxylamin. Med utgångspunkt från fenylhydroxylamin i ett starkt surt medium kan para-aminofenol framställas:

Fenylhydroxylamin → p -Aminophenol

C ₆ H ₅ NHOH → HOC ₆ H ₄ NH ₂

Den senare behandlas med ättiksyraanhydrid för att erhålla paracetamol (acetaminophen), ett känt antipyretiskt och milt smärtstillande medel, det vill säga ett läkemedel för att behandla feber och smärta.

Ibland är det möjligt att medicinera barn med feber med acetaminophen. Acetaminophen är ett derivat av nitrobensen. Författare: Augusto Ordonez. Källa: Pixabay.

Acetaminophen tabletter, ett derivat av nitrobensen. Paracetamol_acetaminophen_500_mg_pills.jpg: Michelle Tribe från Ottawa, Canadaderivativt arbete: Anrie. Källa: Wikimedia Commons.

Ett annat sätt att erhålla anilin är genom att reducera nitrobensen med kolmonoxid (CO) i ett vattenhaltigt medium i närvaro av mycket små partiklar (nanopartiklar) av palladium (Pd) som katalysator.

C ₆ H ₅ –NO ₂ + 3 CO + H ₂ O → C ₆ H ₅ –NH ₂ + 3 CO ₂

Att erhålla andra kemiska föreningar

Nitrobenzen är utgångspunkten för att erhålla en stor variation av föreningar som används som färgämnen, bekämpningsmedel, mediciner och kosmetika.

Vissa färgämnen erhålls tack vare nitrobensen. Författare: Edith Lüthi. Källa: Pixabay.

Till exempel gör det det möjligt att erhålla 1,3-dinitrobensen, som genom klorering (tillsats av klor) och reduktion (eliminering av syreatomer) genererar 3-kloranilin. Detta används som mellanprodukt för bekämpningsmedel, färgämnen och mediciner.

Nitrobensen användes för att framställa bensidin som är ett färgämne. Dessutom används nitrobensen för att framställa kinolin, azobensen, metanilinsyra, dinitrobensen, isocyanater eller pyroxylin bland många andra föreningar.

I olika applikationer

Nitrobenzen används eller har använts som:

- Extraktionslösningsmedel för rening av smörjoljor som används i maskiner

- Lösningsmedel för cellulosaetrar

- Ingrediens av blandningar för polering av metaller

- I tvålar

- I blandningar för polering av skor

- Konserveringsmedel för sprayfärger

- Komponent av blandningar för golvpolering

- Mandel essensersättare

- I parfymindustrin

- Vid tillverkning av syntetiskt gummi

- Lösningsmedel i olika processer

Nitrobenzen är en del av vissa skopoleringsblandningar. D-Kuru. Källa: Wikimedia Commons.

risker

Nitrobensen är giftigt vid inandning, förtäring och absorption genom huden.

Irriterar hud, ögon och luftvägar. Det kan orsaka en typ av anemi som kallas metemoglobinemia, vilket är en minskning av förmågan hos röda blodkroppar att släppa ut syre i vävnaderna och leder till trötthet.

Dessutom orsakar nitrobenzen dyspné, yrsel, nedsatt syn, andnöd, kollaps och död. Det skadar också levern, mjälten, njurarna och centrala nervsystemet.

Det uppskattas att det kan vara ett mutagen och eventuellt en orsak till cancer hos människor, eftersom det har orsakat det hos djur.

Dessutom ska nitrobensen inte kasseras i miljön. Dess toxicitet gentemot djur, växter och mikroorganismer gör den mycket skadlig för ekosystemen.

Toxicitet gentemot mikroorganismer minskar deras biologiska nedbrytbarhet.

Behandlingar för att eliminera det från miljön

Nitrobenzenföroreningar av miljön kan ske genom avfall från olika industrier som använder den, till exempel färg- eller sprängämnesindustrin.

Nitrobenzen är ett mycket giftigt förorenande ämne och svårt att sönderdelas under naturliga förhållanden, av detta skäl kan det orsaka allvarlig förorening av dricksvatten och skördesbevattningssystem.

På grund av dess höga stabilitet och toxicitet gentemot mikroorganismer väljs den ofta som modell i avloppsreningsstudier.

Olika sätt att ta bort nitrobensen från förorenat vatten undersöks. En av dem är genom fotokatalytisk nedbrytning, det vill säga att använda solljus som en accelerator för nedbrytningsreaktionen i närvaro av titandioxid TiO ₂ .

Med en solreaktor är det möjligt att eliminera vattenföroreningar med nitrobensen. Mihai-Cosmin Pascariu. Källa: Wikimedia Commons.

Mikroelektrolysmetoder med en järn (Fe) och koppar (Cu) katalysator i keramik har också framgångsrikt testats. Mikroelektrolys gör det möjligt att bryta ner nitrobensen med en elektrisk ström.

referenser

1. US National Library of Medicine. (2019). Nitrobensen. Återställs från pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Morrison, RT och Boyd, RN (2002). Organisk kemi. 6: e upplagan. Prentice-Hall.
3. Moldoveanu, SC (2019). Pyrolys av andra kväveinnehållande föreningar. I Pyrolysis of Organic Molecules (andra upplagan). Återställs från sciencedirect.com.
4. Smith, PWG et al. (1969). Aromatiska nitrering-nitroföreningar. Elektrofila substitutioner. I aromatisk kemi. Återställs från sciencedirect.com.
5. Windholz, M. et al. (redaktörer) (1983). Merck-indexet. En encyklopedi av kemikalier, läkemedel och biologiska. Tionde upplagan. Merck & CO., Inc.
6. Ullmanns encyklopedi för industriell kemi. (1990). Femte upplagan. Volym A22. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
7. Whang, T.-J. et al. (2012). UV-bestrålad fotokatalytisk nedbrytning av nitrobensen av Titania Binding på kvartsröret. International Journal of Photoenergy, Volym 2012, artikel ID 681941. Återställd från hindawi.com.
8. Shikata, T. et al. (2014). Nitrobenzen-anti-parallell dimerbildning i icke-polära lösningsmedel. AIP Advances 4, 067130 (2014). Återställs från doaj.org.
9. Krogul-Sobczak, A. et al. (2019). Reduktion av nitrobensen till anilin genom CO / H ₂ O i närvaro av palladium Nanopartiklar. Katalysatorer 2019, 9, 404. Återställs från mdpi.com.
10. Yang, B. et al. (2019). Pilotskalaproduktion, egenskaper och tillämpning av Fe / Cu katalytisk-keramisk fyllmedel för nitrobensenföreningar Avloppsrening. Katalysatorer 2019, 9, 11. Återställs från mdpi.com.