PYRIDIN: STRUKTUR, EGENSKAPER, ANVÄNDNINGSOMRÅDEN, TOXICITET, SYNTES - KEMI - 2026

Den pyridin är en aromatisk amin med den kemiska formeln C ₅ H ₅ N är den version av kvävehaltigt bensen, som en -CH har ersatts med en kväveatom (N). Tillsammans med pyrrol utgör pyridin gruppen av de enklaste aromatiska aminerna av alla.

Pyridin producerades ursprungligen från koltjära, men det var en lågavkastningsmetod. Detta ledde till skapandet av flera metoder för dess kemiska syntes, som rådde den där reaktionen mellan formaldehyd, acetaldehyd och ammoniak används.

Strukturformel av pyridin. Källa: Calvero. / Allmängods

Pyridin erhölls först av Thomas Anderson (1843), en skotsk kemist, som genom att värma animaliskt kött och ben producerade en olja från vilken pyridin renades.

Thomas Anderson (juli 1819)

Pyridin används som råmaterial för syntes av föreningar som eliminerar och kontrollerar spridningen av insekter, svampar, örter etc. Det används också vid tillverkning av många mediciner och vitaminer, samt att det används som lösningsmedel.

Pyridin är en giftig förening som kroniskt kan skada levern, njurarna och centrala nervsystemets funktion. Pyridin kan komma in i kroppen genom förtäring, inandning och diffusion genom huden. Det är känt inom det kemiska området för att vara ett ämne som kan orsaka impotens hos män.

Struktur av pyridin

Molekyl

Pyridins molekylstruktur. Källa: Benjah-bmm27 / Public domain

Den övre bilden visar molekylstrukturen för pyridin representerad av en sfär- och stångmodell. Som framgår är molekylen mycket lik den för bensen, med den enda skillnaden att den har en av dess kol (svarta sfärer) ersatt av kväve (blå sfär).

Kväve, som är mer elektronegativ, lockar elektronstäthet mot sig själv, vilket skapar ett permanent dipolmoment i pyridin. Därför interagerar pyridinmolekyler genom dipol-dipolkrafter.

Väteatomer är de elektronfattiga regionerna, så de kommer att orienteras i riktning mot kväveatomen i en angränsande molekyl.

Kristallin

Kristallstruktur av pyridin. Källa: Orci / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

Pyridinmolekyler har inte bara dipol-dipolkrafterna utan också interaktioner mellan de aromatiska ringarna. Således lyckas dessa molekyler att positionera sig på ett ordnat sätt för att producera en kristall med en ortorombisk struktur (övre bild) vid en temperatur av 41,6 ° C.

Pyridine Egenskaper

Pyridinprov. LHcheM / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

Fysiskt utseende

Färglös vätska med en skarp lukt, liknande fisk.

Molmassa

79,1 g / mol

Densitet

0,9819 g / ml

Smältpunkt

-41.6 ºC

Kokpunkt

115,2 ºC

löslighet

Det är blandbart med vatten och även med alkohol, eter, petroleumeter, oljor och många organiska vätskor i allmänhet.

Ångtryck

16 mmHg vid 20 ° C

Ång-densitet

2,72 relativt vatten = 1

Brytningsindex (n

1,5093

Viskositet

0,88 cP

Dipole-ögonblick

2.2 D

antändningspunkt

21 ºC

Självantändningstemperatur

482 ºC

Sönderfall

När den värms upp till sönderdelning avger den cyanidrök.

Korrosion

Pyridin i flytande form angriper vissa former av plast, gummi och beläggningar.

pH

8,5 (0,2 M lösning i vatten)

Basicitet och reaktivitet

Pyridin är en svag bas. Det är en tertiär amin vars 0,2 M lösning i vatten ger ett pH av 8,5. Det har låg affinitet för elektroner på grund av kväveens elektronegativitet, så dess kolhydrater genomgår vanligtvis inte elektrofil substitution.

Pyridin undergår nukleofil substitution, företrädesvis vid de C ₄ och C _{2 positioner} i ringen. På grund av dess förmåga att donera elektroner är pyridin mer motståndskraftig mot oxidation än bensen och reagerar våldsamt med svavelsyra, salpetersyra och maleinsyraanhydrid.

Användning av pyridin

bekämpningsmedel

Pyridine är en föregångare till herbiciderna Paraquat och Diquat. På samma sätt används det för syntes av insekticidet Chlorpyrifos, vars initiala steg är kloreringen av pyridin. Det är också det ursprungliga råmaterialet för att få svampmedel baserat på pyrition.

Lösningsmedel

Pyridine är ett polärt lösningsmedel som används för dehalogeneringsreaktioner och extraktion av antibiotika. Pyridine används som lösningsmedel i färg- och gummiindustrin och även i forskningslaboratorier som lösningsmedel för utvinning av växthormoner.

Medicin

Pyridin fungerar som utgångspunkt i syntesen av cetylpyridinium och laurylpyridinium, föreningar som används som antiseptika i oral och tandvårdsprodukter. Pyridinmolekylen är en del av den kemiska strukturen för många läkemedel.

Till exempel esmeprazol, som används för att behandla gastroesofageal reflux. Loratidine är ett annat läkemedel framställt baserat på pyridin, känt med namnet Claritin, som används som en behandling för allergiska processer.

Pyridintabletter (fenazopyridin) används vid den symtomatiska behandlingen av en irritation i urinvägarna, som i vissa fall åtföljs av smärta, brännande och urinvägarna. Fenazopyridin är ett färgämne som fungerar som ett smärtstillande medel i urinvägarna.

Diacylhydrazin är ett derivat av pyridin som har en antibakteriell aktivitet som utövar på gramnegativa bakterier, såsom E. coli, och grampositiva bakterier, såsom S. albus.

Pyridin tjänar som bas för tiazolo pyridin, en förening med antiviral aktivitet, särskilt mot influensa-P-Mass-viruset. 2-Acetylpyridin, ett derivat av pyridin, har stor antitumoraktivitet och är en hämmare av leukemi.

Övriga

Pyridine används vid tillverkning av vitaminer, gummiprodukter, lim, färger och insektsmedel. Det används också i denaturering av alkohol och vid färgning av vissa textilier.

20% pyridin används vid beredningen av piperidin. Piperidin är involverat i vulkanisering och jordbruk.

Pyridin används också i syntesen av polykarbonathartser, som livsmedelssmak och som ett reagens för detektion av cyanid.

Giftighet

- Pyridin kommer in i kroppen främst genom inandning och diffusion genom huden. Akut exponering för pyridin kan orsaka ögon- och hudirritation och brännskador vid kontakt.

- Pyridin kan orsaka dermatit och allergier på huden. Utvecklingen av allergi kan åtföljas utöver klåda och utslag.

- Inandning av pyridin kan orsaka irritation i näsan och halsen, åtföljd av hosta och väsande astmatisk andning.

- Vid intag kan pyridin orsaka illamående, kräkningar, diarré och buksmärta. På samma sätt kan införande av en hög dos av pyridin i kroppen orsaka: huvudvärk, trötthet, svimning, svaghet, yrsel, förvirring och så småningom koma och död.

- De organ som drabbas mest av verkan av pyridin är levern, njurarna, manliga könsorgan och det centrala nervsystemet. Det kan också verka på benmärgen och därigenom producera blodplättar. En cancerframkallande verkan av pyridin har inte visats i djurförsök.

OSHA sätter en luftburen exponeringsgräns på 5 ppm per 8-timmars arbetsskift.

Syntes

De första metoderna för att erhålla pyridin baserades på dess extraktion från organiska material. Thomas Anderson (1843) erhöll först pyridin genom att värma animaliskt kött och ben. I ett första steg producerade Anderson en olja från vilken han lyckades destillera pyridinen.

Traditionellt erhölls pyridin från koltjära eller från förgasning av kol. Dessa procedurer var besvärliga och med lite utbyte, eftersom pyridinkoncentrationen i dessa råmaterial var mycket låg. Så en syntesmetod behövdes.

Chichibabin-metoden

Även om det finns många metoder för syntes av pyridin används Chichibabin-förfarandet som introducerades 1923 fortfarande främst.I denna metod syntetiseras pyridin från reaktionen av formaldehyd, acetaldehyd och ammoniak, som är billiga reagens.

I det första steget reagerar formaldehyd och acetaldehyd för att bilda akroleinföreningen, i en Knoevenagel-kondensationsreaktion, och bildar också vatten.

Pyridinkondensation från akrolein och acetaldehyd

Slutligen, i ett andra steg, reagerar akrolein med formaldehyd och ammoniak för att bilda dihydropyridin. Därefter oxideras dihydropyridinet till pyridin i en reaktion vid 350-550 ° C i närvaro av en fast katalysator, exempelvis kiseldioxid-aluminiumoxid.

reaktioner

Elektrofila substitutioner

Dessa substitutioner förekommer vanligtvis inte på grund av den låga elektrondensiteten för pyridin.

Sulfanering är svårare än nitrering. Men bromering och klorering sker lättare.

Pyridin-N-oxid

Oxidationsstället i pyridin är kväveatomen, varvid oxidationen produceras av persyror (syror som har en OOH-grupp). Kväveoxidation främjar elektrofil substitution vid kol 2 och 4 av pyridin.

Nukleofila substitutioner

Pyridin kan genomgå olika nukleofila substitutioner på grund av den låga elektrontätheten i pyridinringkolhydraten. Dessa substitutioner sker lättare i pyridinmolekylen modifierad av brom, klor, fluor eller sulfonsyra.

Föreningarna som utför de nukleofila attackerna på pyridin är vanligtvis: alkoxider, tiolater, aminer och ammoniak.

Radikala reaktioner

Pyridin kan dimeriseras genom radikala reaktioner. Radikal dimerisering av pyridin utförs med elementärt natrium- eller Raney-nickel, vilket kan producera 4,4'-biperidin eller 2,2'-biperidin.

Reaktion på kväveatomen

Syror, enligt Lewis, lägger lätt till kväveatomen i pyridin och bildar pyridiniumsalter. Pyridine är en Lewis-bas som donerar ett par elektroner.

Hydrogenering och reduktionsreaktion

Piperidin produceras genom hydrering av pyridin med nickel, kobolt eller rutenium. Denna reaktion utförs vid höga temperaturer åtföljd av användningen av en katalysator.

referenser

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10: ^e upplagan.) Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
3. Morrison och Boyd. (1987). Organisk kemi. (Femte upplagan). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Pyridin. Återställd från: en.wikipedia.org
5. National Center for Biotechnology Information. (2020). Pyridin. PubChem-databas., CID = 1049. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Laura Foist. (2020). Pyridin: Struktur, formel och fysiska egenskaper. Studie. Återställd från: study.com
7. Ataf Ali Altaf, Adnan Shahzad, Zarif Gul, Nasir Rasool, Amin Badshah, Bhajan Lal, Ezzat Khan. (2015). En granskning av läkemedlets betydelse för pyridinderivat. Journal of Drug Design and Medicinal Chemistry. Vol. 1, nr. 1, sid. 1-11. doi: 10.11648 / j.jddmc.20150101.11
8. WebMD. (2020). Pyridin Tablet. Återställs från: webmd.com
9. New Jersey Department of Health and Senior Services. (2002). Pyridin. . Återställd från: nj.gov