ETYLETER: EGENSKAPER, STRUKTUR, PRODUKTION, ANVÄNDNING - KEMI - 2025

Den etyleter , även känd som dietyleter, är en organisk förening, vars kemiska formel är Ci ₄ H ₁₀ O. karakteriseras som en färglös vätska och flyktiga, och därför måste deras flaskor hållas stängda så tätt som möjligt.

Denna eter klassificeras som en medlem av dialkyletrarna; de har formeln ROR ', där R och R' representerar olika kolsegment. Och som beskrivs med dess andra namn, dietyleter, är det två radikaler - etyl som binder till syreatomen.

Källa: Choij från Wikipedia

Etyleter användes ursprungligen som ett bedövningsmedel, infördes 1846 av William Thomas Green Morton. Men på grund av dess brandfarlighet kasserades dess användning, vilket ersatte den med andra mindre farliga anestetika.

Denna förening har också använts för att uppskatta tiden för blodcirkulationen under utvärderingen av patiens hjärt-kärlstatus.

Inom kroppen kan dietyleter omvandlas till koldioxid och metaboliter; den senare hamnar i urinen. Emellertid andas ut de flesta av den administrerade etern in i lungorna, utan att genomgå någon modifiering.

Å andra sidan används det som lösningsmedel för tvålar, oljor, parfymer, alkaloider och tandkött.

Struktur av etyleter

Källa: Benjah-bmm27 från Wikipedia

I den övre bilden finns en representation med en sfär- och stångmodell av etyleterens molekylstruktur.

Som framgår har den röda sfären, motsvarande syreatomen, två etylgrupper länkade på båda sidor. Alla länkarna är enkla, flexibla och roterar fritt runt σ-axlarna.

Dessa rotationer ger upphov till stereoisomerer som kallas konformer; att mer än isomerer, de är alternativa rumsliga tillstånd. Bildens struktur överensstämmer exakt med antikonformern, där alla dess atomer är förskjutna (separerade från varandra).

Vad skulle den andra konformanten vara? Den förmörkade, och även om dess bild inte är tillgänglig, räcker det att visualisera den i form av en U. I de övre ändarna av U skulle metylgrupperna, -CH ₃ , vara placerade , vilket skulle uppleva steriska avstötningar (de skulle kollidera i rymden).

Därför förväntas det att den CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ -molekyl kommer att anta det anti konforma för det mesta.

Intermolekylära krafter

Med vilka intermolekylära krafter styrs etyletermolekylerna i vätskefasen? De hålls i vätskan huvudsakligen tack vare dispersionskrafter, eftersom deras dipolmoment (1,5D) saknar ett tillräckligt bristfälligt område i elektrondensitet (5 +)

Detta beror på att ingen kolatom i etylgrupperna ger upp sin elektroniska densitet för mycket till syreatomen. Det föregående är uppenbart med den elektrostatiska potentiella kartan över etyleter till hands (lägre bild). Observera avsaknaden av en blå region.

Källa: Jaelkoury på engelska Wikipedia

Syre kan heller inte bilda vätebindningar, eftersom det inte finns några OH-bindningar tillgängliga i molekylstrukturen. Därför är det de momentana dipolerna och deras molekylmassa som gynnar deras spridningskrafter.

Trots detta är det mycket lösligt i vatten. Varför? Eftersom dess syreatom, med en högre elektrondensitet, kan acceptera vätebindningar från en vattenmolekyl:

(CH ₃ CH ₂ ) ₂ O ^δ- - ^{δ +} H-OH

Dessa interaktioner ansvarar för 6,04 g av denna eter för att lösa upp i 100 ml vatten.

Fysiska och kemiska egenskaper

Andra namn

-Dietyleter

-Ethoxyethane

-Etyloxid

Molekylär formel

C ₄ H ₁₀ O eller (C ₂ H ₅ ) ₂ O.

Molekylvikt

74,14 g / mol.

Fysiskt utseende

Färglös vätska.

Odör

Söt och kryddig.

Smak

Brinnande och söt.

Kokpunkt

94,3 ° F (34,6 ° C) vid 760 mmHg.

Smältpunkt

-177,3 ° F (-116,3 ° C). Stabila kristaller.

antändningspunkt

-49ºF (stängd behållare).

Vattenlöslighet

6,04 g / 100 ml vid 25 ° C

Löslighet i andra vätskor

Blandbar med kortkedjiga alifatiska alkoholer, bensen, kloroform, petroleumeter, fettlösningsmedel, många oljor och koncentrerad saltsyra.

Löslig i aceton och mycket löslig i etanol. Det är också lösligt i nafta, bensen och oljor.

Densitet

0,714 mg / ml vid 20 ° C (68 ° F).

Ång-densitet

2,55 (i förhållande till luft tagen med densitet 1).

Ångtryck

442 mmHg vid 68 ° F. 538 mmHg vid 25 ° C 58,6 kPa vid 20 ° C

Stabilitet

Det oxideras långsamt genom verkan av luft, fuktighet och ljus med bildandet av peroxider.

Peroxidbildning kan förekomma i eterbehållare som har öppnats och som förvaras i mer än sex månader. Peroxider kan detoneras av friktion, slag eller uppvärmning.

Undvik kontakt med: zink, halogener, icke-metalliska oxyhalider, starka oxidationsmedel, kromylklorid, tementinoljor, metallnitrater och klorider.

Auto-tändning

356 ° F (180 ° C).

Sönderfall

Vid uppvärmning sönderdelas den och avger skarp och irriterande rök.

Viskositet

0,2448 cPoise vid 20 ° C.

Förbränningsvärme

8 807 Kcal / g.

Förångningsvärme

89,8 kal / g vid 30 ° C

Ytspänning

17,06 dyn / cm vid 20 ° C

Ioniseringspotential

9,53 eV.

Lukttröskel

0,83 ppm (renhet ges inte).

Brytningsindex

1,355 vid 15 ° C

Erhållande

Från etylalkohol

Etyleter kan erhållas från etylalkohol i närvaro av svavelsyra som katalysator. Svavelsyra i ett vattenhaltigt medium dissocierar producerar hydroniumjonen, H ₃ O ⁺ .

Vattenfri etylalkohol flödar genom svavelsyralösningen, uppvärmd mellan 130 ° C och 140 ° C, vilket ger protonering av etylalkoholmolekyler. Därefter reagerar en annan icke-protonerad etylalkoholmolekyl med den protonerade molekylen.

När detta händer främjar den nukleofila attacken av den andra etylalkoholmolekylen frisättningen av vatten från den första molekylen (den protonerade); som ett resultat, en protonerad etyleter (CH ₃ CH ₂ OHCH ₂ CH ₃ ) bildas, med syret delvis laddade positiva.

Emellertid förlorar denna syntesmetod effektiviteten eftersom svavelsyran gradvis späds ut med vattnet som produceras under processen (produkt av dehydratisering av etylalkohol).

Reaktionstemperaturen är kritisk. Vid temperaturer under 130 ° C är reaktionen långsam och till största delen destilleras etylalkohol.

Över 150 ° C orsakar svavelsyra bildningen av eten (dubbelbindningsalkenen) istället för att kombinera med etylalkohol för att bilda etyleter.

Från eten

I det omvända förfarandet, dvs hydrering av eten i ångfasen, kan etyleter bildas som en biprodukt utöver etylalkohol. I själva verket producerar denna syntetiska väg det mesta av denna organiska förening.

Denna process använder fosforsyrakatalysatorer fästa vid en fast bärare, som kan justeras för att producera mer eter.

Ångfasuttorkning av etanol i närvaro av aluminiumoxidkatalysatorer kan ge ett 95% utbyte vid produktion av etyleter.

Giftighet

Det kan orsaka hud- och ögonirritation vid kontakt. Kontakt med huden kan orsaka torkning och sprickbildning. Ether tränger vanligtvis inte in i huden eftersom den snabbt avdunstar.

Ögonirritation orsakad av eter är vanligtvis mild och vid allvarlig irritation är skadorna i allmänhet reversibla.

Intag ger narkotiska effekter och irritation i magen. Svår intag kan orsaka njurskador.

Inandning av eter kan orsaka irritation i näsan och halsen. Vid inandning av eter kan följande inträffa: dåsighet, spänning, yrsel, kräkningar, oregelbunden andning och ökad saliv.

Hög exponering kan orsaka medvetslöshet och till och med dödsfall.

OSHA sätter en luftburen exponeringsgräns på 800 ppm i genomsnitt under en 8-timmarsskift.

Ögonirritationsnivåer: 100 ppm (människa). Ögonirritationsnivåer: 1200 mg / m ³ (400 ppm).

tillämpningar

Organiskt lösningsmedel

Det är ett organiskt lösningsmedel som används för att lösa brom, jod och andra halogener; de flesta lipider (fetter), hartser, rena gummi, vissa alkaloider, tandkött, parfymer, cellulosaacetat, cellulosanitrat, kolväten och färgämnen.

Dessutom används det för extraktion av aktiva beståndsdelar från djur- och växtvävnader på grund av dess lägre densitet än vatten och det flyter på det, vilket lämnar de önskade ämnena upplösta i etern.

Allvarlig anestesi

Det har använts som ett allmänt bedövningsmedel sedan 1840 och ersätter kloroform eftersom det har en terapeutisk fördel. Det är emellertid ett brandfarligt ämne och stöter därför på allvarliga svårigheter vid användning inom kliniska miljöer.

Dessutom ger det några oönskade postoperativa biverkningar såsom illamående och kräkningar hos patienter.

Av dessa skäl har användningen av eter som allmänt bedövningsmedel kasserats, vilket ersatts med andra anestetika såsom halotan.

Ether Spirit

Eter blandad med etanol användes för att bilda den lösning som kallas eterens anda, som användes vid behandling av gastrisk flatulens och mildare former av gastralgia.

Bedömning av blodcirkulationen

Eter har använts för att utvärdera blodcirkulationen mellan en arm och lungorna. Eter injiceras i en arm, och drar blod till höger atrium, sedan till höger kammare och därifrån till lungorna.

Tiden som går från injektionen av etern till infångningen av eterens lukt i den utmatade luften är ungefär 4 till 6 s.

Lärarlaboratorier

Ether används för att undervisa laboratorier i många experiment; till exempel i demonstrationen av Mendels genetiska lagar.

Eter används för att lugna flugan från släktet Drosophila och tillåta de nödvändiga korsningarna mellan dem och därmed bevisa genetikens lagar

referenser

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10: ^e upplagan.) Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
3. Sevier. (2018). Dietyleter. Science Direct. Återställd från: sciencedirect.com
4. Redaktörerna för Encyclopaedia Britannica. (2018). Etyleter. ncyclopædia Britannica. Återställd från: britannica.com
5. PubChem (2018). Eter. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Wikipedia. (2018). Dietyleter. Återställd från: en.wikipedia.org
7. Säkerhetsblad XI: etyleter. . Återställd från: quimica.unam.mx