ALDOSAS: EGENSKAPER, TYPER, ANTAL KOLATOMER - BIOLOGI - 2025

De aldoser är monosackarider med en terminal aldehydgrupp. De är enkla sockerarter eftersom de inte kan hydrolyseras för att producera andra enklare sockerarter. De har mellan tre och sju kolatomer. Liksom ketoser är aldoser flervärda sockerarter.

I naturen är de vanligaste aldoserna arabinos, galaktos, glukos, mannos, ribos och xylos. I fotosyntetiska organismer sker biosyntesen av dessa sockerarter från fruktos-6-fosfat, ett socker från Calvin-cykeln. Heterotrofiska organismer får glukos och galaktos från maten.

Källa: NEUROtiker

egenskaper

I aldohexoser är alla kol chirala, med undantag av kol 1, som är karbonylkol i aldehydgruppen (C-1), samt kol 6, som är en primär alkohol (C-6). Alla kirala kolatomer är sekundära alkoholer.

I alla aldoser kan den absoluta konfigurationen av det kirala centrum längst från karbonylkolet i aldehydgruppen vara den för D-glyceraldehyd eller L-glyceraldehyd. Detta avgör om aldosen är en D- eller L-enantiomer.

I allmänhet aldoser med n-kol som har 2 ^n-2 stereoisomerer. I naturen är aldosor med D-konfigurationen mer omfattande än aldosor med L-konfigurationen.

Aldehydfunktionen hos aldoserna reagerar med en sekundär hydroxylgrupp i en intramolekylär reaktion för att bilda en cyklisk hemiacetal. Cykliseringen av aldosen omvandlar karbonylkolet till ett nytt chiralt centrum, kallad anomeriskt kol. Positionen för -OH-substituenten på det anomera kolet bestämmer D- eller L-konfigurationen.

Aldoserna vars anomeriska kolatom inte har bildat glykosidbindningar kallas reducerande sockerarter. Detta beror på att aldoser kan donera elektroner, reducera till ett oxidationsmedel eller elektronacceptor. Alla aldoser reducerar socker.

Typer av aldosor och deras funktioner

Glukos är den viktigaste energikällan för levande varelser

Glykolys är den universella centrala vägen för glukoskatabolism. Dess funktion är att producera energi i form av ATP. Pyruvat, bildat i glykolys, kan följa mjölkningsfermenteringsvägen (i skelettmuskeln) eller den alkoholhaltiga fermenteringsvägen (i jäst).

Pyruvat kan också fullständigt oxideras till koldioxid genom en process som kallas andning. Det omfattar pyruvatdehydrogenas-komplexet, Krebs-cykeln och elektrontransportkedjan. Jämfört med jäsning ger andning mycket mer ATP per mol glukos.

Glukos och galaktos som komponenter i disackarider

Glukos är närvarande i disackarider såsom cellobios, isomalt, laktos, maltos och sackaros.

Hydrolysen av laktos, ett socker som finns i mjölk, producerar D-glukos och D-galaktos. Båda sockerarter är kovalent bundna av en bindning av kol 1 av galaktos (ß-konfiguration, med kol 4 av glukos). Laktos är ett reducerande socker eftersom det anomera kolet i glukos är tillgängligt, Gal (ß 1 -> 4) Glc.

Sackaros är en av produkterna från fotosyntesen och är det vanligaste sockret i många växter. Hydrolys producerar D-glukos och D-fruktos. Sackaros är inte ett reducerande socker.

Glukos som komponent i polysackarider

Glukos finns i polysackarider som fungerar som energireservämnen, såsom stärkelse och glykogen i växter respektive däggdjur. Det finns också i kolhydrater som fungerar som strukturellt stöd, såsom cellulosa och kitin från växter respektive ryggradslösa djur.

Stärkelse är reservens polysackarid av växter. Det finns som olösliga granuler sammansatta av två typer av glukospolymerer: amylos och amylopektin.

Amylos är en ogrenad kedja av kopplade D-glukosrester (a 1 -> 4). Amylopektin är en grenad kedja av glukosrester (a1 -> 6).

Glykogen är djurens reservpolysackarid. Glykogen liknar amylopektin genom att det har en kedja av glukosrester (α 1 -> 4) fäst, men med många fler grenar (α 1 -> 6).

Cellulosa är en del av väggens cellvägg, särskilt i stjälkar och träbildande komponenter i växtkroppen. I likhet med amylos är cellulosa en kedja av oförgrenade glukosrester. Den har mellan 10 000 och 15 000 D-glukosenheter, länkade med P1 -> 4 bindningar.

Chitin består av modifierade glukosenheter, såsom N-acetyl-D-glukosamin. De är länkade med ß 1 -> 4 bindningar.

Mannos som en komponent av glykoproteiner

Glykoproteiner har en eller flera oligosackarider. Glykoproteiner finns generellt på plasmamembranets yta. Oligosackarider kan fästas till proteiner genom serin- och treoninrester (O-kopplade) eller till asparagin- eller glutaminrester (N-kopplade).

Till exempel i växter, djur och encelliga eukaryoter läggs den N-länkade oligosackaridprekursorn till i den endoplasmiska retikulum. Den har följande sockerarter: tre glukoser, nio mannoser och två N-acetylglukosaminer, som är skriven Glc ₃ Man ₉ (GlcNac) ₂ .

Ribos i ämnesomsättningen

Hos kärldjur och växter kan glukos oxideras via pentosfosfat för att producera ribos 5-fosfat, en pentos som kommer att utgöra en del av nukleinsyror. Specifikt blir ribos del av RNA, medan deoxiribos blir en del av DNA.

Ribos är också en del av andra molekyler, såsom adenosintrifosfat (ATP), nikotinamid-adenindinukleotid (NADH), flavin-adenindinukleotid (FADH ₂ ) och fosforylerad adenin-nikotinamiddinukleotid (NADPH).

ATP är en molekyl vars funktion är att tillhandahålla energi i olika processer i celler. NADH och FADH ₂ deltar i glukoskatabolism, speciellt i redoxreaktioner. NADPH är en av produkterna av glukosoxidation i pentosfosfatvägen. Det är en källa för att minska kraften i biosyntesvägarna hos celler.

Arabinos och xylos som strukturella komponenter

Väggens cellvägg består av cellulosa och hemicellulosa. Den senare består av heteropolysackarider som har korta grenar bestående av hexoser, D-glukos, D-galaktos och D-mannos och pentoser såsom D-xylos och D-arabinos.

I växter är Calvin-cykeln en källa till fosforylerat socker, såsom D-fruktos-6-fosfat, som kan omvandlas till D-glukos-6-fosfat. Denna metabolit omvandlas genom flera steg, enzymatiskt katalyserad, till UDP-xylos och UDP-arabinos, som tjänar till biosyntes av hemicellulosa.

Kolantal aldoser

Alldotriose

Det är en tre-kol aldos med en D- eller L-glyceraldehydkonfiguration. Det finns bara ett socker: glyceraldehyd.

Aldotetrosa

Det är en aldos med fyra kol, med en D- eller L-glyceraldehydkonfiguration. Exempel: D-erytros, D-treos.

aldopentos

Det är en aldos med fem kol, med en D- eller L-glyceraldehydkonfiguration. Exempel: D-ribos, D-arabinos, D-xylos.

aldohexos

Det är en aldos med sex kol med en D- eller L-glyceraldehydkonfiguration. Exempel: D-glukos, D-mannos, D-galaktos.

referenser

1. Cui, SW 2005. Matkolhydrater: kemi, fysiska egenskaper och applikationer. CRC Press, Boca Raton.
2. Heldt, HW 2005. Växtbiokemi. Elsevier, Amsterdam.
3. Liptak, A., Szurmai, Z., Fügedi, P., Harangi, J. 1991. CRC-handbok för oligosackarider: volym III: högre oligosackarider. CRC Press, Boca Raton.
4. Lodish, H., et al. 2016. Molekylär cellbiologi. WH Freeman, New York.
5. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehninger-principerna för biokemi. WH Freeman, New York.
6. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Kolhydrater: livets essentiella molekyler. Elsevier,
7. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Grundläggande av biokemi - liv på molekylnivå. Wiley, Hoboken.