Den cellobios är disackarid av glukos som innefattar cellulosa och erhålles genom partiell hydrolys av cellulosa eller neoquestosa, som är en trisackarid sammansatt av fruktos och glukos (Fruct-Gluc-Fruct) som finns i korn av majs.
Denna disackarid beskrevs av kemisten Zdenko Hans Skraup 1901, som bestämde att cellulosa är en homopolysackarid som består av upprepande enheter av samma disackarid: cellobios.
Haworths representation för cellobiose (källa: Edgar181, via Wikimedia Commons)
Cellulosa är den huvudsakliga strukturella polysackariden i växtriket, eftersom den finns i väggcellernas cellvägg. Därför har både cellobios och cellulosa viktiga funktioner.
Cellobiose finns inte av sig själv i naturen. Detta betraktas som en intermediär förening för nedbrytning av en annan mycket längre polysackarid, det vill säga den erhålls uteslutande genom hydrolys av cellulosa.
Cellobiose kan syntetiseras från glukos med glukosidasenzymer som bildar en p-glukosidisk bindning mellan kolet i position 1 i en D-glukopyranos och kolet i position 4 i en annan (4- O-p-D- glukopyranosyl).
Olika undersökningar har genomförts för att utveckla syntetiska produktionssystem för cellobiose för att erhålla cellulosa som en slutprodukt. Emellertid är syntesen och produktionen av denna förening mycket dyrare än att erhålla den från växtorganismer.
För närvarande isoleras cellobiose genom bakteriell hydrolys av cellulosa, eftersom vissa arter av bakterier har enzymerna cellobiohydrolaser och endocellulaser som är nödvändiga för nedbrytning av cellulosa till disackarider.
egenskaper
Det mest distinkta kännetecknet för cellobiose är att dess bestående monosackarider är sammanlänkade med bindningar av ß-1,4-typ vars konformation gör det "motståndskraftigt" mot hydrolys med a-glukosidasenzymer, samt föreningar med en a-1-bindning , 4 kan inte vara ett substrat för ett p-glukosidas.
Cellobios-kedjor i cellulosa kan grupperas parallellt eller antiparallellt. Förändringen i orientering mellan dessa orsakar typ I-cellulosa (orientering av cellobios-kedjorna parallellt) eller typ II-cellulosa (orientering av cellobios-kedjor i antiparallell form) att bildas.
Cellulosa av typ I är den naturliga formen som finns i vegetabiliska fibrer från vanliga och vilda växter, medan cellulosa av typ II bildas genom omkristallisation av cellulosa av typ I som har hydrolyserats till cellobios.
Biosyntesen av cellulosa i växter orkestreras av enzymerna glykosyltransferas och cellulasesyntas, som använder UDP-glukos eller cellobios som ett substrat. I allmänhet härrör detta substrat från sackaros.
Ett annat utmärkande kemiskt kännetecken för cellobiose är dess reducerande kapacitet, varför det klassificeras som ett reducerande socker, precis som laktos, isomaltos och maltos.
Strukturera
Cellobiose är en disackarid som består av 4-O-p-D-glukopyranosyl-p-D-glukopyranos (P-D-Glc p - (1,4) -D-Glc). De två monosackariderna som utgör cellobiose är stereoisomerer av D-glukos med den allmänna formeln C6H12O6 och kopplade med glukosidbindningar av typ ß-1,4.
Därför är cellobiosens molekylformel C12H22O11, eftersom syret där glykosidbindningen bildas frisätts i form av vatten (H2O).
Strukturen för cellulosa (cellobios kopplad med en p-1,4-bindning) har varit föremål för mycket forskning, men en fullständig kristallografisk beskrivning har ännu inte uppnåtts.
Cellobioserna som finns i cellulosestrukturen kan bilda en vätebindning mellan de endocykliska oxygener från angränsande cellobioser i kolatomerna i positionerna 3 'och 6'. Denna vätebrygga är resultatet av varje sockerrester som "vänder" med avseende på den första och bildar en kedja i form av ett band eller stege.
Cellobiosstrukturen representeras vanligtvis i böcker med Haworth-projektioner kopplade till dess P-bindning och inom cellulosas struktur, vilket underlättar dess visualisering inom cellväggens struktur, eftersom det representerar broarna i väte- och glykosidbindningar.
Molekylvikten för cellulosa kan vara upp till flera miljoner, och dess höga mekaniska och kemiska resistens beror på det faktum att cellobioskedjorna är orienterade på ett parallellt sätt och är inriktade på en längsgående axel, vilket skapar ett stort antal intermolekylära vätebindningar , vilket ger upphov till mycket strukturerade mikrofibriller.
Funktioner
Cellobiose är en del av cellulosa, som är den huvudsakliga strukturella beståndsdelen i växtcellväggar. Detta är en tuff, fibrös substans som är olöslig i vatten.
Cellulosa, och därför cellobiose, är särskilt koncentrerad i käppar, stjälkar, stammar och alla växtiga växtvävnader.
I cellulosa är cellobiosmolekylerna orienterade på ett linjärt sätt. Cellulosafibrer kan bestå av 5 000-7 500 enheter cellobios. Den typ av bindning som förenar dem och deras strukturella egenskaper gör denna polysackarid till ett mycket beständigt material.
En av de utvecklingsfördelar som växter utvecklar är p-1,4-bindningen som binder cellobios molekyler i deras cellvägg. De flesta djur kan inte använda cellulosa som energikälla, eftersom de saknar ett enzym som kan hydrolysera dessa bindningar.
En aktuell utmaning för mänskligheten är produktion av biodrivmedel för att få energi som är säker för miljön. Därför genomförs test med enzymer såsom lignocellulaser, som frisätter energi genom hydrolysering av glykosidbindningen (ß-1,4) mellan cellobiosenheter som utgör cellulosa.
referenser
- Badui, S. (2006). Matkemi. (E. Quintanar, red.) (4: e upplagan). Mexico DF: Pearson Education.
- Dey, P., & Harborne, J. (1977). Växtbiokemi. San Diego, Kalifornien: Academic Press.
- Finch, P. (1999). Kolhydrater: Strukturer, synteser och dynamik. London, Storbritannien: Springer-Science + Business Media, BV
- Nelson, DL, & Cox, MM (2009). Lehninger principer för biokemi. Omega Editions (5: e upplagan).
- Stick, R. (2001). Kolhydrater. Livets söta molekyler. Academic Press.
- Stick, R., & Williams, S. (2009). Kolhydrater: Livets essentiella molekyler (2: a upplagan). Elsevier.