CYCLOPENTANEPERHYDROFENANTREN: STRUKTUR OCH VIKT - BIOLOGI - 2025

Den cyclopentanoperhydrophenanthrene , estran, steranes eller gonane är ett kolväte bestående av flera cykliska ringar som utgör det centrala skelettet av kolesterol- och hormonderivat; utöver vissa läkemedel och deras derivat. Växter och djur innehåller olika föreningar med cyklopentaneperhydrofenantren-skelett som har viktiga funktioner i deras livsprocesser.

Den farmakologiska industrin har i årtionden ägnats åt undersökningen av de naturliga föreningarna i olika organismer på jakt efter aktiva och effektiva ingredienser för utveckling av läkemedel, bekämpningsmedel och andra kemiska föreningar.

Schema för den fyrcirkulära polycykliska strukturen av Cyclopentaneperhydrofenantren (Källa: NEUROtiker via Wikimedia Commons) I dessa undersökningar har vissa estrar eller syror av cyklopentaneperhydrofenantren visat sig vara användbara som aktiva principer för terapeutiska medel som används i kombination med andra ämnen för behandling av vissa ämnen typer av patologier och sjukdomar.

Strukturera

Cyclopentaneperhydrofenantren är ett fyrcirkulärt polycykliskt kolväte som är resultatet av kondensationen av en cyklopentankärna med en fenantren. Detta anses vara en produkt av total mättnad genom hydrering av fenantren.

Den består av 17 kolatomer och vissa naturliga derivat har alltid två metylgrupper vid kol 10 och 13, som är kända som vinklade metyler.

Cyklopentaneperhydrofenantrenmolekylen, tillsammans med de vinklade metylerna, har sex asymmetriska kolatomer (5,10; 8,9; 13,14), så att föreningen har minst 64 isomerer.

De mest naturligt förekommande steroidderivaten skiljer sig emellertid endast i stereoisomerismen i kol 5 och 10.

Föreningar härrörande från cyklopentaneperhydrofenantren har ett mycket hydrofobt beteende, eftersom de har en central kärna av fyra sammankopplade cykliska ringar som kan fungera för att avvisa vatten runt dem i vattenhaltiga media.

Händelse i naturen

Steroler: kolesterol

Den cykliska strukturen av cyklopentaneperhydrofenantren kan återfinnas i flera föreningar i naturen.

Steroler är sekundära alkoholiska föreningar vars huvudskelett är den polycykliska ringen av cyklopentaneperhydrofenantren. Bland de bäst studerade sterolerna är kolesterol.

Kolesterolstruktur (Källa: Chem Sim 2001 via Wikimedia Commons) Kolesterol är en fast alkohol med 27 kolatomer som endast finns i djur. Det härstammar från en molekyl som kallas kolesten, som kommer från kolestan, bildad av en dubbelbindning mellan kol 5 och 6 kolesten.

Denna förening har en sidokedja vid 17-positionskolet och en OH-grupp vid 3-positionskolet.

Steroider, vitaminer och steroidhormoner såsom progesteron, aldosteron, kortisol och testosteron härrör från kolesterol. Trots att de har stora variationer mellan deras strukturer bibehåller dessa hormoner cyklopentaneperhydrofenantrenmolekylen som deras centrala skelett.

Steroider

Grunden för steroidstrukturen är cyklopentaneperhydrofenantrenmolekylens fyra ringkärnor. Naturliga steroider hos däggdjur syntetiseras främst i könsorganen, binjurarna och moderkakan, och alla härrör från kolesterol.

Steroider är en varierad grupp av föreningar som i allmänhet har en hormonell karaktär eller är vitaminer som har substituentgrupper i cyklopentaneperhydrofenantren-skelettet till karbonylgrupper, hydroxylgrupper eller kolvätekedjor.

Steroider inkluderar D-vitamin och dess derivat. Vissa forskare klassificerar kolesterol som en steroid.

I hjärnan har gliaceller alla cellulära maskiner för att syntetisera många neurosteroider som är nödvändiga för deras funktion in situ.

Steroidhormoner

Steroidhormoner är en stor klass av små lipofila molekyler som syntetiseras i steroidogena vävnader och som verkar på deras målställen för att reglera en mängd fysiologiska funktioner i det endokrina systemet, inklusive sexuell och reproduktiv utveckling.

Vissa steroidhormoner produceras av celler i binjurebarken, de "tecala" cellerna i äggstocken och testikulära Leydig-celler. I moderkakan syntetiserar trofoblastiska celler stora mängder progesteron och östrogen, båda steroidhormoner.

Struktur av testosteronpropionat (Källa: Claudio Pistilli via Wikimedia Commons) Progesteron är ett naturligt förekommande hormon som tillhör familjen av progestinhormoner. Dessa främjar utvecklingen av äggstockarna hos djur, så det sägs att progesteron är det hormon som ansvarar för sekundär sexuell utveckling hos det kvinnliga könet.

Östrogener är hormoner härledda från östran. Dessa hormoner är typiska för den första halvan av den kvinnliga sexuella cykeln och inducerar bildande av organ som bröst och äggstockar.

Eftersom det är steroidhormoner består strukturen av progesteron och östrogen av ett centralt skelett av cyklopentaneperhydrofenantren som endast varierar i keton- och syresatta funktionella grupper.

Närvaro i branschen

Inom läkemedelsindustrin har många läkemedel utvecklats med användning av det cykliska skelettet av cyklopentaneperhydrofenantren eller kolesterolderivat som deras huvudstruktur.

Sådant är fallet med levonorgestrel, ett progestin som används i preventivmedelsformuleringar och som har en aktivitet som är 80 gånger kraftigare än kroppens naturliga progesteroner. Detta läkemedel har en androgen effekt eftersom den tävlar med testosteron för att aktivera progesterontransportörproteinet.

Levonorgestrels struktur (Källa: Ingen maskinläsbar författare tillhandahålls. Ayacop antog (baserat på upphovsrättsliga påståenden). Via Wikimedia Commons) Många kortikosteroider som kortison, hydrokortison och prednison används för närvarande för behandling av olika inflammatoriska tillstånd, hudutbrott, till behandling av astma och lupus. Dessa föreningar är syntetiska steroider som efterliknar effekterna av många hormoner som produceras av binjurarna.

Dehydroepiandrosteron är en syntetisk steroidhormon föregångare till testosteron, marknadsförs som ett pre-hormonellt näringstillskott, allmänt känt som andros. Som ett märkligt faktum, så ökade försäljningen av detta läkemedel 1998 efter dopningen av Mark McGwire, som vid den tiden var innehavaren av rekorden för hemmalöp i baseball i major league.

Betydelse

Vikten av cyklopentaneperhydrofenantren-skelettet ligger i dess närvaro som en grundläggande del av olika molekyler i naturen.

Kolesterol är en viktig beståndsdel av biologiska membran och lipoproteiner av amfipatisk natur. Det är en föregångare i syntesen av D-vitamin, steroidhormoner och gallsyra.

D-vitamin spelar en viktig roll för att minska risken för kroniska sjukdomar, inklusive olika typer av cancer, autoimmuna sjukdomar och hjärt-kärlsjukdomar. Människor förvärvar denna förening genom exponering för ljus eller genom mat som äts i kosten.

Struktur av D-vitamin (Källa: Nwanneka123 via Wikimedia Commons) Bearbetningen av D-vitamin är relaterad till halterna av parathyreoideahormon, så det är nära besläktat med kroppens metabolism hos människor.

Fytosteroler är bioaktiva växtföreningar analoga med kolesterol hos djur som har en molekylstruktur med fyra ringar härrörande från cyklopentaneperhydrofenantren.

Dessa föreningar finns i växter och skiljer sig från varandra beroende på antalet kolatomer och arten av deras sidokedja. Rå palmolja, som används allmänt inom olika industrier och bland dem inom livsmedelsindustrin, är rik i denna typ av steroler.

referenser

1. Hughes, R., Newsom-Davis, J., Perkin, G., & Pierce, J. (1978). Kontrollerad prövning av prednisolon vid akut polyneuropati. Lancet, 750–753.
2. Paul, S., & Purdy, R. (1992). Neuroaktiva steroider. FASEB Journal, 6, 2311–2322.
3. Holick, MF (2007). Vitamin D-brist. The New England Journal of Medicine, 357, 266–281.
4. Russel, D. (1992). Kolesterolbiosyntes och metabolism. Kardiovaskulära läkemedel och terapi, 6, 103–110.
5. Grummer, R., & Carroll, J. (1988). En översyn av lipoproteinkolesterolmetabolism: Viktigheten för äggstocksfunktionen. J. Anim. Sci., 66, 3160-3173.
6. Kumar, V., & Gill, KD (2018). Grundläggande begrepp i klinisk biokemi: en praktisk guide. Chandigarh, Indien: Springer.
7. Kaiser, E., & Schwarz, J. (1951). 15281.
8. Huang, W. (2017). 0190733A1.
9. Guedes-Alonso, R., Montesdeoca-Esponda, S., Sosa-Ferrera, Z. & Santana-Rodríguez, JJ (2014). Flytande kromatografimetoder för bestämning av steroidhormoner i vattenmiljösystem. Trender i miljöanalytisk kemi, 3, 14–27.
10. Guidobono, HE (1955). Jämförelse av metoder för att bedöma kolesterol i biologiska vätskor. Buenos Aires universitet.
11. Pérez-Castaño, E., Ruiz-Samblás, C., Medina-Rodríguez, S., Quirós-Rodríguez, V., Jiménez-Carvelo, A., Valverde-Som, L., … Cuadros-Rodríguez, L. ( 2015). Analytiska metoder Jämförelse av olika analytiska klassificeringsscenarier: tillämpning för det ätliga palmoljans geografiska ursprung med sterolisk (NP) HPLC fingeravtryck. Anal. Metoder, 7, 4192-4201.
12. Du, L. (2004). Biotransformation av steroidhormon och xenobiotisk induktion av steroidmetaboliserande enzymer i lever. Chemico-Biologic Interactions, 147, 233–246.