STEROIDER EGENSKAPER, STRUKTUR, FUNKTIONER, KLASSIFICERING - BIOLOGI - 2025

De steroider är lipider (fett) och klassificeras som sådana eftersom de är hydrofoba föreningar och sålunda är olösliga i vatten. Till skillnad från de andra kända lipiderna består steroider av en 17-kolkärna som består av fyra sammansmältnings- eller sammankopplingsringar, benämnda med bokstäverna A, B, C respektive D.

Uttrycket "steroid" infördes av Callow 1936 för att hänvisa till en grupp av föreningar som inkluderade steroler, saponiner, gallsyror, könshormoner och kardiotoxika.

Grundstruktur för en steroid (Källa: Hati på tyska Wikipedia / Public domain, via Wikimedia Commons)

Hundratals steroider finns i växter, djur och svampar. De härrör alla från samma molekyl som kallas cyklopentaneperhydrofenantren, steran eller "gonan." Denna molekyl är den som bidrar med de fyra ringarna, varav tre består av 6 kolatomer, var och en kallas cyklohexan (A, B och C) och den sista för fem, cyklopentan (D).

Kolesterol är steroiden av största biologiska betydelse. Det är föregångaren till vitamin D, progesteron, testosteron, östrogener, kortisol, aldosteron och gallsalter. Det är en del av strukturen hos djurcellmembran och deltar i cellsignaleringssystem.

Naturliga steroider är ämnen som syntetiseras av levande organismer som uppfyller olika funktioner.

Hos människor är vissa steroider en del av cellmembran där de utför funktioner relaterade till graden av fluiditet i membranet; andra fungerar som hormoner och andra deltar i emulsionen av fetter i matsmältningsprocesserna.

I växter är steroider en del av membranen, de deltar i tillväxten av sidorötter, i tillväxten och utvecklingen av skott och i blomningen.

Även om steroider inte har studerats i stor utsträckning i svamp är de en del av strukturen i deras membran, deras könshormoner och tillväxtfaktorer. Hos insekter, fåglar och paddor är steroider en del av hormoner, membran och några av gifterna.

Steroidegenskaper

När det gäller steroider förknippar många människor dem med ergogeniska hjälpmedel, fusk eller orättvisa fördelar. Denna förening har att göra med användningen av en typ av steroid för att öka muskelmassan som används idrottsmän. Dessa typer av steroider kallas "androgena anabola steroider."

Medan dessa naturliga och vissa syntetiska steroider tjänar funktionen att främja tillväxt och utveckling av skelettmuskelmassa, tjänar steroider många andra funktioner och används ofta inom farmakologiområdet.

Steroider används som antiinflammatoriska medel i processer som påverkar lederna, vid anticancerbehandling som premedikation tillsammans med kemoterapi, det är en del av vissa läkemedel som används för bronkialastma.

Orala preventivmedel är steroidhormoner. De används lokalt för att behandla hudens eksem, etc.

Användning av steroider är också viktigt inom agribusinessområdet eftersom de används som rotfötter för att främja tillväxten av rötter och skott. De används för att kontrollera blomningen i grödor etc.

Strukturera

Steroider är derivat av cyklopentaneperhydrofenantren, till vilka vissa funktionella grupper tillsätts och en sidokedja vid kol 17. De funktionella grupperna är bland annat hydroxyl-, metyl-, karboxyl- eller karbonylgrupper. I vissa steroider tillsätts dubbla bindningar.

Sidokedjans längd och struktur gör skillnaden mellan de olika steroiderna. Steroider som har den hydroxylfunktionella gruppen (-OH) klassificeras som alkoholer och kallas "steroler".

Från basstrukturen för steran med fyra smälta ringar, tre cyklohexaner benämnda med bokstäverna A, B och C och en cyklopentan benämnd med bokstaven D bildas hundratals naturliga och syntetiska steroidstrukturer.

Hos människor syntetiseras tre hormonella grupper från kolesterol: mineralokortikoider såsom aldosteron, glukokortikoider såsom kortisol, könshormoner såsom testosteron och östrogener och progestogener som progesteron.

Kolesterol används också för syntes av D-vitamin och gallsalter.

Funktioner

Steroider tjänar mycket viktiga och olika funktioner. Kolesterol, till exempel, stabiliserar cellmembran och deltar i cellsignaliseringsmekanismer. Andra steroider uppfyller hormonella funktioner och deltar i matsmältningsprocessen genom gallsalter.

Hos människor frigörs steroidhormoner i cirkulationen, där de transporteras tills de når "målorganen". I dessa organ binder sådana molekyler till nukleära receptorer och framkallar fysiologiska svar genom att reglera uttrycket av specifika gener.

Detta är hur steroider deltar i regleringen av kolhydrat- och proteinmetabolism, i kontrollen av blodelektrolytnivåer och plasma-osmolaritet.

De har antiinflammatoriska egenskaper, vissa frisätts som svar på stress, ökar blodtrycket och blodsockret.

Andra steroider har att göra med det kvinnliga och manliga reproduktionssystemet. De deltar i utvecklingen och underhållet av de olika sexuella egenskaperna hos varje kön, och andra har specifika funktioner under graviditeten.

Fytosteroler finns i strukturen hos växtmembran, med samma funktion som kolesterol för att stabilisera djurens membran, och ergosterol finns i membranen i filamentösa svampar och jästar.

De viktigaste steroiderna med vegetabiliskt ursprung (fytosteroler) är: ß-sitosterol, stigmasterol och campesterol.

Hos insekter, fåglar och paddor finns steroider både i deras membran och i strukturerna i många av deras hormoner och i vissa gifter. Steroider är också en del av strukturen hos olika gifter som produceras av svampar.

Typer av steroider (klassificering)

Fyra-ringstrukturen i cyklopentaneperhydrofenantren som är gemensam för alla steroider möjliggör hundratals substitutioner vid varje position, vilket gör klassificeringen mycket svår.

Det finns flera klassificeringar för steroider. Det enklaste av alla grupperar dem i två typer: naturliga och syntetiska. År 1950 utformades dock en klassificering baserad på antalet kolatomer; Denna klassificering omfattar 5 typer:

1. Kolestaner : med 27 kolatomer, exempel: kolesterol
2. Colanos : med 24 kol, exempel: kolinsyra
3. Pregnanos : med 21 kolatomer, exempel: progesteron
4. Androstaner : med 19 kolatomer, exempel: testosteron
5. Estranos : med 18 kolatomer, exempel: östradiol

Därefter strukturerades en ny klassificering som tar hänsyn till antalet kolatomer i sidokedjan och de funktionella grupperna av kol nummer 17.

Denna klassificering inkluderar 11 typer av steroider, bland vilka är: östran, androstan, gravan, kolan, kolestan, ergostan, stigmastan, lanostan, kardanolider, bufanolider och spirostaner.

Konstig

Steroider med en ryggrad av östran har 18 kolatomer och har i sidokedjan fäst till kol 17 en aromatisk ring A utan en metylgrupp vid kol 10. Naturliga steroider i denna klass är östrogener och ett exempel är östradiol .

androstan

Androgener är naturliga steroider som har ett androstanskelett, även med 18 kolatomer och med en "keto" -substituent fäst vid sidokedjan på kolatomen 17. Exempel på androgener är testosteron och androstendion.

Gravid

Steroider med ett gravskelett har 21 kolatomer och har två kolatomer i sidokedjan med 17 kol. Progesteron- och binjuresteroider, kortisol och aldosteron tillhör denna grupp.

Colano

Galgsalter har steroider med kolanskeletter bestående av 24 kolatomer och som har 5 kolatomer i sidokedjan 17 kol. Exempel på dessa är kolsyra.

-kolestan

Steroler är steroider med kolestanskeletter. De har 27 kolatomer och 8 i sidokedjan av kol. Kolesterol är utan tvekan den mest exemplifierande sterolen.

Ergostan

Andra steroler som ergosterol är bra exempel på steroider i denna grupp, som har ett ergostansskelett, med 28 kolatomer och 9 atomer av samma element i sidokedjan med 17 kol.

Stigmastane

Stigmasterol, en annan sterol av vegetabiliskt ursprung, har ett skelett som består av 29 kolatomer känt som stigmastan, som har 10 kolatomer i sidokedjan av kolet i position 17.

Lanostan

Lanosterol, som är den första cykliseringsprodukten av squalen, föregångaren till alla steroider, består av ett skelett med 27, 30-32 kolatomer, som har två metylgrupper vid kol 4 och 8 kolatomer vid kol 17 sidokedja.

Denna steroid tillhör en grupp känd som trimerylsteroler.

Cardanolides

Hjärtglykosider är steroider sammansatta av kardanolidsskelett, bildade av 23 kolatomer och en laktonring som substituent vid kol 17. Ett exempel på dessa föreningar är digitoxigenin.

Buphanolides

Paddegiften är rik på bufotoxin, en förening som består av steroider av bufanolidtyp, kännetecknad av en 24-kolstruktur och en laktonring med en dubbelbindning på sidokedjan med 17 kol.

Spirostans

Dioscin och diosgenin, en steroid saponin producerad av vissa växter, är sapogeniner med steroidskelett av spirostan-typen. Dessa har 27 kolatomer och en spiroketalring vid kol 22.

Exempel på steroider

Till kolesterol, på grund av verkan av solljus på huden, är en av cyklohexan B-bindningarna "trasig" och bildar en dubbelbindning som sammanfogar en CH2, som omvandlar den till kolecalciferol eller vitamin D3.

Detta vitamin är nödvändigt för korrekt metabolism av kalcium och fosfat vid bildning och underhåll av benstruktur och tänder hos djur.

Exempel på vissa steroider (Källa: Alejandro Porto / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) via Wikimedia Commons)

Steroider och hormoner

De kolesterol-härledda steroidhormonerna är progestogener, kortikosteroider (mineralokortikoider och glukokortikoider) och könshormoner.

Det första hormonet som framställs av kolesterol är pregnenolon. Detta bildas genom att förlora 6 kolatomer i sidokedjan fäst vid det 17: e kolesterolet.

Pregnenolon förvandlas sedan till progesteron, ett hormon vars funktion är att förbereda livmoderväggen för implantering av det befruktade ägget.

Andra steroidhormoner syntetiseras frånregnenolon och progesteron. Kortikosteron och aldosteron syntetiseras från på varandra följande hydroxyleringar av progesteron, ett förfarande katalyserat av enzymkomplex av cytokrom P450.

Sedan omvandlar hydroxylering och efterföljande oxidation av C-18-metylgruppen kortikosteron den till aldehyd och bildar aldosteron.

Kortikosteron och aldosteron är mineralokortikoider som reglerar blodnivåerna av natrium och kalium och reglerar renal reabsorption av natrium, klorid och vatten; dessa deltar i regleringen av plasma-osmolaritet.

Könshormoner härrör också från progesteron. Androgener syntetiseras i testiklarna och i binjurens cortex. För att göra detta omvandlas progesteron genom enzymatisk verkan till 17a hydroxiprogesteron, sedan androstendion och slutligen bildas testosteron.

Testosteron, genom flera enzymatiska steg, hamnar med att bilda ß-östradiol, som är ett kvinnligt könshormon.

Beta-östradiol är det viktigaste östrogenet. Dess syntes förekommer huvudsakligen i äggstockarna och i mindre utsträckning i binjurebarken. Dessa hormoner kan också produceras i testiklarna.

referenser

1. Cusanovich, MA (1984). Biochemistry (Rawn, J. David).
2. Geuns, JM (1983). Strukturella krav för kortikosteroider i etiolerade plantor av mungbönor. Zeitschrift für Pflanzenphysiologie, 111 (2), 141-154.
3. Heftmann, ERICH (1963). Biokemi av växtsteroider. Årlig översyn av växtfysiologi, 14 (1), 225-248.
4. Kasal, A. (2010). Steroidernas struktur och nomenklatur. Vid steroidanalys (sid. 1-25). Springer, Dordrecht.
5. Mathews, CK, & van Holde, KE (1996). Biokemi Benjamin / Cummings Pub.
6. Murray, RK, Granner, DK, Mayes, PA, & Rodwell, VW (2014). Harpers illustrerade biokemi. McGraw-Hill.
7. Rasheed, A., & Qasim, M. (2013). En genomgång av naturliga steroider och deras tillämpningar. International Journal of Pharmaceutical Sciences and Research, 4 (2), 520.