OLIGOSACKARIDER: EGENSKAPER, SAMMANSÄTTNING, FUNKTIONER, TYPER - BIOLOGI - 2025

De oligosackarider (från den grekiska, oligo = litet; Sachar = socker) är molekyler sammansatta av två till tio monosackaridrester som kopplas samman med glykosidbindningar. Oligosackarider kommer från en mängd olika livsmedelskällor, såsom mjölk, tomater, bananer, brunt socker, lök, korn, soja, råg och vitlök.

Inom livsmedelsindustrin och jordbruket har oligosackarider uppmärksammats mycket för deras användning som prebiotika, osmältbara ämnen, gynnsamma tack vare den selektiva stimuleringen av tillväxten och aktiviteten hos bakterier i kolon.

Källa: pixabay.com

Dessa prebiotika erhålls från naturliga källor eller genom hydrolys av polysackarider. Oligosackariderna i växter är glukosoligosackarider, galaktosoligosackarider och sackarosoligosackarider, varvid de senare är de vanligaste av alla.

Oligosackarider kan också hittas bundna till proteiner, och bildar glykoproteiner, vars viktinnehåll sträcker sig från 1 till 90 viktprocent. Glykoproteiner spelar en viktig roll i celligenkänning, lektinbindning, extracellulär matrisbildning, virala infektioner, receptorsubstratigenkänning och antigene determinanter.

Glykoproteiner har en variabel kolhydratkomposition, som kallas mikroheterogenitet. Karaktäriseringen av kolhydratstrukturen är ett av målen med glycomics.

egenskaper

Oligosackarider, liksom andra kolhydrater, består av monosackarider som kan vara ketoser (med en ketogrupp) och aldoser (med en aldehydgrupp). Båda typerna av sockerarter har många hydroxylgrupper, det vill säga de är polyhydroxylerade ämnen, vars alkoholgrupper kan vara primära eller sekundära.

Strukturen för monosackariderna som utgör oligosackariderna är cykliska och de kan vara av pyranos- eller furanos-typ. Till exempel är glukos en aldos vars cykliska struktur är en pyranos. Medan fruktos är en ketos vars cykliska struktur är en furanos.

Alla monosackarider som utgör oligosackarider har D-konfigurationen av glyceraldehyd. På grund av detta är glukos en D-glukopyranos och fruktos är en D-fruktopyranos. Konfigurationen kring det anomera kolet, C1 i glukos och C2 i fruktos, bestämmer alfa- eller beta-konfigurationen.

Den anomera gruppen av ett socker kan kondensera med en alkohol för att bilda a- och P-glukosidbindningar.

Osmältbara oligosackarider (OND) har p-konfigurationen, som inte kan hydrolyseras av matsmältningsenzymer i tarmen och saliv. De är emellertid känsliga för hydrolys av enzymer av bakterier i tjocktarmen.

Sammansättning

De flesta oligosackarider har mellan 3 och 10 monosackaridrester. Ett undantag är inulin, som är en OND som har mycket mer än 10 monosackaridrester. Ordet rest refererar till det faktum att när en glukosidbindning bildas mellan monosackarider, elimineras en vattenmolekyl.

Sammansättningen av oligosackarider beskrivs senare i avsnittet om huvudtyper av oligosackarider.

Funktioner

De vanligaste disackariderna såsom sackaros och laktos är en energikälla i form av adenosittrifosfat (ATP).

Det finns en stadig ökning av publicerade vetenskapliga artiklar om OND: s hälsoegenskaper som prebiotika.

Några av funktionerna hos OND som är prebiotiska är att främja tillväxten av bakterier i släktet Bifidobacteria och att sänka kolesterolet. OND fungerar som konstgjorda sötningsmedel, har en roll vid osteoporos och vid kontroll av diabetes mellitus 2, främjar tillväxten av tarmens mikroflora.

Dessutom har OND tillskrivits egenskaper såsom att minska risken för infektioner och diarré genom att minska den patogena floran och förbättra responsen från immunsystemet.

typer

Oligosackarider kan delas in i vanliga och sällsynta oligosackarider. De förstnämnda är disackarider, såsom sackaros och laktos. Den senare har tre eller flera monosackaridrester och finns mest i växter.

Oligosackariderna som finns i naturen skiljer sig åt i monosackariderna som komponerar dem.

På detta sätt hittas följande oligosackarider: fruktooligosackarider (FOS), galaktooligosackarider (GOS); laktulooligosackarider härledda från galaktooligosackarider (LDGOS); xylooligosackarider (XOS); arabinooligosackarider (OSA); härrörande från tång (ADMO).

Andra oligosackarider inkluderar pektin-härledda syror (pAOS), metallooligosackarider (MOS), cyklodextriner (CD), isomalto-oligosackarider (IMO) och humant mjölkoligosackarider (HMO).

Ett annat sätt att klassificera oligosackarider är att separera dem i två grupper: 1) primära oligosackarider, som finns i växter, och är indelade i två typer baserade på glukos och sackaros; 2) sekundära oligosackarider som bildas av primära oligosackarider.

Primära oligosackarider är de som syntetiseras från mono- eller oligosackarid och en glykosyldonator via ett glykosyltransferas. Exempel, sackaros.

Sekundära oligosackarider är de som bildas in vivo eller in vitro genom hydrolys av stora oligosackarider, polysackarider, glykoproteiner och glykolipider.

disackarider

Den vanligaste disackariden i växter är sackaros som består av glukos och fruktos. Dess systematiska namn är O - α-D-glukopyranosyl- (1-2) - ß-D-fruktofuranosid. Eftersom C1 i glukos och C2 i fruktos deltar i glykosidbindning är sackaros inte ett reducerande socker.

Laktos består av galaktos och glukos och finns endast i mjölk. Dess koncentration varierar från 0 till 7% beroende på däggdjursarten. Det systematiska namnet på laktos O - ß-D-galaktopyranosyl- (1-4) -D-glukopyranos.

Huvudsakliga oligosackarider

Fruktooligosackarider (FOS)

Uttrycket fruktooligosackarid används ofta för 1 ^F (1-P-Dfructofuranosyl) _n- sucrose, där n är 2 till 10 fruktosenheter. Till exempel bildar två fruktosenheter 1-basketos; tre enheter bildar 1-nistosa; och fyra enheter bildar 1-fruktofuranosylnistos.

FOS är lösliga och lätt söta fibrer, bildar geler, uppvisar resistens mot enzymer som är involverade i matsmältningen såsom alfa-amylas, sackaras och maltas. De finns i spannmål, frukt och grönsaker. De kan också extraheras från olika källor genom enzymatiska reaktioner.

Bland hälsofördelarna är förebyggande av tarm- och luftvägsinfektioner, öka responsen på immunsystemet, stimulera tillväxten av arter av laktobaciller och Bifidobacteria och öka absorptionen av mineraler.

Galaktooligosackarider (GOS)

Galaktooligosackarider kallas också transgalaktooligosackarider. Generellt kan GOS-molekyler representeras som: Gal ^X (Gal) _n ^Y Glc.

Där Gal är galaktos och n är ß -1,4-bindningen som sammanfogar galaktosresterna. Vidare indikerar formeln att ß-galaktosidaser också syntetiserar andra bindningar: ß - (1-3) och ß - (1-6).

GOS produceras från laktos genom transgalaktosylering katalyserad av ß-galaktosidaser. Däggdjursmjölk är en naturlig källa till GOS. GOS främjar tillväxten av bifidobakterier.

GOS produceras kommersiellt under namnet Oligomate 55, som är ett preparat baserat på P-galaktosidaser från Aspergillus oryzae och Streptoccoccus thermophilus. Den innehåller 36% tri-, tetra-, penta- och hexa-galakto-oligosackarider, 16% av disackariderna galaktosylglukos och galaktosyl-galaktos, 38% monosackarider och 10% laktos.

Även om sammansättningen av GOS, som produceras kommersiellt, kan variera beroende på ursprunget till p-galaktosidas som de använder. Företagen FrieslandCampina och Nissin Sugar använder enzymerna från Bacillus circulans respektive Cryptococcus laurentii.

Bland fördelarna med att konsumera GOS är omarrangemang av tarmfloraen, regleringen av tarmens immunsystem och förstärkning av tarmbarriären.

Oligosackariderna laktulosa, tagatos och laktobionsyra kan också erhållas från laktos med användning av oxidoreduktaser.

Xylooligosackarider (XOS)

XOS består av xylosenheter länkade med p - (1-4) bindningar. Polymeriserar mellan två och tio monosackarider. Vissa XOS kan ha arabinosyl-, acetyl- eller glukuronylmotiv.

XOS produceras enzymatiskt genom hydrolys av xylan från björkbark, havre, kärna eller oätbar del av majs. XOS används främst i Japan, under godkännande av FOSHU (Foods for Specific Health Use).

Feruloylxylooligosackarider eller oligosackarider finns i vetebröd, kornskal, mandelskal, bambu och kärnor, oätbar del av majs. XOS kan extraheras genom enzymatisk nedbrytning av xylan.

Dessa oligosackarider har egenskapen att reducera det totala kolesterolet hos patienter med typ 2-diabetes mellitus, koloncancer. De är bifidogena.

Arabinooligosackarider (OSA)

OSA erhålls genom hydrolys av arabinan polysackarid som har a - (1-3) och a- (1-5) bindningar av L-arabinofuranos. Arabinos finns i arabinan, arabinogalaktaner eller arabinoxylan, som är komponenter i växtcellväggen. Typen av AOS-länk beror på källan.

OSA minskar inflammation hos patienter med ulcerös kolit, stimulerar också tillväxten av Bifidobacterium och Lactobacillus.

Isomalto-oligosackarider (IMO)

Strukturen för IMO består av glykosylrester kopplade till maltos eller isomaltos via a- (1-6) bindningar, varvid den vanligaste är raffinos och stachyos.

IMO produceras i branschen under namnet Isomalto-900, som består av inkuberande a-amylas, pullulanas och a-glukosidas med majsstärkelse. De huvudsakliga oligosackariderna i den resulterande blandningen är isomaltos (Glu α -1-6 Glu), isomaltotriose (Glu α -1-6 Glu α -1-6 Glu) och panos (Glu α -1-6 Glu α -1-4 glu).

Bland hälsofördelarna är minskningen av kvävehaltiga produkter. De har en antidiabetisk effekt. De förbättrar lipidmetabolismen.

Användningar av prebiotika vid tjocktarmscancer

Det uppskattas att 15% av de faktorer som påverkar uppkomsten av denna sjukdom har att göra med livsstil. En av dessa faktorer är diet, det är känt att kött och alkohol ökar risken för uppkomsten av denna sjukdom, medan en diet rik på fiber och mjölk minskar den.

Det har visats att det finns ett nära samband mellan metabolismaktiviteterna för tarmbakterier och tumörbildning. Den rationella användningen av prebiotika baseras på iakttagelsen att bifidobakterier och laktobacillus inte producerar cancerframkallande föreningar.

Det har gjorts många studier på djurmodeller och mycket få på människor. Hos människor, liknande djurmodeller, visades det att konsumtionen av prebiotika ger en signifikant minskning av kolonceller och genotoxicitet och ökar tarmbarriärens funktion.

Användningar av prebiotika vid inflammatorisk tarmsjukdom

Inflammatorisk tarmsjukdom kännetecknas av okontrollerad inflammation i mag-tarmkanalen. Det finns två relaterade tillstånd, nämligen: Crohns sjukdom och ulcerös kolit.

Med användning av djurmodeller av ulcerös kolitit visades användningen av bredspektrumantibiotika förhindra utvecklingen av sjukdomen. Det är viktigt att betona att mikrobiota hos friska individer skiljer sig från dem med inflammatorisk tarmsjukdom.

På grund av detta finns det ett särskilt intresse av att använda prebiotika för att minska det inflammatoriska tillståndet. Studier utförda i djurmodeller visade att konsumtion av FOS och inulin signifikant minskar de pro-inflammatoriska immunmarkörerna hos djur.

Oligosackarider i glykoproteiner

Plasmaproteiner i blodet, många mjölk- och äggproteiner, muciner, bindvävskomponenter, vissa hormoner, integrerade plasmamembranproteiner och många enzymer är glykoproteiner (GP). I allmänhet har oligosackariden i allmänläkare i genomsnitt 15 monosackaridenheter.

Oligosackarider är bundna till proteiner genom N-glukosidiska eller O-glykosidiska bindningar. N-glukosidbindningen består av bildandet av en kovalent bindning mellan N-acetyl-glukosamin (GlcNAc) och kvävet i en amidgrupp av aminosyraresten asparagin (Asn), som vanligtvis finns som Asn-X- Ser eller Asn-X-Thr.

Glykosylering av proteiner, bindning av oligosackarider till protein, sker samtidigt med proteinbiosyntes. De exakta stegen i denna process varierar med glykoproteins identitet, men alla N-kopplade oligosackarider har gemensamt en pentapeptid med strukturen: GlcNAcβ (1-4) GlcNAcβ (1-4) Man ₂ .

O-glykosidföreningen består av föreningen av disackariden P-galaktosyl- (1-3) - a-N-acetylgalaktosamin till OH-gruppen av en serin (Ser) eller en treonin (Thr). O-länkade oligosackarider varierar i storlek, till exempel kan de nå upp till 1000 disackaridenheter i proteoglykaner.

Roll av oligosackarider i glykoproteiner

Kolhydratkomponenten i allmänläkare reglerar många processer. Till exempel i interaktionen mellan spermier och ägg under befruktningen. Det mogna ägget omges av ett extracellulärt skikt, kallat zona pellucida (ZP). Receptorn på spermierytan känner igen oligosackarider bundna till ZP, som är en GP.

Interaktion mellan spermiereceptorn och ZP-oligosackariderna resulterar i frisättningen av proteaser och hyaluronidaser. Dessa enzymer löser ZP. På detta sätt kan spermierna tränga in i ägget.

Ett andra exempel är oligosackarider som antigene determinanter. ABO-blodgruppantigener är glykoproteinoligosackarider och glykolipider på ytan av en individs celler. Personer med typ A-celler har A-antigen på sin cellyta och de bär anti-B-antikroppar i blodet.

Individer med typ B-celler bär B-antigener och bär anti-A-antikroppar. Individer med typ AB-celler har A- och B-antigen och har inte anti-A- eller anti-B-antikroppar.

Individer av typ O har celler som inte har något antigen och har anti-A- och anti-B-antikroppar. Denna information är nyckeln till att genomföra blodtransfusioner.

referenser

1. Belorkar, SA, Gupta, AK 2016. Oligosackarider: en välsignelse från naturens skrivbord. AMB Express, 6, 82, DOI 10.1186 / s13568-016-0253-5.
2. Eggleston, G., Côté, GL 2003. Oligosackarider inom livsmedel och jordbruk. American Chemical Society, Washington.
3. Gänzle, MG, Follador, R. 2012. Metabolism av oligosackarider och stärkelse i laktobaciller: en recension. Frontiers in Microbiology, DOI: 10.3389 / fmicb.2012.00340.
4. Kim, SK 2011. Chitin, kitosan, oligosackarider och deras derivat biologiska aktiviteter och tillämpningar. CRC Press, Boca Raton.
5. Liptak, A., Szurmai, Z., Fügedi, P., Harangi, J. 1991. CRC-handbok för oligosackarider: volym III: högre oligosackarider. CRC Press, Boca Raton.
6. Moreno, FJ, Sanz, ML Matoligosackarider: produktion, analys och bioaktivitet. Wiley, Chichester.
7. Mussatto, SI, Mancilha, IM 2007. Icke-matsmältbara oligosackarider: en recension. Kolhydratpolymerer, 68, 587–597.
8. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehninger Principles of Biochemistry. WH Freeman, New York.
9. Oliveira, DL, Wilbey, A., Grandison. AS, Roseiro, LB Mjölkoligosackarider: en recension. International Journal of Dairy Technology, 68, 305–321.
10. Rastall, RA 2010. Funktionella oligosackarider: applicering och tillverkning. Årlig översyn av livsmedelsvetenskap och teknik, 1, 305–339.
11. Sinnott, ML 2007. Kolhydratkemi och biokemisk struktur och mekanism. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
12. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Kolhydrater: livets essentiella molekyler. Elsevier, Amsterdam.
13. Tomasik, P. 2004. Kemiska och funktionella egenskaper hos matsackarider. CRC Press, Boca Raton.
14. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Grundläggande av biokemi - liv på molekylnivå. Wiley, Hoboken.