P-NITROFENOL: EGENSKAPER, ANVÄNDNING OCH TOXICITET - BIOLOGI - 2025

Den p-nitrofenol eller 4-nitrofenol är en organisk fenolisk förening, eftersom den har en bensenring bunden till en hydroxylgrupp. Bokstaven "p" betyder "för" och indikerar att dess radikaler är belägna i positionerna 1 och 4 i bensenringen.

De grupper närvarande är hydroxyl vid position 1 och nitrogrupp i position 4. Den kemiska formeln för p-nitrofenol är C ₆ H ₅ NO ₃ . P-nitrofenol är en pH-indikator som är färglös vid pH under 5,4 och har en gul färg över 7,5.

Kemisk struktur för p-nitrofenol vid surt och alkaliskt pH. Källa: Dannybalanta /pxhere.com/pexels.com. Redigerad bild

Å andra sidan används denna förening för syntes av olika substanser av betydelse för hälsan, såsom paracetamol (även känd som acetaminophen), som är ett erkänt smärtstillande medel och antipyretikum.

På samma sätt fungerar det som en föregångare för att syntetisera fenetidin, som är ett kramplösande medel, och acetofenetidin, som fungerar som ett smärtstillande medel. Andra ämnen som kan härledas från p-nitrofenol är olika råmaterial som är nödvändiga för tillverkning av vissa fungicider och bekämpningsmedel.

Bortsett från detta är det också ett råmaterial för framställning av färgämnen, som används för att mörkna läder.

Men trots dess fördelar är p-nitrofenol ett ämne som måste hanteras med stor omsorg, eftersom det utgör en hög hälsorisk. Det har svag brandfarlighet och måttlig reaktivitet, vilket indikeras av NFPA (National Fire Protection Association).

egenskaper

P-nitrofenol är en syntetisk kemikalie, vilket betyder att den inte produceras från naturliga källor.

Det kännetecknas av att det är ett gulaktigt vitt eller ljusgult kristallint pulver. P-nitrofenol har en molekylmassa av 139,11 g / mol, en kokpunkt av 279 ° C, en smältpunkt av 110-115 ° C och en autoignitionstemperatur av 268 ° C. Detta ämne avdunstar inte vid rumstemperatur.

Lösligheten i vatten vid rumstemperatur är 16 g / L. Det är lösligt i etanol, kloroform och i dietyleter.

P-nitrofenol är en komplex förening eftersom dess fasta tillstånd (kristaller) består av en blandning av två molekylformer: den ena kallas alfa och den andra beta.

I alfaformen (4-nitrofenol) är den färglös, visar instabilitet vid rumstemperatur och visar inte förändringar i solljus (stabil).

Medan betaformen (4-nitrofenolat eller fenoxid) visas som gula kristaller och uppför sig på motsatt sätt; det vill säga, det är stabilt vid rumstemperatur, men inför solljus blir det gradvis rött.

Detta ämne har sin isosbestiska punkt vid 348 nm för alfa- och betaformerna.

tillämpningar

PH-indikator

Även om denna förening har en pH-indikatorfunktion, används den inte mycket för detta ändamål. När det gäller färgförändringar enligt pH har den mycket likhet med andra pH-indikatorer som tymoftalein och fenolftalin. De har gemensamt att de är färglösa vid lågt pH.

Prekursor för syntes av föreningar

P-nitrofenol är en förening som används i läkemedelsindustrin för att syntetisera ämnen med gynnsamma hälsoeffekter.

Exempelvis kan acetaminofen eller paracetamol syntetiseras från p-nitrofenol, som är ett av läkemedlen med smärtstillande och antipyretisk verkan som mest används av samhället i allmänhet.

Fenetidin, ett antikonvulsivt medel som används i fall av CNS-störningar, härrör också från det. Såväl som acetofenetidin med smärtstillande verkan.

Bildning av p-nitrofenol från verkan av vissa enzymer på specifika substrat

4-nitrofenylfosfat är ett syntetiskt substrat som används för bestämning av alkaliskt fosfatas. När enzymet verkar på detta substrat bildar det p-nitrofenol (färglös substans).

Senare förlorar 4-nitrofenol protoner för att bli 4-nitrofenolat, som har en gul färg. Reaktionen måste ske vid alkaliskt pH> 9,0 för att främja omvandling till beta-formen (4-nitrofenolat).

Den genererade färgen mäts spektrofotometriskt vid 405 nm, och således kan detta enzym kvantifieras.

Detsamma gäller för andra enzymer på andra substrat. Bland dem kan vi nämna verkan av kolanhydrasenzym på 4-nitrofenylacetat och glykosidaser på 4-nitrofenyl-p-D-glukopyranosid.

Giftighet

Enligt NFPA (National Fire Protection Association) klassificeras p-nitrofenol som ett ämne med en hälsorisk av grad 3. Detta innebär att skadan på hälsan är allvarlig.

Å andra sidan har den en brandfarlighet på 1, vilket innebär att risken för att den producerar eld är liten. Slutligen har den en reaktivitetsrisk klass 2 (måttlig risk). Detta betyder att detta ämne under vissa förhållanden kan avge energi.

Hälsoeffekter

Bland de mest framträdande effekterna av detta ämne på hälsan är de som vi kommer att nämna nedan.

På hudnivån ger det irritation, inflammation och brännskador. Dessutom representerar kontakt med huden en väg för absorption av produkten. En överdriven exponering för p-nitrofenol kan påverka det centrala nervsystemet (CNS).

På den okulära slemhinnan kan det orsaka en svår brännskada med allvarliga ögonskador. På andningsnivån, inflammation, hosta och kvävning. Vid oavsiktligt intag orsakar det kräkningar med svår magsmärta, mental förvirring, snabb hjärtslag, feber och svaghet.

Om det absorberas i stora mängder kan det orsaka en sjukdom som kallas metemoglobinemi, kännetecknad av en ökning av mängden metemoglobin i blodet.

Denna sjukdom påverkar syretransport signifikant och genererar därför en symptomatologi som kännetecknas av huvudvärk, trötthet, yrsel, cyanos och andningsbesvär. I svåra fall kan det också orsaka dödsfall.

Personer som utsätts för små mängder passerar produkten genom urin. Slutligen, trots alla skadliga effekter som beskrivs, har det inte visat sig ha cancerframkallande effekter.

Första hjälpen

Om du har kommit i kontakt med produkten, är det nödvändigt att ta bort förorenade kläder och tvätta det drabbade området (hud eller slemhinnor) med mycket vatten. Vid inandning, ta offret till en väl ventilerad plats. Om patienten inte andas, applicera assisterad andning.

Efter detta är det nödvändigt att överföra offret till ett sjukhus så snart som möjligt.

Biosäkerhetsåtgärder

- Du måste arbeta under en röklucka eller på annat sätt ha andningsskydd. Använd lämpliga kläder (klänning, handskar, skyddsglasögon, slutna skor och hatt).

- Tvätta omedelbart kläder som är förorenade med produkten.

- Ta inte förorenade arbetsredskap hem.

- Arbetsplatsen måste vara utrustad med ögonskölj och nödlägen.

- Bär inte kontaktlinser när du hanterar detta ämne.

- Rök inte, ät eller drick inte i anläggningarna där ämnet hanteras.

- Kom ihåg att p-nitrofenol är oförenligt med vissa ämnen och därför måste förvaras separat från starka alkalier, t.ex. natriumhydroxid eller kaliumhydroxid. Det är också oförenligt med peroxider, perklorat, permanganater, klor, nitrater, klorater, brom och fluor, bland andra oxidanter.

- Kom ihåg att i händelse av brand kan behållarna som innehåller detta ämne explodera.

referenser

1. New Jersey Department of Health and Senior Services. Faktablad om farliga ämnen. 4-nitrofenol. 2004. Finns på: nj.gov/health.
2. "4-nitrofenol." Wikipedia, den fria encyklopedin. 22 feb 2019, 13:58 UTC. 29 maj 2019, 03:59 wikipedia.org.
3. Rojas H, Cubillos J, Guerrero D. Hydrogenering av p-nitrofenol genom användning av Ir-, Ni- och Ir-Ni-katalysatorer som stöds på TiO2. Fakulteten för teknikvetenskap, UPTC; 2012, 21 (3): 63-72
4. Byråer för giftiga ämnen och sjukdomsregistret. Sammanfattningar av folkhälsan. Nitrofenoler. Finns på: atsdr.cdc.gov
5. National Institute of Safety and Hygiene at Work. Internationella kemiska säkerhetskort. 4-nitrofenol. Spanien. Finns på: insht.es/InshtWeb