FENOXIÄTTIKSYRA: SYNTES, PROCEDUR, ANVÄNDNING, RISKER - KEMI - 2026

Den fenoxiättiksyra är en substans av organisk natur, som bildas genom reaktion mellan fenol och monoklorättiksyra i den närvaro av en lösning av natriumhydroxid. Förfarandet som används för att erhålla denna produkt kallas Williamsons eterssyntes.

Den syntetiserade fenoxiättiksyra är en vit eller färglös fällning, bildad av nålformade kristaller, praktiskt taget olöslig i vatten (löslighet i vatten 12 g / l ^-1 ), men löslig i ättiksyra, fenol och dietyleter.

Kemisk struktur för fenoxiättiksyra. Källa: «Fenoxiättiksyra». Wikipedia, den fria encyklopedin. 13 maj 2014, 17:21 UTC. 13 maj 2014, 17:21 en.wikipedia.org. Redigerad bildlayout.

Dess kemiska namn är 2-fenoxietanoic och dess molekylformel är C ₈ H ₈ O ₃ . Molekylmassan är 152,15 g.mol ^-1 . Denna produkt uppträder som en svag syra och har en smältpunkt mellan 98 till 100 ° C och en kokpunkt 285 ° C.

Fenoxiättiksyra är en mellanprodukt i syntesen av ämnen med herbicidala egenskaper. Fenoxyättiksyra har i sig själv svampdödande egenskaper mot Candida albicans och Trichophyton rubrum. Det är också användbart som en exfoliativ på huden och eliminerar överskott av keratin i kallus.

Det är nödvändigt att vidta försiktighetsåtgärder för att hantera det eftersom det vid uppvärmning avger giftiga gaser som är frätande. Bland gaserna är väteklorid.

Direkt exponering med denna produkt kan orsaka lätt irritation av huden eller slemhinnan, även om det inte är av stor betydelse, med undantag för påverkan av okulärslemhinnan, men det kan vara allvarligt. Det orsakar också irritation i luftvägarna vid inandning och magvägen vid intag.

Det är ett icke-brandfarligt ämne och ganska stabilt vid rumstemperatur, men vid höga temperaturer eller tryck kan det förlora sin stabilitet, och när det möter vatten kan det släppa ut en viss mängd energi men det kommer inte att göra det våldsamt.

Syntes av fenoxiättiksyra

Fenol är en alkohol och som sådan fungerar den som en svag syra, varför den lätt tappar den sura protonen (H ⁺ ) till en alkali (natriumhydroxid) för att bli en alkoxid (fenolat). Detta kommer senare, genom en bimolekylär nukleofil substitution, att bilda eter.

Alkoxiden fungerar som en nukleofil, det vill säga den kan ge upp två elektroner som är fria för en annan substans. När det gäller reaktionen som berör oss är det alkylhalogeniden (monoklorättiksyra), på ett sådant sätt att den binds starkt genom kovalenta bindningar med den och bildar en ny substans som i detta fall är eter.

Under reaktionen inträffar en förskjutning av halogeniden som ersätts av alkoxidanjonen. Denna reaktion är känd som Williamson ethers synthesis.

Mängden produkt som erhålls och hastigheten med vilken den produceras beror på koncentrationen av de involverade reaktanterna, eftersom detta är en andra ordning kinetisk reaktion, där kollisionen mellan molekylerna (nukleofil + alkylhalogenid) avgör dess effektivitet.

Bearbeta

Steg 1

För att påbörja syntesen av fenoxiättiksyra vägs 0,5 g fenol försiktigt och placeras i en päronformad, enmunnig kolv med en kapacitet av 50 ml. 2,5 ml natriumhydroxid (NaOH) vid 33% (p / v) tillsättes för att lösa den.

Kontrollera lösningens alkalitet med ett pH-indikatorpapper. Placera ett korklock på kolven och blanda kraftigt i 5 minuter. En magnetomrörare kan användas för blandning.

Steg 2

Tillsätt därefter 0,75 g monoklorättiksyra och upprepa blandningsproceduren i 5 minuter.

Om blandningen försöker härda eller bli klibbig kan du lägga till vatten (mellan 1 och 3 ml), men det tillsätts lite för lite tills det återgår till den tidigare strukturen, utan att späda ut för mycket.

Steg 3

Avlägsna kolven och placera den i ett vattenbad som har ett återloppssystem i 10 minuter. Om flödessystemet inte är tillgängligt kvarstår det i 40 minuter.

Steg 4

Låt lösningen svalna och tillsätt 5 ml vatten, surgör sedan med en koncentrerad HCl-lösning tills den når pH 1. (Mät pH med ett papper för detta ändamål).

Steg 5

För blandningen försiktigt genom skiljetratten och extrahera tre gånger med 5 ml etyleter i varje procedur.

Poola de organiska extrakten och lägg tillbaka i separattratten för att köra en vattentvätt i tre exemplar med 5 ml vatten för varje tvätt.

De vattenhaltiga fraktionerna separeras för att kasseras.

Steg 6

Därefter är den organiska fraktionen extraherades med 3 ml natriumkarbonat (Na ₂ CO ₃ ) vid 15% tre gånger.

Det erhållna alkaliska vattenhaltiga extraktet placeras i ett isbad och surgörs med HCl tills pH = 1, vilket alstrar utfällningen av produkten. Försurningssteget måste utföras med stor försiktighet och tillsätt dropp för droppe, eftersom reaktionen alstrar skum och om det tillsätts plötsligt kan det stänkas.

Det fasta ämnet erhålls genom vakuumfiltrering, fällningen tvättas och får torka.

Steg 7

Den erhållna produkten vägs och utbytet och smältpunkten observeras.

Källa: Sandoval M. (2015). Organisk kemi Laboratory Practices Manual II. National Autonomous University of Mexico Fakultet för kemi.

tillämpningar

Fenoxyättiksyra enbart har en fungicid aktivitet mot vissa svampar, såsom Candida albicans och Trichophyton rubrum. Denna åtgärd beskrevs i en undersökning utförd av González et al.

Arbetet avslöjade att den minsta hämmande eller fungistatiska koncentrationen (MIC) och den lägsta svampdödande koncentrationen (CMF) var desamma (2,5 mg / ml) för 13 arter av Candida albicans från kliniska prover, specifikt från patienter som lider av onykomykos. .

Medan en Candida albicans ATCC 10231-stam presenterade en MIC på 2,5 mg / ml och en CMF på 5,0 mg / ml. Trichophyton rubrum presenterade för sin del en MIC på 0,313 mg / ml och en CMF på 1,25 mg / ml i 8 stammar analyserade från infekterade naglar.

Dessutom har fenoxyättiksyra stor användbarhet som ett exfoliativ av keratin, därför kan den minimera kallus eller finnar på huden som påverkas av dessa egenskaper.

Å andra sidan är fenoxiättiksyra ett råmaterial för syntes av bekämpningsmedel, särskilt herbicider, såsom Astix och Duplosan.

risker

Om produkten intas av misstag kommer den att orsaka irritation av slemhinnorna i mag-tarmkanalen (mun, matstrupe, mage och tarmar).

Vid inandning kommer det att orsaka irritation i andningsslemhinnan och orsaka andningsfel och hosta.

På huden kan det orsaka lätt irritation. När irritationen är på den okulära slemhinnan blir allvarligare. I dessa fall rekommenderas att tvätta det drabbade området med mycket vatten och tvål och tvätta ögons slemhinnan med mycket vatten.

Denna produkt har associerats som en predisponerande faktor för utveckling eller utseende av fetttumörer. Dessa tumörer utvecklas oftast i extremiteterna eller buken.

Å andra sidan klassificeras den här produkten som inte farlig för transport enligt kriterierna som beskrivs i transportföreskrifterna.

Pesticider härrörande från fenoxyättiksyra är vanligtvis giftiga för miljön och har förknippats med genetiska mutationer, specifikt med den t-translokation som finns i icke-Hodgkins lymfom hos människor.

Försiktighetsåtgärder

- Denna produkt ska hållas borta från starka oxidationsmedel och baser med vilka den kan reagera våldsamt.

- Det är viktigt att undvika uppvärmning av denna produkt.

- Hantera med skyddsåtgärder, som handskar, klänning, skyddsglasögon.

referenser

1. González G, Trujillo R. Phenoxyättiksyra, identifiering och bestämning av dess svampdämpande in vitro-inverkan mot Candida albicans och Trichophyton rubrum. Pastor Peruana från Farmaceutiska fakulteten, 1998; 34 (109). Finns på: unmsm.edu
2. "Fenoxiättiksyra". Wikipedia, den fria encyklopedin. 13 maj 2014, 17:21 UTC. 13 maj 2014, 17:21 wikipedia.org
3. Merck Laboratories. Säkerhetsdatablad. 2017. Finns på: ens.uabc.mx/
4. Aventis Laboratories. Aventis säkerhetsdatablad. 2001. Finns på: afipa.cl
5. Gutiérrez M. Fenoxyacetics i Toxicological Emergency. CIATOX Toxikologisk informations- och rådgivningscenter. Nationella universitetet i Colombia. Finns på: encolombia.com
6. Sandoval M. (2015). Organisk kemi Laboratory Practices Manual II. National Autonomous University of Mexico Fakultet för kemi.
7. Merck Laboratories. Säkerhetsdatablad enligt EG-föreskrift nr 1907/2006. 2015 Tillgängligt på: ens.uabc.mx/
8. Berzal-Cantalejo M, Herranz-Torrubiano A, Cuenca-González C. Fett tumör med larmsymptom. Rev Clín Med Fam 2015, 8 (3): 246-250. Finns på: scielo.isciii.es/scielo.
9. Matheus T, Bolaños A. Mikrokärnor: biomarkör för genotoxicitet hos de som utsätts för bekämpningsmedel. Salus, 2014; 18 (2): 18-26. Finns på: ve.scielo.org