- Egenskaper
- Vattenlöslighet
- Hydrolysreaktion
- Minskningsreaktion
- Transesterifieringsreaktion
- Strukturera
- Vätebindningsacceptor
- Nomenklatur
- Hur bildas de?
- Förestring
- Estrar från acylklorider
- tillämpningar
- exempel
- referenser
De estrar är organiska föreningar som har en karbonsyrakomponent och en annan alkohol. Dess allmänna kemiska formel är RCO 2 R ' eller RCOOR ' . Den högra sidan, RCOO, motsvarar karboxylgruppen, medan den högra sidan, OR ' är alkoholen. De två delar en syreatom och delar en likhet med etrar (ROR ').
Av denna anledning etylacetat, CH 3 COOCH 2 CH 3 , den enklaste av estrarna, betraktades som etern av ättiksyra eller ättika, därav etymologiska ursprunget till namnet 'ester'. Så en ester består av substitutionen av det sura väte i COOH-gruppen med en alkylgrupp från en alkohol.
Källa: Pixabay
Var finns estrar? Från jord till organisk kemi är dess naturliga källor många. Den behagliga lukten av frukt, som bananer, päron och äpplen, är produkten av estrarnas interaktion med många andra komponenter. De finns också i form av triglycerider i oljor eller fetter.
Vår kropp tillverkar triglycerider från fettsyror, som har långa kolkedjor, och glycerolalkohol. Det som skiljer vissa estrar från andra finns både i R, kedjan av syrakomponenten och R ', den för den alkoholhaltiga komponenten.
En ester med låg molekylvikt måste ha få kolatomer i R och R ', medan andra, såsom vax, har många kol, särskilt i R', den alkoholhaltiga komponenten, och därför höga molekylvikter.
Men inte alla estrar är strikt organiska. Om kolatomen i karbonylgruppen ersätts med en av fosfor, kommer vi att ha RPOOR '. Detta är känt som en fosfatester, och de är av avgörande betydelse i strukturen av DNA.
Så länge en atom effektivt kan binda till kol eller syre, såsom svavel (RSOOR '), kan den följaktligen bilda en oorganisk ester.
Egenskaper
Estrar är varken syror eller alkoholer, så de uppför sig inte som sådana. Deras smält- och kokpunkter är till exempel lägre än de med liknande molekylvikter, men närmare värdena för aldehyder och ketoner.
Butansyra, CH 3 CH 2 CH 2 COOH, har en kokpunkt av 164 ° C, medan etylacetat, CH 3 COOCH 2 CH 3 , har en kokpunkt av 77,1 ° C
Bortsett från den senaste exemplet, de kokpunkter av 2-metylbutan, CH 3 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , av metylacetat, CH 3 COOCH 3 , och av två-butanol, CH 3 , CH (OH) CH 2 CH 3 är följande: 28, 57 och 99 ° C. Alla tre föreningarna har molekylvikter 72 och 74 g / mol.
Estrar med låg molekylvikt tenderar att vara flyktiga och ha behaglig lukt, varför deras innehåll i frukt ger dem sina bekanta dofter. Å andra sidan, när deras molekylvikter är höga, är de färglösa och luktfria kristallina fasta ämnen, eller beroende på deras struktur, uppvisar oljiga egenskaper.
Vattenlöslighet
Karboxylsyror och alkoholer är vanligtvis lösliga i vatten, såvida de inte har en hög hydrofob karaktär i sina molekylstrukturer. Detsamma gäller för estrar. När R eller R 'är korta kedjor kan estern interagera med vattenmolekyler genom dipol-dipolkrafter och Londonkrafter.
Detta beror på att estrar är vätebindningsacceptorer. Hur? Med dess två syreatomer RCOOR '. Vattenmolekyler bildar vätebindningar med någon av dessa oxygener. Men när R- eller R-kedjorna är mycket långa, avvisar de vattnet i sin miljö, vilket gör det omöjligt att lösa upp dem.
Ett uppenbart exempel på detta inträffar med triglyceridestrar. Dess sidokedjor är långa och gör oljor och fetter olösliga i vatten, såvida de inte är i kontakt med ett mindre polärt lösningsmedel, mer relaterat till dessa kedjor.
Hydrolysreaktion
Estrar kan också reagera med vattenmolekyler i vad som kallas en hydrolysreaktion. De kräver emellertid ett tillräckligt surt eller basiskt medium för att främja mekanismen för nämnda reaktion:
RCOOR '+ H 2 O <=> RCO OH + R'O H
(Syra medium)
Vattenmolekylen lägger till karbonylgruppen, C = O. Syrahydrolys sammanfattas i substitution av varje R 'av den alkoholhaltiga komponenten med en OH från vatten. Notera också hur estern "bryts" i sina två komponenter: karboxylsyran, RCOOH och alkoholen R'OH.
RCOOR '+ OH - => RCO O - + R'O H
(Grundläggande medium)
När hydrolys utförs i ett basiskt medium inträffar en irreversibel reaktion känd som förtvålning. Detta används i stor utsträckning och är hörnstenen i produktionen av hantverkare eller industriella tvålar.
RCOO - är den stabila karboxylatanjonen, som elektrostatiskt förknippas med den dominerande katjonen i mediet.
Om den använda basen är NaOH, bildas RCOONa-saltet. När estern är en triglycerid, som per definition har tre R-sidokedjor, bildas tre fettsyrasalter, RCOONa och alkoholglycerolen.
Minskningsreaktion
Estrar är starkt oxiderade föreningar. Vad betyder det? Det betyder att den har flera kovalenta bindningar med syre. Genom att eliminera CO-bindningarna uppstår en paus som slutar separera de sura och alkoholhaltiga komponenterna; och dessutom reduceras syran till en mindre oxiderad form, till en alkohol:
RCOOR '=> RCH 2 OH + R'OH
Detta är reduktionsreaktionen. Det kräver ett starkt reduktionsmedel, såsom litiumaluminiumhydrid, LiAlH 4 , och ett surt medium som främjar elektronmigrering. Alkoholer är de minsta formerna, det vill säga de med minsta kovalenta bindningar med syre (endast en: C - OH).
De två alkoholerna, RCH 2 OH + R'OH, kommer från de två respektive kedjorna i den ursprungliga RCOOR-estern. Detta är en metod för syntes av värdetillförda alkoholer från deras estrar. Om du till exempel ville göra en alkohol från en exotisk esterkälla, skulle detta vara en bra väg för det ändamålet.
Transesterifieringsreaktion
Estrar kan omvandlas till andra om de reagerar i sura eller basiska miljöer med alkoholer:
RCOOR '+ R''OH <=> RCO ELLER' ' + R'O H
Strukturera
Källa: Ben Mills via Wikipedia
Den översta bilden representerar den allmänna strukturen för alla organiska estrar. Observera att R, karbonylgruppen C = O och OR ', bildar en platt triangel, produkt av sp 2- hybridisering av den centrala kolatomen. De andra atomerna kan emellertid anta andra geometrier, och deras strukturer beror på den inre naturen hos R eller R '.
Om R eller R 'är enkla alkylkedjor, exempelvis av typen (CH 2 ) n- CH 3 , kommer de att se trappstegsformade i rymden. Detta är fallet med Pentylbutanoat, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 .
Men i någon av kolerna i dessa kedjor kunde en grenning eller omättnad (C = C, C≡C) hittas, vilket skulle modifiera esterns globala struktur. Och av denna anledning varierar dess fysiska egenskaper, såsom löslighet och dess kok- och smältpunkter, med varje förening.
Omättade fetter har till exempel dubbelbindningar i sina R-kedjor, vilket påverkar intermolekylära interaktioner negativt. Som ett resultat sjunker deras smältpunkter tills de är flytande eller oljor vid rumstemperatur.
Vätebindningsacceptor
Även om esterskelettens triangeln sticker ut mer i bilden, är det R- och R-kedjorna som ansvarar för mångfalden i deras strukturer.
Triangeln förtjänar emellertid en strukturell egenskap hos estrar: de är vätebindningsacceptorer. Hur? Genom syre från karbonyl- och alkoxidgrupperna (-OR ').
Dessa har par fria elektroner, som kan locka de delvis positiva laddade väteatomerna från vattenmolekyler.
Därför är det en speciell typ av dipol-dipol-interaktioner. Vattenmolekylerna närmar estern (om inte hindras av R eller R'-kedjor) och C = OH 2 O, eller OH 2 -O-R ' bryggor bildas .
Nomenklatur
Hur heter estrar? För korrekt namnge en ester är det nödvändigt att ta hänsyn till kolantalet i R- och R-kedjorna. Likaså alla möjliga förgreningar, substituenter eller omättnader.
När detta är gjort, till namnet på varje R 'i alkoxidgruppen - ELLER "tillförs suffixet –yl, medan till kedjan R för karboxylgruppen –COOR, suffixet -. Ben R nämns först, följt av ordet 'av' och sedan namnet på ben R '.
Till exempel har CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 fem kol på höger sida, det vill säga de motsvarar R '. Och på vänster sida finns fyra kolatomer (inklusive karbonylgruppen C = O). Därför är R 'en pentylgrupp, och R en butan (för att inkludera karbonylen och betrakta huvudkedjan).
För att ge det sammansatta namnet, lägg sedan till suffixerna och namnet i rätt ordning: butan ato pent yl .
Hur namnger man följande förening: CH 3 CH 2 COOC (CH 3 ) 3 ? Kedjan -C (CH 3 ) 3 motsvarar den tert-butyl alkylsubstituent. Eftersom den vänstra sidan har tre kolatomer är det en "propan." Hans namn då det är: propan ato tert-men yl .
Hur bildas de?
Förestring
Det finns många vägar för att syntetisera ester, av vilka vissa till och med kan vara nya. De sammandras emellertid alla på det faktum att triangeln i strukturbilden måste bildas, det vill säga CO-O-bindningen. För det måste du börja med en förening som tidigare har karbonylgruppen: till exempel en karboxylsyra.
Och vad ska karboxylsyra binda till? För en alkohol, annars skulle den inte ha den alkoholhaltiga komponenten som kännetecknar estrar. Karboxylsyror kräver emellertid värme och surhet för att låta reaktionsmekanismen fortsätta. Följande kemiska ekvation representerar ovan nämnda:
RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H 2 O
(Syra medium)
Detta är känt som förestringsreaktion.
Till exempel, kan fettsyror förestras med metanol, CH 3 OH, för att ersätta deras H syror med metylgrupper, så denna reaktion även kan betraktas som metylering. Detta är ett viktigt steg för att bestämma fettsyraprofilen för vissa oljor eller fetter.
Estrar från acylklorider
Ett annat sätt att syntetisera estrar är från acylklorider, RCOCl. I dem, istället för att ersätta en OH-hydroxylgrupp, är Cl-atomen substituerad:
RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl
Och till skillnad från förestring av en karboxylsyra, frigörs inte vatten utan saltsyra.
Andra metoder finns tillgängliga inom världen av organisk kemi, såsom Baeyer-Villiger-oxidation, som använder peroxisyror (RCOOOH).
tillämpningar
Källa: Pixnio
Bland de viktigaste användningarna av estrar är:
-I att tillverka ljus eller avsmalnande, som det på bilden ovan. Mycket långa sidokedjestrar används för detta ändamål.
-Som konserveringsmedel för läkemedel eller livsmedel. Detta beror på verkan av parabener, som inte är mer än estrar av para-hydroxibensoesyra. Även om de bevarar produktens kvalitet, finns det studier som ifrågasätter dess positiva effekt på kroppen.
-Server för tillverkning av konstgjorda dofter som imiterar lukten och smaken av många frukter eller blommor. Således finns estrar i sötsaker, glass, parfymer, kosmetika, tvålar, schampon, bland andra kommersiella produkter som förtjänar attraktiva aromer eller smaker.
-Estrar kan också ha en positiv farmakologisk effekt. Av denna anledning har läkemedelsindustrin ägnat sig åt att syntetisera estrar härrörande från syror som finns i kroppen för att utvärdera eventuella förbättringar i behandlingen av sjukdomar. Aspirin är ett av de enklaste exemplen på dessa estrar.
-Vikesterester, såsom etylacetat, är lämpliga lösningsmedel för vissa typer av polymerer, såsom nitrocellulosa och ett brett spektrum av hartser.
exempel
Några ytterligare exempel på estrar är följande:
-Pentylbutanoat, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , som luktar aprikos och päron.
-Vinyl acetat, CH 3 COOCH 2 = CH 2 , från vilken polyvinylacetat polymeren framställs.
-Isopentylpentanoat, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 , som efterliknar smaken på äpplen.
-Etyl Propanoat, CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 .
-Propyl methanoate, HCOOCH 2 CH 2 CH 3 .
referenser
- TW Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organisk kemi. (Tionde upplagan, s 797-802, 820) Wiley Plus.
- Carey, FA Organic Chemistry (2006) Sjätte upplagan. Redaktör Mc Graw Hill-
- Kemi LibreTexts. Esters nomenklatur. Återställd från: chem.libretexts.org
- Administration. (2015, 19 september). Esters: dess kemiska natur, egenskaper och användningsområden. Hämtad från: pure-chemical.com
- Organisk kemi i vårt dagliga liv. (9 mars 2014). Vilka är användningarna av estrar? Återställd från: gen2chemistassignment.weebly.com
- Quimicas.net (2018). Exempel på estrar. Återställd från: quimicas.net
- Paz María de Lourdes Cornejo Arteaga. Esters huvudsakliga applikationer. Hämtad från: uaeh.edu.mx
- Jim Clark. (Januari 2016). Vi presenterar Esters. Hämtad från: chemguide.co.uk