SULFONAMIDER: VERKNINGSMEKANISM, KLASSIFICERING OCH EXEMPEL - KEMI - 2026

De sulfonamider är arter vars struktur är bildad av sulfonyldelen (RS (= O) ₂ -R '), vari båda syreatomerna är bundna med dubbelbindningar till svavelatomen, och den aminofunktionella gruppen (R NR'R ''), där R, R 'och R' 'är substituentatomer eller grupper som är enkelbundna till kväveatomen.

Likaledes Detta funktionella gruppen bildar föreningar som har samma namn (vars allmänna formel representeras som RS (= O) ₂ -NH ₂ ), vilka utgör ämnen som är prekursorer för vissa grupper av droger.

I mitten av 1935-talet fann den tyskfödda forskaren Gerhard Domagk, som specialiserat sig på områdena patologi och bakteriologi, den första arten som tillhörde sulfonamiderna.

Denna förening kallades Prontosil rubrum och tillsammans med sin forskning förtjänade det honom förtjänst av Nobelpriset i fysiologi eller medicin nästan fem år efter upptäckten.

Handlingsmekanism

När det gäller läkemedel som framställts av dessa kemiska ämnen har de bakteriostatiska egenskaper (som förlamar bakterietillväxten) med stor tillämpbarhet, särskilt för eliminering av de flesta organismer som anses vara Gram-positiva och Gram-negativa.

På detta sätt är strukturen hos sulfonamider ganska lik den för para-aminobensoesyra (bättre känd som PABA, för dess akronym på engelska), som anses vara väsentlig för processen för biosyntes av folsyra i bakterieorganismer, för vilka sulfonamider verkar vara selektivt toxiska.

Av denna anledning finns det en konkurrens mellan båda föreningarna för hämning av de enzymatiska arterna som kallas dihydrofolatsyntas, och de producerar blockaden av dihydrofolic acid synthesis (DHFA), vilket är viktigt för att syntetisera nukleinsyror.

När den biosyntetiska processen hos de koenzymatiska folatarterna blockeras i bakterieorganismer, genereras hämningen av deras tillväxt och reproduktion.

Trots detta har den kliniska tillämpningen av sulfonamider inte använts vid många behandlingar, så det kombineras med trimetoprim (som tillhör diaminopyrimidiner) för produktion av ett stort antal läkemedel.

Klassificering

Sulfonamider har olika egenskaper och egenskaper beroende på deras strukturella konfiguration, vilket beror på atomerna som utgör R-kedjorna i molekylen och deras arrangemang. De kan klassificeras i tre huvudklasser:

Sultams

De tillhör gruppen sulfonamider med en cyklisk struktur, som produceras på liknande sätt som andra typer av sulfonamider, vanligtvis genom oxidationsprocessen av tioler eller disulfider som har bildat bindningar med aminer, i en enda behållare.

Ett annat sätt att erhålla dessa föreningar som uppvisar bioaktivitet involverar den preliminära bildningen av en linjär kedjesulfonamid, där senare bindningar mellan kolatomer har sitt ursprung för att bilda cykliska arter.

Dessa arter inkluderar sulfanilamid (en föregångare till sulfa-läkemedel), sultiame (med kramplösande effekter) och ampiroxicam (med antiinflammatoriska egenskaper).

sulfinamid

Dessa ämnen har en struktur representerad som R (S = O) NHR), i vilken svavelatomen är kopplad till ett syre genom en dubbelbindning, och genom enkelbindningar till kolatomen i R-gruppen och till kvävet i gruppen NHR.

Dessutom tillhör dessa till gruppen av amider som kommer från andra föreningar som kallas sulfinsyror, vars allmänna formel representeras som R (S = O) OH, där svavelatomen är kopplad av en dubbelbindning till en syreatom och med bindningar enkelt med R-substituenten och OH-gruppen.

Vissa sulfinamider som har kirala egenskaper - så som para-toluensulfinamid - anses vara av stor betydelse för asymmetriska syntesprocesser.

Disulfonimides

Strukturen för disulfonimider har fastställts som RS (= O) _2- N (H) S (= O) _2- R ', i vilken varje svavelatom tillhör en sulfonylgrupp, där var och en är kopplad till två syreatomer genom dubbelbindningar, genom enkelbindningar till motsvarande R-kedja och båda bundna till samma kväveatom i den centrala aminen.

På liknande sätt som sulfinamider används denna typ av kemiska ämnen i enantioselektiva syntesprocesser (även känd som asymmetrisk syntes) på grund av deras katalysfunktion.

Andra sulfonamider

Denna klassificering av sulfonamider styrs inte av den tidigare, men de är katalogiserade ur läkemedelssynpunkt i: pediatriska antibakteriella läkemedel, antimikrobiella medel, sulfonylurea (orala antidiabetika), diuretika, antikonvulsiva medel, dermatologiska läkemedel, antiretrovirala medel, antivirala medel mot hepatit C , bland andra.

Det bör noteras att bland antimikrobiella läkemedel finns det en underindelning som klassificerar sulfonamider enligt den hastighet med vilken de absorberas av kroppen

exempel

Det finns ett stort antal sulfonamider som finns kommersiellt. Några exempel på dessa beskrivs nedan:

sulfadiazin

Det används i stor utsträckning för sin antibiotiska aktivitet och fungerar som en hämmare av enzymet kallad dihydropteroatsyntetas. Det används mycket vanligt i samband med pyrimetamin vid behandling av toxoplasmos.

kloropropamid

Det är en del av gruppen sulfonylurea och har funktionen att öka produktionen av insulin för behandling av typ 2-diabetes mellitus, men dess användning har avbrutits på grund av dess biverkningar.

furosemid

Det tillhör gruppen av diuretika och visar olika reaktionsmekanismer, såsom interferens i jonbytesprocessen för ett specifikt protein och hämning av vissa enzymer i vissa kroppsaktiviteter. Det används för att behandla ödem, hypertoni och till och med kongestiv hjärtsvikt.

brinzolamid

Enzymet kallad kolsyraanhydras, som finns i vävnader och celler som röda blodkroppar, används i hämningen. Det fungerar vid behandling av tillstånd som okulär hypertoni och öppen vinkel glaukom.

referenser

1. Wikipedia. (Sf). Sulfonamid (medicin). Återställs från en.wikipedia.org
2. Sriram. (2007). Medicinsk kemi. Erhålls från books.google.co.ve
3. Jeśman C., Młudzik A. och Cybulska, M. (2011). Historik om upptäckter av antibiotika och sulfonamider. PubMed, 30 (179): 320-2. Återställs från ncbi.nlm.nih.gov
4. Science. (Sf). Sulfonamiden. Hämtad från sciencedirect.com
5. Chaudhary, A. Farmaceutisk kemi - IV. Återställs från books.google.co.ve