TRIETYLAMIN: STRUKTUR, EGENSKAPER, ANVÄNDNINGSOMRÅDEN OCH RISKER - KEMI - 2024

Den trietylamin är en organisk förening, närmare bestämt en alifatisk amin, vars kemiska formel är N (CH ₂ CH ₃ ) ₃ eller NEts ₃ . Liksom andra flytande aminer har den en lukt som liknar ammoniak blandad med fisk; dess ångor gör det tråkigt och farligt att hantera detta ämne utan en avluftare eller lämpliga kläder.

Förutom deras respektive formler är denna förening ofta förkortad till TEA; emellertid kan detta orsaka förvirring med andra aminer, såsom trietanolamin, N (EtOH) ₃ eller tetraetylammonium, en kvartär amin, NEt ₄ ⁺ .

Trietylaminskelett. Källa: Blandningar

Från dess skelett (toppbild) kan man säga att trietylamin liknar ammoniak; medan den andra har tre väteatomer, NH ₃ , den första har tre etylgrupper, N (CH ₂ CH ₃ ) ₃ . Syntesen börjar från behandlingen av flytande ammoniak med etanol, en alkylering som inträffar.

NEt ₃ kan bilda ett hygroskopiskt salt med HCl: trietylaminhydroklorid, NEt ₃ · HCl. Utöver detta deltar den som en homogen katalysator i syntesen av estrar och amider, vilket gör det till ett nödvändigt lösningsmedel i organiska laboratorier.

Tillsammans med andra reagens tillåter det också oxidation av primära och sekundära alkoholer till aldehyder respektive ketoner. Liksom ammoniak är det en bas, och därför kan den bilda organiska salter genom neutraliseringsreaktioner.

Strukturen av trietylamin

Strukturen av trietylamin. Källa: Benjah-bmm27.

Den övre bilden visar strukturen för trietylamin med en modell av sfärer och stänger. I mitten av molekylen är kväveatomen, representerad av en blåaktig sfär; och kopplade till den, de tre etylgrupperna, som små grenar av svarta och vita sfärer.

Även om det inte är synligt med det blotta ögat, finns det på kväveatomen ett par odelade elektroner. Dessa två elektroner och de tre -CH ₂ CH _{3 grupper} undergår elektroniska repulsion; men å andra sidan bidrar de till att definiera molekylens dipolmoment.

Emellertid är ett sådant dipolmoment mindre än till exempel dietylamin, NHEt ₂ ; och på samma sätt saknar det någon möjlighet att bilda vätebindningar.

Detta beror på att det inte finns någon NH-bindning i trietylamin, och följaktligen observeras lägre smält- och kokpunkter jämfört med andra aminer som samverkar på ett sådant sätt.

Även om det finns ett litet dipolmoment kan inte spridningskrafter mellan etylgrupperna i angränsande NEt _3- molekyler uteslutas . Genom att lägga till denna effekt är det motiverat varför den, trots att trietylamin är flyktig, kokar vid cirka 89 ° C, tack vare dess relativt stora molekylmassa.

Egenskaper

Fysiskt utseende

Färglös vätska med obehaglig ammoniak och fisklukt.

Molmassa

101,193 g / mol.

Kokpunkt

89 ° C

Smältpunkt

-115 ° C Notera hur svaga är de intermolekylära krafterna som binder trietylaminmolekylerna i deras fasta ämne.

Densitet

0,7255 g / ml.

löslighet

Det är relativt lösligt i vatten, 5,5 g / 100 g vid 20 ° C. Under puben 18,7 ºC är det enligt Pubchem till och med blandbart med det.

Förutom att "komma överens" med vatten är det också lösligt i aceton, bensen, etanol, eter och paraffin.

Ång-densitet

3,49 i förhållande till luft.

Ångtryck

57,07 mmHg vid 25 ° C

Henry är konstant

66 μmol / Pa · kg.

antändningspunkt

-15 ° C

Autoignitionstemperatur

312 ° C

Värmekapacitet

216,43 kJ / mol.

Förbränningsvärme

10 248 kal / g.

Förångningsvärme

34,84 kJ / mol.

Ytspänning

20,22 N / m vid 25 ° C.

Brytningsindex

1400 vid 20 ° C

Viskositet

0,347 mPa · s vid 25 ° C.

Basicitet konstant

Trietylamin har en pKb lika med 3,25.

basicitet

Basaliteten för denna amin kan uttryckas med följande kemiska ekvation:

NEt ₃ + HA <=> NHEt ₃ ⁺ + A ^-

Där HA är en svag sur art. NHEt ₃ ⁺ A ^- paret utgör det som kommer att bli ett tertiärt ammoniumsalt.

Den konjugerade syran NHEt ₃ ⁺ är mer stabil än ammonium, NH ₄ ⁺ , beroende på det faktum att de tre etylgrupperna donera en del av sin elektrontäthet för att minska den positiva laddningen på kväveatomen; därför är trietylamin mer basisk än ammoniak (men mindre basisk än OH ^- ).

tillämpningar

Reaktioner katalyserade av trietylamin. Källa: Tachymètre.

Basaliteten, i detta fall, används nukleofiliciteten hos trietylamin för att katalysera syntesen av ester och amider från ett vanligt substrat: en acylklorid, RCOCl (toppbild).

Här attackerar det fria paret av elektroner från kväve karbonylgruppen och bildar en mellanprodukt; som i följd attackeras av en alkohol eller en amin för att bilda en ester respektive amid.

I den första raden i bilden visualiseras mekanismen följt av reaktionen för att producera estern, medan den andra raden motsvarar amiden. Observera att i båda reaktionerna framställs trietylaminhydroklorid, NEt ₃ · HCl, från vilken katalysatorn utvinns för att starta en annan cykel.

polymerer

Trietylaminens nukleofilicitet används också för att tillföra vissa polymerer, härda dem och ge dem större massor. Till exempel är det en del av syntesen av polykarbonathartser, polyuretanskum och epoxihartser.

Chromatography

Dess avlägsna amfifilicitet och flyktighet gör att dess härledda salter kan användas som reagens vid jonbyteskromatografi. Annan implicit användning av trietylamin är att olika tertiära aminsalter kan erhållas från den, såsom trietylamin bikarbonat, NHEt ₃ HCO ₃ (eller TEAB).

Kommersiella produkter

Det har använts som tillsatsmedel i formulering av cigaretter och tobak, livsmedelskonserveringsmedel, golvrengöringsmedel, smakämnen, bekämpningsmedel, färgämnen etc.

risker

Trietylaminångor är inte bara obehagliga utan farliga, eftersom de kan irritera näsan, halsen och lungorna, vilket kan leda till lungödem eller bronkit. De är också tätare och tyngre än luft och förblir på marknivå och flyttar till möjliga värmekällor för att senare explodera.

Behållare av denna vätska bör vara så långt borta från eld eftersom de utgör en överhängande fara för explosion.

Dessutom bör dess kontakt med arter eller reagens såsom: alkalimetaller, triklorättiksyra, nitrater, salpetersyra (som det skulle bilda nitrosoaminer, cancerframkallande föreningar), starka syror, peroxider och permanganater undvikas.

Det bör inte röra aluminium, koppar, zink eller deras legeringar, eftersom det har förmågan att korrodera dem.

När det gäller fysisk kontakt kan det orsaka allergier och hudutslag om exponeringen är akut. Förutom lungorna kan det påverka levern och njurarna. Och när det gäller ögonkontakt orsakar det irritation, vilket även kan skada ögonen om de inte behandlas eller rengöras i tid.

referenser

1. Morrison, RT och Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. 5: e upplagan. Redaktionell Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10: e upplagan.) Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Trietylamin. Återställd från: en.wikipedia.org
5. Merck. (2019). Trietylamin. Återställd från: sigmaaldrich.com
6. National Center for Biotechnology Information. (2019). Trietylamin. PubChem-databas. CID = 8471. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Toxicology Data Network. (Sf). Trietylamin. Återställs från: toxnet.nlm.nih.gov
8. New Jersey Department of Health. (2010). Trietylamin. Återställd från: nj.gov