AMINER: STRUKTUR, EGENSKAPER, TYPER, ANVÄNDNINGSOMRÅDEN, EXEMPEL - KEMI - 2026

De aminer är organiska föreningar som härrör från ammoniak. I dem förekommer kovalenta bindningar mellan kol och kväve. Naturligtvis är kvävemolekylen kinetiskt inert; men tack vare biologisk fixering omvandlas den till ammoniak, som i sin tur genomgår efterföljande alkyleringsreaktioner.

När ammoniak är "alkylerad" ersätter den en, två eller tre av dess tre väten med kolatomer. Dessa kolatomer kan väl komma från en alkyl- (R) eller aryl (Ar) -grupp. Således finns det alifatiska aminer (linjära eller grenade) och aromatiska.

Allmän formel för en amin. Källa: MaChe, från Wikimedia Commons.

Den allmänna formeln för alifatiska aminer visas ovan. Denna formel kan användas för aromatiska aminer, med tanke på att R också kan vara en arylgrupp Ar. Notera likheten mellan amin och ammoniak, NH ₃ . I praktiken har en H ersatts av en R-sidokedja.

Om R består av alifatiska kedjor, har du vad som kallas en alkylamin; medan R är aromatisk i naturen, en arylamin. Av de arylaminer, är det viktigaste av allt alanin: en aminogrupp, -NH ₂ , fäst till bensenringen.

När det finns syrgaserade grupper i en molekylstruktur, såsom OH och COOH, kallas föreningen inte längre en amin. I så fall anses aminen vara en substituent: aminogruppen. Till exempel händer detta i aminosyror såväl som i andra biomolekyler som är enorma livsviktiga.

Eftersom kväve finns i många av de väsentliga föreningarna för livet betraktades de som viktiga aminer; dvs "vitaminer". Emellertid är många av vitaminerna inte ens aminer, och ännu mer, inte alla av dem är livsviktiga. Men detta avskaffar inte dess stora betydelse i levande organismer.

Aminer är starkare organiska baser än själva ammoniak. De kan lätt utvinnas från växtmaterial och har generellt starka interaktioner med neuronmatrisen hos organismer; följaktligen består många läkemedel och läkemedel av aminer med komplexa strukturer och substituenter.

Strukturera

Vad är dess struktur? Även om det varierar beroende på R-karaktären, är den elektroniska miljön hos kväveatomen densamma för alla: tetrahedral. Men eftersom det finns ett par odelade elektroner på kväveatomen (·), blir molekylärgeometri pyramidal. Detta är så med ammoniak och aminer.

Aminer kan representeras med en tetrahedron, precis som med kolföreningar. Sålunda, NH ₃ och CH ₄ är ritade som tetrae, där paret (··) är belägen vid en av hörn ovanför kväve.

Båda molekylerna är achirala; men de börjar visa kiralitet som sina H: s ersätts av R. Aminen R ₂ NH är akiral, om de två R-s är olika. Det saknar emellertid någon konfiguration för att differentiera en enantiomer från en annan (som är fallet med chirala kolcentra).

Detta beror på att enantiomererna:

R ₂ N-H - H-NR ₂

de byts ut i en sådan takt att ingen av dem kan isolera sig; och därför anses strukturerna hos aminerna vara achirala även om alla substituenterna på kväveatomen är olika.

Egenskaper hos aminer

polaritet

Aminer är polära föreningar, eftersom NH ₂ aminogrupp , som har en elektrokväveatom, bidrar till dipolmomentet hos molekylen. Observera att kväve har förmågan att donera vätebindningar, vilket gör att aminer generellt har höga smält- och kokpunkter.

Men när denna egenskap jämförs med den hos syrgaserade föreningar, såsom alkoholer och karboxylsyror, resulterar de i lägre magnitud.

Till exempel, kokpunkten för etylamin, CH ₃ CH ₂ NH ₂ (16,6 ° C) är lägre än den för etanol, CH ₃ CH ₂ OH (78 ° C).

Således visas att OH-vätebindningar är starkare än NH, även om en amin kan bilda mer än en bro. Denna jämförelse är endast giltigt om R har samma molekylvikt för de två föreningarna (CH ₃ CH ₂ -). Å andra sidan, kokar etan vid -89ºC, CH ₃ CH ₃ , som är en gas vid rumstemperatur.

Eftersom en amin har mindre väte, bildar den färre vätebindningar och dess kokpunkt sänks. Detta observeras genom att jämföra kokpunkten för dimetylamin, (CH ₃ ) ₂ NH (7 ° C), med det av etylamin (16,6 ° C).

Fysiska egenskaper

I kemiens värld, när man pratar om en amin, uppstår den ofrivilliga handlingen med att hålla näsan. Detta beror på att de i allmänhet tenderar att ha obehagliga lukt, varav vissa liknar den som ruttna fiskar.

Dessutom tenderar flytande aminer att ha gulaktiga toner, vilket ökar den visuella misstro som de genererar.

Vattenlöslighet

Aminer tenderar att vara olösliga i vatten, eftersom, trots att de är i stånd att bilda vätebindningar med H ₂ O, är deras majoritet organisk komponent hydrofob. Ju större eller längre R-grupperna är, desto lägre är deras löslighet i vatten.

När det finns en syra i mediet ökas emellertid lösligheten genom bildandet av så kallade aminsalter. I dem har kväve en positiv partiell laddning, som elektrostatiskt lockar anjon- eller konjugatbasen av syran.

Till exempel, i en utspädd lösning av HCl, aminen RNH ₂ reagerar enligt följande:

RNH ₂ + HCl => RNH ₃ ⁺ Cl ^- (primär aminsalt)

RNH ₂ var olöslig (eller något lösliga) i vatten, och i närvaro av syran den bildar ett salt, vars solvatisering av dess joner gynnar dess löslighet.

Varför händer detta? Svaret ligger i en av huvudegenskaperna hos aminer: de är polära och grundläggande. Som grundläggande kommer de att reagera med syror som är tillräckligt starka för att protonera dem, enligt Brönsted-Lowry-definitionen.

basicitet

Aminer är starkare organiska baser än ammoniak. Ju högre elektrondensitet runt kväveatomen, desto mer basisk blir den; det vill säga, det kommer att avskydda syrorna i miljön snabbare. Om aminen är väldigt basisk kan den till och med ta ut protonen från alkoholer.

R-grupperna bidrar med elektrondensitet till kväve genom induktiv effekt; eftersom vi inte får glömma att det är en av de mest elektronegativa atomer som finns. Om dessa grupper är mycket långa eller skrymmande blir den induktiva effekten större, vilket också ökar det negativa området runt elektronparet (·).

Detta får (··) att acceptera H ⁺ -jonet snabbare . Men om R är mycket skrymmande, minskar basaliteten med sterisk effekt. Varför? Av det enkla skälet att H ⁺ måste korsa en konfiguration av atomer innan man når kväve.

Ett annat sätt att resonera om en amins basalitet är genom att stabilisera dess aminsalt. Nu kan den som minskar med induktiv effekt minska den positiva laddningen N ⁺ , det kommer att vara en mer basisk amin. Skälen är desamma precis förklarade.

Alkylaminer vs arylaminer

Alkylaminer är mycket mer grundläggande än arylaminer. Varför? För att förstå det enkelt visas strukturen för anilin:

Anilinmolekyl. Källa: Calvero. , via Wikimedia Commons

Ovanför, i aminogruppen, finns elektronparet (··). Detta par "färdas" inom ringen i orto och parapositionerna med avseende på NH ₂ . Detta innebär att två övre hörn och en mittemot NH ₂ är negativt laddade, medan kväveatomen är positivt laddad.

Eftersom kvävet är positivt laddat, ⁺ N, kommer det att avvisa H ⁺ -jonen . Och om detta inte räcker är elektronparet delokaliserat i den aromatiska ringen, vilket gör det mindre tillgängligt för deprotonatsyror.

Basiliteten hos anilin kan öka om grupper eller atomer som ger den elektronisk densitet är kopplade till ringen, tävlar med paret (·) och tvingar att det är mer troligt att det finns på kväveatomen, redo att fungera som en bas.

Typer (primär, sekundär, tertiär)

Typer av aminer. Källa: Jü via Wikipedia.

Även om de inte formellt presenteras har hänvisats implicit till primära, sekundära och tertiära aminer (toppbild, från vänster till höger).

De primära aminerna (RNH ₂ ) är monosubstituerad; de sekundära oner (R ₂ NH) är disubstituerade, med två R alkyl- eller arylgrupper; och de tertiära ettor (R ₃ N), är trisubstituerade, och den saknar väte.

Alla befintliga aminer härstammar från dessa tre typer, så deras mångfald och interaktioner med den biologiska och neuronala matrisen är enorma.

I allmänhet kan tertiära aminer förväntas vara de mest grundläggande; ett sådant påstående kan emellertid inte göras utan att känna till strukturerna i R.

Träning

Ammoniakalkylering

Först nämndes att aminer härstammar från ammoniak; därför är det enklaste sättet att bilda dem genom alkylering. För att göra detta reageras ett överskott av ammoniak med en alkylhalogenid, följt av tillsats av en bas för att neutralisera aminsaltet:

NH ₃ + RX => RNH ₃ ⁺ X ^- => RNH ₂

Observera att dessa steg leder till en primär amin. Sekundära och till och med tertiära aminer kan också bildas, varvid utbytet för en enda produkt minskar.

Vissa träningsmetoder, såsom Gabriel-syntesen, gör det möjligt att få primära aminer så att andra oönskade produkter inte bildas.

Dessutom kan ketoner och aldehyder reduceras i närvaro av ammoniak och primära aminer för att ge upphov till sekundära och tertiära aminer.

Katalytisk hydrering

Nitroföreningar kan reduceras i närvaro av väte och en katalysator till deras motsvarande aminer.

ArNO ₂ => ArNH ₂

Nitrilerna, RC≡N och amiderna, RCONR ₂ , reduceras också för att ge primära respektive tertiära aminer.

Nomenklatur

Hur heter aminer? De flesta av tiden heter de baserat på R, alkyl- eller arylgruppen. Till namnet på R, härledd från dess alkan, läggs ordet "amin" till i slutet.

Sålunda, CH ₃ CH ₂ CH ₂ NH ₂ är propylamin. Å andra sidan kan det namnges med tanke på endast alkanen och inte som en R-grupp: propanamin.

Det första sättet att namnge dem är överlägset det mest kända och mest använda.

När det finns två NH ₂ -grupper , är alkanen namnges och positionerna för aminogrupperna är listade. Sålunda, H ₂ NCH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ NH ₂ heter: 1,4-butandiamin.

Om det finns oxygene grupper, såsom OH, måste det prioriteras framför NH ₂ , som är uppkallad som substituent. Till exempel, HOCH ₂ CH ₂ CH ₂ NH ₂ kallas: 3-aminopropanol.

Och när det gäller de sekundära och tertiära aminerna, används bokstäverna N för att indikera R-grupperna. Den längsta kedjan kvarstår med föreningens namn. Sålunda, CH ₃ NHCH ₂ CH ₃ kallas: N-metyletylamin.

tillämpningar

färgämnen

Primära aromatiska aminer kan tjäna som utgångsmaterial för syntes av azofärgämne. Ursprungligen reagerar aminerna och bildar diazoniumsalter, som bildar azoföreningarna genom azokoppling (eller diazokoppling).

Dessa, på grund av sin intensiva färgning, används inom textilindustrin som färgämne; till exempel: metylorange, direktbrun 138, solnedgånggul FCF och ponceau.

Läkemedel och droger

Många läkemedel fungerar med agonister och antagonister av naturliga amin-neurotransmittorer. Exempel:

-Klorofeniramin är en antihistamin som används vid kontroll av allergiska processer på grund av intag av vissa livsmedel, hösnuva, insektsbett etc.

-Klorpromazin är ett lugnande medel, inte en sömninducerare. Det lindrar ångest och används till och med vid behandling av vissa psykiska störningar.

-Efredrin och fenylefredrin används som andningsskyddsmedel.

-Amitriptylin och imipramin är tertiära aminer som används vid behandling av depression. På grund av deras struktur klassificeras de som tricykliska antidepressiva medel.

-Opioida smärtstillande medel som morfin, kodelin och heroin är tertiära aminer.

Gasbehandling

Flera aminer, inklusive diglykolamin (DGA) och dietanolamin (DEA), användes i avlägsnande av koldioxid (CO ₂ ) och vätesulfid (H ₂ S) gaser närvarande i naturgas och i raffinaderier.

Jordbrukskemi

Metylaminer är mellanprodukter i syntesen av kemikalier som används i jordbruket som herbicider, fungicider, insekticider och biocider.

Hartstillverkning

Metylaminer används under produktionen av jonbyteshartser, användbara vid avjonisering av vatten.

Animaliska näringsämnen

Trimetylamin (TMA) används främst vid produktion av kolinklorid, ett vitamin B-tillskott som används i foder av kycklingar, kalkoner och grisar.

Gummiindustrin

Dimetylaminoleat (DMA) är en emulgator för användning vid tillverkning av syntetiskt gummi. DMA används direkt som en polymerisationsmodifierare i butadiens ångfas och som stabilisator för naturgummilatex istället för ammoniak

lösningsmedel

Dimetylamin (DMA) och monometylamin (MMA) används för att syntetisera de polära aprotiska lösningsmedlen dimetylformamid (DMF), dimetylacetamid (DMAc) och n-metylpyrrolidon (NMP).

Tillämpningar för DMF inkluderar: uretanbeläggning, akrylgarnlösningsmedel, reaktionslösningsmedel och extraktionslösningsmedel.

DMAc används vid tillverkning av garnfärgämnen och lösningsmedel. Slutligen används NMP vid raffinering av smörjoljor, färgstripare och emaljbeläggning.

exempel

Kokain

Kokainmolekyl. Källa: NEUROtiker, via Wikimedia Commons

Kokain används som lokalbedövningsmedel vid vissa typer av ögon-, öron- och halsoperationer. Såsom ses är det en tertiär amin.

Nikotin

Nikotinmolekyl. Källa: Jü, från Wikimedia Commons

Nikotin är det primära medlet för tobaksberoende och kemiskt är det en tertiär amin. Nikotinet i tobaksrök absorberas snabbt och mycket giftigt.

Morfin

Morfinmolekyl. Källa: NEUROtiker, från Wikimedia Commons

Det är en av de mest effektiva smärtstillarna för att lindra smärta, särskilt cancer. Det är återigen en tertiär amin.

serotonin

Serotoninmolekyl. Källa: Harbin, från Wikimedia Commons

Serotonin är en amin neurotransmitter. Hos deprimerade patienter minskas koncentrationen av huvudmetaboliten av serotonin. Till skillnad från de andra aminerna är denna primär.

referenser

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10: ^e upplagan.) Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
3. Morrison och Boyd. (1987). Organisk kemi. (Femte upplagan). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Chemours Company. (2018). Metylaminer: användningar och applikationer. Återställd från: chemours.com
5. Marknadsundersökning om öppenhet. (Sf). Aminer: viktiga fakta och användningsområden. Återställs från: transparensmarketresearch.com
6. Wikipedia. (2019). Amin. Återställd från: en.wikipedia.org
7. Ganong, WF (2003). Medicinsk fysiologi. 19: e upplagan. Redaktionell El Manual Moderno.