ACETANILID (C8H9NO): STRUKTUR, EGENSKAPER, SYNTES - KEMI - 2026

Den acetanilid (C8H9NO) är en aromatisk amid får flera ytterligare namn: N-acetilarilamina, N-fenylacetamid och acetanilo. Det förekommer som ett luktfritt fast ämne i form av flingor, dess kemiska natur är amid, och som sådan kan den bilda brandfarliga gaser när man reagerar med starka reduktionsmedel.

Vidare är det en svag bas, att kunna reagera med dehydratiserande medel, såsom P ₂ O ₅ för framställning av en nitril. Acetanilide visade sig ha smärtstillande och antipyretisk verkan och användes 1886 under namnet Antifebrina av A. Cahn och P. Hepp.

1899 introducerades acetylsalicylsyra (aspirin) på marknaden, som hade samma terapeutiska verkningar som acetanilid. Eftersom användningen av acetanilid var relaterad till uppkomsten av cyanos hos patienter - en följd av metemoglobinemi inducerad av acetanilid - kasserades dess användning.

Därefter konstaterades att den smärtstillande och antipyretiska verkan av acetanilid bodde i en metabolit av den som kallas paracetamol (acetoaminophen), som inte hade sina toxiska effekter, vilket föreslogs av Axelrod och Brodie.

Kemisk struktur

Den övre bilden representerar den kemiska strukturen hos acetanilid. Till höger är den hexagonala aromatiska ringen av bensen (med prickade linjer), och till vänster är anledningen till att föreningen består av en aromatisk amid: acetamidogruppen (HNCOCH ₃ ).

Acetamidogruppen ger bensenringen en större polär karaktär; det vill säga, det skapar ett dipolmoment i acetanilidmolekylen.

Varför? Eftersom kväve är mer elektronegativt än någon av kolatomerna i ringen, och det är också bundet till acylgruppen, vars O-atom också lockar elektrondensitet.

Å andra sidan vilar nästan hela molekylstrukturen hos acetanilid på samma plan på grund av sp ^2- hybridisering av atomerna som komponerar den.

Det finns ett undantag kopplat till dem från –CH _3- gruppen , vars väteatomer utgör topparna på en tetrahedron (de vita sfärerna längst till vänster kommer ut ur planet).

Resonansstrukturer och intermolekylära interaktioner

Det ensamma paret utan att dela i N-atomen cirkulerar genom π-systemet i den aromatiska ringen med ursprung i flera resonansstrukturer. En av dessa strukturer slutar dock med en negativ laddning på O-atomen (mer elektronegativ) och en positiv laddning på N-atomen.

Således finns det resonansstrukturer där en negativ laddning rör sig i ringen, och en annan där den ligger i O-atomen. Som en konsekvens av denna "elektroniska asymmetri" - som kommer från handen av molekylär asymmetri-, acetanilid det interagerar intermolekylärt med dipol-dipolkrafter.

Men vätebindningsinteraktioner (NHO- …) mellan två acetanilidmolekyler är i själva verket den dominerande kraften i deras kristallstruktur.

Således består acetanilidkristaller av ortorombiska enhetsceller med åtta molekyler orienterade i "platt band" -former genom deras vätebindningar.

Detta kan visualiseras genom att placera en acetanilidmolekyl ovanpå den andra, parallellt. Sedan HNCOCH _3- grupperna överlappar varandra bildar de vätebindningar.

Dessutom kan en tredje "glida" mellan dessa två molekyler, men med sin aromatiska ring pekande mot motsatt sida.

Kemiska egenskaper

Molekylvikt

135,166 g / mol.

Kemisk beskrivning

Vitt eller benvitt fast ämne. Det bildar ljusa vita flingor eller ett kristallint vitt pulver.

Odör

Toalett.

Smak

Lite kryddig.

Kokpunkt

304 ° C till 760 mmHg (579 ° F till 760 mmHg).

Smältpunkt

114,3 ° C (237,7 ° F).

Flampunkt eller flampunkt

169 ° C (337 ° F). Mätning i ett öppet glas.

Densitet

1,219 mg / ml vid 15 ° C (1,219 mg / ml vid 59 ° F)

Ång-densitet

4,65 relativt luft.

Ångtryck

1 mmHg vid 237 ° F, 1,22 × 10-3 mmHg vid 25 ° C, 2Pa vid 20 ° C

Stabilitet

Den genomgår en kemisk omarrangering när den utsätts för ultraviolett ljus. Hur förändras strukturen? Acetylgruppen bildar nya bindningar på ringen i orto- och parapositionerna. Dessutom är den stabil i luften och oförenlig med starka oxidationsmedel, kaustik och alkalier.

flyktighet

Anmärkningsvärt flyktigt vid 95 ° C.

självantändning

1004ºF.

Sönderfall

Den sönderdelas vid uppvärmning och avger mycket giftig rök.

pH

5-7 (10 g / L av H ₂ O vid 25 ° C)

löslighet

- I vatten: 6,93 × 103 mg / ml vid 25 ºC.

- Löslighet av 1 g acetanilid i olika vätskor: i 3,4 ml alkohol, 20 ml kokande vatten, 3 ml metanol, 4 ml aceton, 0,6 ml kokande alkohol, 3,7 ml kloroform, 5 ml gliecerol, 8 ml dioxan, 47 ml bensen och 18 ml eter. Klorhydrat ökar lösligheten för acetanilid i vatten.

Syntes

Den syntetiseras genom att reagera ättiksyraanhydrid med acetanilid. Denna reaktion förekommer i många texter av organisk kemi (Vogel, 1959):

C ₆ H ₅ NH ₂ + (CH ₃ CO) ₂ O => C ₆ H ₅ NHCOCH ₃ + CH ₃ COOH

tillämpningar

-Det är ett hämmare för nedbrytningsprocessen av väteperoxid (väteperoxid).

-Stabiliserar cellulosaesterlacker.

-Det deltar som mellanhand i accelerationen av gummiproduktionen. På samma sätt är det en mellanprodukt i syntesen av vissa färgämnen och kamfer.

-Går som föregångare vid syntes av penicillin.

-Det används vid produktion av 4-acetamidosulfonylbensenklorid. Acetanilid reagerar med klorsulfonsyra (HSO ₃ Cl) och producerar således 4-aminosulfonylbensenklorid. Detta reagerar med ammoniak eller en primär organisk amin för att bilda sulfonamider.

-Det användes experimentellt på 1800-talet i utvecklingen av fotografering.

-Acetanilid används som en markör för elektroosmotiska flöden (EOF) vid kapillärelektrofores för att studera kopplingen mellan läkemedel och proteiner.

-Next (2016) har acetanilid kopplats till 1- (ω-fenoxialkyluracil) i experiment för att hämma replikering av hepatit C. Virusbindning binder till position 3 i pyrimidinringen.

-De experimentella resultaten indikerar en minskning av replikationen av det virala genomet, oavsett den virala genotypen.

-För att identifiera toxiciteten för acetanilid användes den som ett smärtstillande medel och febernedsättande medel från 1886. Senare (1891) användes den för behandling av kronisk och akut bronkit av Grün.

referenser

1. J. Brown & DEC Corbridge. (1948). Kristallstruktur av acetanilid: användning av polariserad infraröd strålning. Naturvolym 162, sida 72. doi: 10.1038 / 162072a0.
2. Grün, EF (1891) Användning av acetanilid vid behandling av akut och kronisk bronkit. Lancet 137 (3539): 1424-1426.
3. Magri, A. et al. (2016). Undersökning av acetanilidderivat av 1- (ω-fenoxialkyl) uraciler som nya hämmare av Hepatitis C-virusreplikation. Sci Rep. 6, 29487; doi: 10.1038 / srep29487.
4. Merck KGaA. (2018). Acetanilid. Hämtad den 5 juni 2018 från: sigmaaldrich.com
5. SIDS initial utvärderingsrapport för 13: e SIAM. Acetanilid. . Hämtad den 5 juni 2018, från: inchem.org
6. Wikipedia. (2018). Acetanilid. Hämtad den 5 juni 2018 från: en.wikipedia.org
7. PubChem. (2018). Acetanilid. Hämtad den 5 juni 2018 från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov