ETYLACETAT: STRUKTUR, EGENSKAPER, SYNTES, ANVÄNDNINGAR - KEMI - 2026

Det etylacetat eller etyl etanoat (lUPAC namn) är en organisk förening, vars kemiska formel är CH ₃ COOC ₂ H ₅ . Den består av en ester, där den alkoholhaltiga komponenten härstammar från etanol, medan dess karboxylsyrakomponent kommer från ättiksyra.

Det är en vätska under normala förhållanden med temperatur och tryck, som ger en trevlig fruktig arom. Den här egenskapen är perfekt i harmoni med vad som förväntas av en ester; vilket i själva verket är den kemiska beskaffenheten av etylacetat. Av denna anledning finner den användning i livsmedelsprodukter och alkoholhaltiga drycker.

Etylacetat. Källa: Commons Wikimedia.

Den övre bilden visar skelettstrukturen för etylacetat. Notera till vänster dess karboxylsyrakomponent, och till höger den alkoholhaltiga komponenten. Ur strukturell synvinkel kan man förvänta sig att denna förening uppträder som en hybrid mellan vinäger och alkohol; emellertid uppvisar det sina egna egenskaper.

Det är här som sådana hybrider som kallas estrar sticker ut för att vara annorlunda. Etylacetat kan inte reagera som en syra, och det kan inte heller dehydratiseras på grund av frånvaron av en OH-grupp. Istället genomgår den basisk hydrolys i närvaro av en stark bas, såsom natriumhydroxid, NaOH.

Denna hydrolysreaktion används i undervisningslaboratorier för kemiska kinetiska experiment; där reaktionen också är andra ordningen. När hydrolys inträffar återgår etyletanoat praktiskt taget till dess ursprungliga komponenter: syra (avprotonerad av NaOH) och alkohol.

I dess strukturella skelett observeras att väteatomer dominerar över syreatomer. Detta påverkar deras förmåga att interagera med arter som inte är lika polära som fetter. På samma sätt används det för att lösa upp föreningar såsom hartser, färgämnen och i allmänhet organiska fasta ämnen.

Trots att den har en trevlig arom har långvarig exponering för denna vätska en negativ inverkan (som nästan alla kemiska föreningar) på kroppen.

Struktur av etylacetat

Sfär- och stångmodell för etylacetat. Källa: Benjah-bmm27

Den övre bilden visar strukturen för etylacetat med en sfär- och stångmodell. I denna modell markeras syreatomer med röda sfärer; till vänster är den fraktion som härrör från syra, och till höger är den fraktion som härrör från alkohol (alkoxigrupp, –OR).

Karbonylgruppen ses av C = O-bindningen (dubbelstängerna). Strukturen runt denna grupp och det angränsande syret är platt på grund av det faktum att det sker en delokalisering av laddningen genom resonans mellan båda oxygnen; ett faktum som förklarar den relativt låga surhet av a väten (de i -CH ₃ grupp , länkad till C = O).

Genom att rotera två av sina bindningar gynnar molekylen direkt hur den interagerar med andra molekyler. Närvaron av de två syreatomerna och asymmetrin i strukturen ger den ett permanent dipolmoment; vilket i sin tur ansvarar för deras dipol-dipol-interaktioner.

Till exempel, är elektrontätheten högre nära de två syreatomerna, minskar avsevärt i -CH ₃ grupp , och gradvis i OCH ₂ CH _3-grupp .

På grund av dessa interaktioner bildar etylacetatmolekyler en vätska under normala förhållanden, som har en avsevärt hög kokpunkt (77 ° C).

Frånvaro av vätebindningsdonatoratomer

Om du tittar noga på strukturen kommer du att märka frånvaron av en atom som kan ge en vätebindning. Syreatomer är emellertid sådana acceptorer, och på grund av etylacetat är det mycket lösligt i vatten och interagerar i uppskattningsvis grad med polära föreningar och vätebindningsdonatorer (såsom sockerarter).

Detta tillåter också att den interagerar utmärkt med etanol; anledning till att dess närvaro i alkoholhaltiga drycker inte är konstigt.

Å andra sidan, gör dess alkoxigrupp det kan interagera med vissa apolära föreningar, såsom kloroform, CH ₃ Cl.

Fysiska och kemiska egenskaper

namn

-Etylacetat

-Etyletanoat

-Etylättikester

-Acetoxyethane

Molekylär formel

C ₄ H ₈ O ₂ eller CH ₃ COOC ₂ H ₅

Molekylvikt

88,106 g / mol.

Fysisk beskrivning

Klar färglös vätska.

Färg

Färglös vätska.

Odör

Karakteristisk för etrar, liknande lukten av ananas.

Smak

Trevlig när den späds ut, ger den en fruktig smak till ölet.

Lukttröskel

3,9 ppm. 0,0196 mg / m ³ (låg lukt); 665 mg / m ³ (hög lukt).

Lukt detekterbar vid 7 - 50 ppm (medelvärde = 8 ppm).

Kokpunkt

171 ° F till 760 mmHg (77,1 ° C).

Smältpunkt

-118,5 ° F (-83,8 ° C).

Vattenlöslighet

80 g / L.

Löslighet i organiska lösningsmedel

Blandbar med etanol och etyleter. Mycket löslig i aceton och bensen. Också blandbar med kloroform, fasta och flyktiga oljor, och även med syresatta och klorerade lösningsmedel.

Densitet

0,9003 g / cm ³ .

Ång-densitet

3,04 (i luft: 1-förhållande).

Stabilitet

Den sönderdelas långsamt med fukt; inkompatibelt med olika plaster och starka oxidationsmedel. Att blanda med vatten kan vara explosivt.

Ångtryck

93,2 mmHg vid 25 ° C

Viskositet

0,423 mPoise vid 25 ° C

Förbränningsvärme

2,238,1 kJ / mol.

Förångningsvärme

35,60 kJ / mol vid 25 ° C.

Ytspänning

24 dyn / cm vid 20 ° C

Brytningsindex

1,373 vid 20 ° C / D.

Förvaringstemperatur

2-8 ° C

pKa

16-18 vid 25 ° C

Syntes

Fisher-reaktion

Etylacetat syntetiseras industriellt genom Fisher-reaktionen, i vilken etanol förestras med ättiksyra. Reaktionen utförs vid rumstemperatur.

CH ₃ CH ₂ OH + CH ₃ COOH <=> CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ + H ₂ O

Reaktionen påskyndas genom syrakatalys. Jämvikten förflyttas till höger, det vill säga mot produktion av etylacetat, genom borttagande av vatten; enligt lagen om massåtgärder.

Tishchenko reaktion

Etylacetat framställs också industriellt med Tishchenko-reaktionen och konjugerar två ekvivalenter acetaldehyd med användning av en alkoxid som katalysator.

2 CH ₃ CHO => CH ₃ COOCH ₂ CH ₃

Andra metoder

-Etylacetat syntetiseras som en samprodukt vid oxidation av butan till ättiksyra, vid en reaktion som utförs vid en temperatur av 175 ºC och 50 atm tryck. Kobolt- och kromjoner används som katalysator.

-Etylacetat är en samprodukt av etanolys av polyvinylacetat till polyvinylalkohol.

-Etylacetat produceras också i industrin genom dehydrogenering av etanol, katalyserar reaktionen genom användning av koppar vid en hög temperatur, men mindre än 250 ºC.

tillämpningar

Lösningsmedel

Etylacetat används som lösningsmedel och utspädningsmedel och används i rengöringskort. Det används som lösningsmedel vid tillverkning av modifierat humlextrakt och för koffeinering av kaffe och teblad. Det används i bläck som används för att markera frukt och grönsaker.

Etylacetat används inom textilindustrin som rengöringsmedel. Det används vid kalibrering av termometrar, som används för att separera sockerarter. I färgindustrin används det som lösningsmedel och utspädningsmedel för de använda materialen.

Konstgjorda smaker

Det används för framställning av fruktsmaker; till exempel: banan, päron, persika och ananas, samt druvearoma, etc.

Analytics

Det används vid bestämning av vismut, bor, guld, molybden och platina, samt ett lösningsmedel för tallium. Etylacetat har förmågan att extrahera många föreningar och element som finns i vattenlösning, såsom: fosfor, kobolt, volfram och arsenik.

Organiska synteser

Etylacetat används i industrin som en viskositetsreducerare för hartser som används i fotoresistformuleringar. Det används för framställning av acetamid, acetylacetat och metylheptanon.

Chromatography

Etylacetat används i laboratorier som den mobila fasen för kolonnkromatografi och som ett extraktionslösningsmedel. Eftersom etylacetat har en relativt låg kokpunkt är det lätt att avdunsta, vilket gör att de ämnen som är löst i lösningsmedlet kan koncentreras.

Entomologi

Etylacetat används i entomologi för att kväva insekter placerade i en behållare, vilket tillåter deras insamling och undersökning. Etylacetatångor dödar insektet utan att förstöra det och förhindra att det härdar, vilket underlättar montering för insamling.

risker

-LED ₅₀ av etylacetat i råttor indikerar låg toxicitet. Det kan emellertid irritera huden, ögonen, huden, näsan och halsen.

- Exponering för höga nivåer kan orsaka yrsel och svimning. Även långvarig exponering kan påverka levern och njurarna.

-Inhalation av etylacetat i en koncentration av 20 000 - 43 000 ppm kan orsaka lungödem och blödning.

-Exponeringsgränsen för arbetsmarknaden har fastställts av OSHA till 400 ppm i luft i genomsnitt under en 8-timmars arbetsskift.

referenser

1. Steven A. Hardinger. (2017). Illustrerad ordlista för organisk kemi: etylacetat (EtOAc). Återställdes från: chem.ucla.edu
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10: ^e upplagan.) Wiley Plus.
3. Morrison, RT och Boyd, RN (1990). Organisk kemi. (5 ^ta upplagan). Redaktionell Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2019). Etylacetat. Återställd från: en.wikipedia.org
5. Bomull S. (nd). Etylacetat. Återställd från: chm.bris.ac.uk
6. PubChem. (2019). Etylacetat. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Nyfrö kemikalie. (2018). Användningar och användningar av etylacetat. Återställs från: foodweeteners.com
8. New Jersey Department of Health of Senior Services. (2002). Etylacetat. . Återställd från: nj.gov