AKRYLONITRIL: STRUKTUR, EGENSKAPER, PRODUKTION, ANVÄNDNING - KEMI - 2026

Den akrylnitril är en organisk förening som kondenseras formeln CH ₂ CHCN. Det är en av de enklaste nitrilerna som finns. Kemiskt och strukturellt, är det inte mer än produkten av föreningen mellan en vinylgrupp, CH ₂ = CH-, och en nitril, cyano eller cyanidgrupp, C = N. Det är ett ämne med stor industriell påverkan i plastvärlden.

Fysiskt är det en färglös vätska, med en viss löklukt, och i orent tillstånd har den gulaktiga toner. Det är mycket brandfarligt, giftigt och eventuellt cancerframkallande, varför det klassificeras som ett extremt farligt ämne. Ironiskt nog gör det plast och vardagliga leksaker, till exempel tupperware och Lego block.

Akrylonitrilpolymerer finns i plasten av tupperware. Källa: Stebulus via Wikipedia.

På industriella skalor produceras akrylonitril med Sohio-processen, även om det finns många andra mindre lönsamma metoder för vilka den också kan syntetiseras. Nästan all producerad kvantitet är avsedd för tillverkning av plast, baserad på homopolymerer, såsom polyakrylonitril, eller på sampolymerer, såsom akrylonitril-butadien-styren.

Struktur av akrylnitril

Molekylstruktur av akrylonitril. Källa: Benjah-bmm27 / Public domain

I den övre bilden har vi akrylonitrilmolekylen representerad med en modell av sfärer och staplar. De svarta sfärerna motsvarar kolatomer, medan de vita och blå sfärerna motsvarar väte respektive kväveatomer. Den vänstra änden, CH ₂ = CH- motsvarar vinylgruppen, och till höger, till cyanogrupp, C = N.

Hela molekylen är platt, eftersom kolerna i vinylgruppen har sp ^2- hybridisering . Samtidigt har cyano-gruppens kol sp hybridisering, som ligger bredvid kväveatomen i en linje som ligger i samma plan som resten av molekylen.

CN-gruppen ger polaritet till molekylen, så att CH ₂ CHCN molekylen etablerar en permanent dipol där den högsta elektrontätheten är riktad mot kväveatomen. Därför finns interaktioner mellan dipol och dipol, och de ansvarar för att akrylonitril är en vätska som kokar vid 77 ºC.

CH ₂ CHCN molekyler är platta, och det kan förväntas att de i sina kristaller (stelnade vid -84 ° C) kommer de att vara anordnade ovanpå varandra som blad eller ark av papper, på ett sådant sätt att deras dipolerna inte stöter bort varandra.

Egenskaper

Fysiskt utseende

Färglös vätska men med gulaktiga toner när den har vissa föroreningar. När detta är fallet rekommenderar de att de destilleras före användning. Den är flyktig och har också en intensiv lukt som liknar lökens.

Molmassa

53,064 g / mol

Smältpunkt

-84 ºC

Kokpunkt

77 ºC

Flampunkt

-5 ºC (stängd kopp)

0 ºC (öppen kopp)

Autoignitionstemperatur

481 ºC

Densitet

0,81 g / cm ^{^}

Ång-densitet

1.83 i förhållande till luft.

Ångtryck

109 mm Hg vid 25 ºC

löslighet

I vatten har den en löslighet på 74 g / L vid 25 ° C. Akrylonitril är också betydligt löslig i aceton, lätt petroleum, etanol, etylacetat och bensen.

Sönderfall

När den sönderdelas termiskt frigör den giftiga gaser av vätecyanid, koloxider och kväveoxider.

Produktion

Sohio-process

Akrylonitril kan produceras i massiva skalor genom många kemiska reaktioner och processer. Av dem alla är Sohio-processen den mest använda, som består av den katalytiska ammoxidationen av propen. I en reaktor med fluidiserad bädd blandas propen med luft och ammoniak vid en temperatur mellan 400 och 510 ° C, där de reagerar på fasta katalysatorer.

Reaktanterna kommer in i reaktorn endast en gång, följande reaktion äger rum:

2CH ₃ -CH = CH ₂ + 2 NH ₃ + 3 O ₂ → 2 CH ₂ = CH - C = N + 6 H ₂ O

Observera att syre reduceras till vatten, medan propen oxiderar till akrylonitril. Därför namnet "ammoniak", eftersom det är en oxidation som involverar deltagande av ammoniak.

Alternativa processer

Förutom Sohio-processen kan andra reaktioner som möjliggör erhållande av akrylonitril nämnas. Uppenbarligen är inte alla skalbara, eller åtminstone kostnadseffektiva, och de producerar inte heller produkter med högt utbyte eller renhet.

Akrylnitril syntetiseras utgående återigen från propen, men gör det reagerar med kväveoxid på PbO ₂ -ZrO ₂ katalysatorer i form av aerogel. Reaktionen är som följer:

4 CH ₃ −CH = CH ₂ + 6 NO → 4 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O + N ₂

En reaktion som inte involverar propen är en som börjar med etylenoxid, som reagerar med vätecyanid för att bli etylencyanohydrin; och därefter dehydratiseras det vid en temperatur av 200 ° C i akrylonitril:

EtO + HCN → CH ₂ OHCH ₂ CN

CH ₂ OHCH ₂ CN + Q (200 ° C) → CH ₂ = CH - C = N + H ₂ O

En annan mycket mer direkt reaktion är tillsatsen av vätecyanid på acetylen:

HC≡CH + HCN → CH ₂ = CH - C = N

Men många biprodukter bildas, så kvaliteten på akrylonitril är underlägsen jämfört med Sohio-processen.

Förutom de ämnen som redan nämnts fungerar laktonitril, propionitril och propanal eller propaldehyd också som utgångsmaterial för syntes av akrylnitril.

tillämpningar

Legos är främst tillverkade av ABS-plast, en sampolymer där akrylnitril är en del. Källa: Pxhere.

Akrylonitril är ett viktigt ämne för plastindustrin. Flera av dess härledda plastmaterial är mycket kända. Detta är fallet med akrylnitril-butadien-styren (ABS) -sampolymer, med vilken bitarna av Legos tillverkas. Vi har också akrylfibrer, tillverkade med polyakrylonitrilhomopolymer (PAN).

Bland andra plaster som innehåller akrylonitril som en monomer, eller som är beroende av det för deras tillverkning, har vi: akrylonitrilstyren (SAN), akrylonitrilbutadien (NBR), akrylonitrilstyrenakrylat (ASA), polyakrylamid och syntetiska gummier och nitrilhartser.

Praktiskt taget vilken som helst naturlig polymer, såsom bomull, kan modifieras genom att införliva akrylonitril i dess molekylstrukturer. Således erhålles nitrilderivat, vilket gör akrylonitrilkemi mycket bred.

En av dess användningar utanför plastvärlden är som bekämpningsmedel blandat med koltetraklorid. På grund av deras fruktansvärda inverkan på det marina ekosystemet har sådana bekämpningsmedel emellertid förbjudits eller utsatts för stora restriktioner.

risker

Akrylonitril är ett farligt ämne och måste hanteras med stor försiktighet. Eventuell olämplig eller alltför långvarig exponering för denna förening kan vara dödlig, antingen genom inandning, förtäring eller fysisk kontakt.

Det bör hållas så långt borta som möjligt från alla värmekällor, eftersom det är en mycket brandfarlig och flyktig vätska. Det får inte heller vara i kontakt med vatten, eftersom det reagerar våldsamt med det.

Utöver detta är det en eventuellt cancerframkallande substans som har förknippats med lever- och lungcancer. De som har blivit utsatta för detta ämne ökar i nivåerna av tiocyanat som utsöndras i urinen och av cyanider i blodet till följd av metaboliseringen av akrylonitril.

referenser

1. Morrison, RT och Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. 5: e upplagan. Redaktionell Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10: e upplagan.) Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Akrylnitril. Återställd från: en.wikipedia.org
5. National Center for Biotechnology Information. (2020). Akrylnitril. PubChem-databas., CID = 7855. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Elsevier BV (2020). Akrylnitril. Science. Återställd från: sciencedirect.com
7. Korry Barnes. (2020). Vad är akrylnitril? - Användningar och egenskaper. Studie. Återställd från: study.com
8. Pajonk, GM, Manzalji, T. (1993). Syntes av akrylonitril från propylen och salpetersyra oxidblandningar på PbO ₂ -ZrO ₂ aerogel katalysatorer. Catal Lett 21, 361–369. doi.org/10.1007/BF00769488