ALKALOIDER: STRUKTUR, BIOSYNTES, KLASSIFICERING OCH ANVÄNDNING - BIOLOGI - 2025

De alkaloider är molekyler som innehåller kol- och kväveatomer i sin molekylstruktur, som i allmänhet bilda komplex ringar. Uttrycket alkaloid, som först föreslogs av apotekaren W. Meissner 1819, betyder "liknar alkali."

Ordet alkali hänvisar till förmågan hos en molekyl att absorbera vätejoner (protoner) från en syra. Alkaloider finns som enskilda molekyler, så de är små och kan ta upp vätejoner och förvandla dem till en bas.

Biosyntes av alkaloider

Vissa vanliga baser inkluderar mjölk, kalciumkarbonat i antacida eller ammoniak i rengöringsprodukter. Alkaloider produceras av vissa levande saker, särskilt växter. Men rollen för dessa molekyler i växter är inte klar.

Oavsett deras roll i växter har många alkaloider användningar inom medicin för människor. Smärtstillande medel härrör från vallmo-växten, såsom morfin, har funnits sedan 1805. Ett annat exempel är det antimalära kininet, som har använts av stammar i Amazonas i mer än 400 år.

Papaver somniferum eller vallmoväxt

Strukturera

De kemiska strukturerna hos alkaloider är extremt varierande. I allmänhet innehåller en alkaloid minst en kväveatom i en aminliknande struktur; det vill säga ett derivat av ammoniak genom att ersätta väteatomer med väte-kol-grupper som kallas kolväten.

Denna eller en annan kväveatom kan vara aktiv som en bas i syrabasreaktioner. Namnet alkaloid användes ursprungligen på dessa ämnen eftersom de, liksom oorganiska alkalier, reagerar med syror för att bilda salter.

De flesta alkaloider har en eller flera av sina kväveatomer som en del av en atomerring, ofta kallat ett ringsystem. Alkaloidnamn slutar i allmänhet i suffixet "-ina", en hänvisning till deras kemiska klassificering som aminer.

Biosyntes

Biosyntesen av alkaloider i växter involverar många metaboliska steg, katalyserade av enzymer som tillhör ett stort antal proteinfamiljer; av detta skäl är alkaloidbiosyntesvägarna betydligt komplexa.

Det är dock möjligt att kommentera vissa generaliteter. Det finns några huvudgrenar inom alkaloidsyntes inklusive:

Biosyntes av tropan och nikotinalkaloider

I denna grupp av alkaloider genomförs biosyntes från föreningarna L-Arginine och Ornithine. Dessa genomgår en dekarboxyleringsprocess medierad av deras respektive enzymer: arginindekarboxylas och ornitinkarboxylas.

Produkten från dessa reaktioner är putrecinmolekyler. Efter andra steg, inkluderande överföring av metylgrupper, produceras nikotin-derivat (såsom nikotin) och tropanderivat (såsom atropin och scopolamin).

Biosyntes av bensylisokinolinalkaloider

Syntesen av bensylisokinolinalkaloider börjar från L-tyrosinmolekyler, som dekarboxyleras av enzymet tyrosindekarboxylas för att ge upphov till tyraminmolekyler.

Enzymet norcoclaurinsyntas använder tyraminen producerad i föregående steg och L-DOPA för att bilda norcoclaurinmolekyler; de genomgår en annan serie komplexa reaktioner för att ge upphov till alkaloiderna berberin, morfin och kodin.

Biosyntes av terpeniska indolalkaloider

Denna grupp av alkaloider syntetiseras från två vägar: en som startar från L-tryptofan och en annan från geraniol. Produkterna från dessa vägar är tryptamin och secolaganine, dessa molekyler är substratet för enzymet strectosidinsyntas, som katalyserar syntesen av striktosidin.

De olika terpeniska indolalkaloiderna framställs av strectosidin, såsom ajmalicin, katarantin, serpentin och vinblastin; det senare har använts vid behandling av Hodgkins sjukdom.

Inom områdena strukturell biokemi, molekylär och cellulär biologi och biotekniska tillämpningar har karakteriseringen av nya alkaloidbiosyntetiska enzymer varit fokus för forskningen de senaste åren.

Klassificering

På grund av deras mångfald och strukturella komplexitet kan alkaloider klassificeras på olika sätt:

Enligt dess biosyntetiska ursprung

Enligt deras biosyntetiska ursprung klassificeras alkaloider i tre stora grupper:

Äkta alkaloider

Det är de som härrör från aminosyror och har kväveatomen som en del av den heterocykliska ringen. Till exempel: hygrin, kokain och fysostigmin.

Protoalkaloids

De härrör också från aminosyror, men kväve ingår inte i den heterocykliska ringen. Till exempel: efedrin och kolchicin.

Pseudoalkaloids

Det är de alkaloider som inte härrör från aminosyror och kväve är en del av den heterocykliska strukturen. Till exempel: akonitin (terpenisk alkaloid) och solanidin (steroidalkaloid).

Enligt dess biogenetiska föregångare

I denna klassificering grupperas alkaloider beroende på molekylen från vilken deras syntes börjar. Således finns det alkaloiderna härledda från:

- L-fenylalanin.

- L-Tyrosine.

- L-Tryptophan.

- L-Ornithine.

- L-Lysine.

- L-Histidine.

- Nikotinsyra.

- Anthranilic acid.

- Lila baser.

- Terpenisk metabolism.

Enligt dess kemiska struktur eller grundläggande kärna

- Pyrrolidin.

- Pyridine-Pyrrolidine.

- Isokinolin.

- Imidazol.

- Piperidin.

- Pyridine-Piperidine.

- Quinoline.

- Purina.

- Tropane.

- Indole .

tillämpningar

Alkaloider har flera användningsområden och applikationer, både i naturen och i samhället. Inom medicinen baseras användningen av alkaloider på de fysiologiska effekterna de orsakar i kroppen, vilket är ett mått på föreningens toxicitet.

Som organiska molekyler producerade av levande varelser, har alkaloider den strukturella förmågan att interagera med biologiska system och påverka en organisms fysiologi direkt. Den här egenskapen kan verka farlig, men användningen av alkaloider på ett kontrollerat sätt är mycket användbart.

Trots deras toxicitet är vissa alkaloider användbara när de används i rätt dos. En överskottsdos kan orsaka skador och betraktas som giftig för kroppen.

Alkaloiderna erhålls främst från buskar och örter. De finns i olika delar av växten, till exempel löv, stam, rötter, etc.

Alkaloider kan användas som läkemedel

Vissa alkaloider har betydande farmakologisk aktivitet. Dessa fysiologiska effekter gör dem värdefulla som läkemedel för att bota vissa allvarliga störningar.

Till exempel: Vincristine från Vinca roseus används som ett läkemedel mot cancer, och efedrin från Ephedra distachya används för att reglera blodtrycket.

Andra exempel inkluderar curarina, som finns i curare och är ett kraftfullt muskelavslappnande medel; atropin, som används för att utvidga eleverna; kodin, som används som hostdämpande medel; och ergotalkaloider, som används för att lindra migränhuvudvärk, bland många andra.

Alkaloider kan användas som narkotika

Många psykotropa ämnen, som verkar på det centrala nervsystemet, är alkaloider. Till exempel betraktas morfin från opium (Papaver somniferum) som ett läkemedel och en smärtstillande. Lyserginsyra-dietylamid, bättre känd som LSD, är en alkaloid och ett psykedeliskt läkemedel.

Dessa narkotika har använts sedan forntiden som instrument för mental upphetsning och eufori, även om de anses vara skadliga enligt modern medicin.

Alkaloider kan användas som bekämpningsmedel och repellanter

De flesta av de naturliga bekämpningsmedel och repellanter härrör från växter, där de utövar sin funktion som en del av anläggningens eget försvarssystem mot insekter, svampar eller bakterier som påverkar dem. Dessa föreningar är i allmänhet alkaloider.

Som nämnts ovan är dessa alkaloider giftiga till sin natur, även om denna egenskap är starkt koncentrationsberoende.

Till exempel används pyretrin som ett insektsmedel, i en koncentration som är dödlig för myggor men inte för människor.

Alkaloider kan användas i vetenskaplig forskning

På grund av deras specifika effekter på kroppen används alkaloider ofta i vetenskapliga studier. Till exempel kan alkaloidatropinet få pupillen att utvidgas.

Så för att utvärdera om ett nytt ämne har liknande eller motsatta effekter jämförs det med effekten av atropin.

Vissa alkaloider studeras med stort intresse på grund av deras antitumöregenskaper, såsom vinblastin och vincristin.

Andra viktiga alkaloider i vetenskaplig forskning inkluderar bland annat kinin, kodin, nikotin, morfin, scopolamin och reserpin.

referenser

1. Cordell, G. (2003). Alkaloiderna: kemi och biologi, bind 60 (1: a upplagan). Elsevier.
2. De Luca, V., & St Pierre, B. (2000). Cellen och utvecklingsbiologin för alkaloidbiosyntes. Trends in Plant Science, 5 (4), 168–173.
3. Facchini, PJPJ (2001). Alkaloidbiosyntes i växter: biokemi, cellbiologi, molekylreglering och metabola tekniska applikationer. Årlig översyn av växtbiologi, 52 (1), 29–66.
4. Kutchan, TM (1995). Alkaloidbiosyntes Grunden för metabolisk teknik för medicinalväxter. The Plant Cell Online, 7 (7), 1059–1070.
5. Pelletier, S. (1983). Alkaloider: kemiska och biologiska perspektiv, volym 11 (1 ^st ). Wiley.
6. Roberts, M. (2013). Alkaloider: Biokemi, ekologi och medicinska applikationer. Springer Science & Business Media.
7. Wenkert, E. (1959). Alkaloidbiosyntes. EXPERIENTIA, XV (5), 165–204.
8. Ziegler, J., & Facchini, PJ (2008). Alkaloidbiosyntes: Metabolism och människohandel. Årlig översyn av växtbiologi, 59 (1), 735–769.