- Struktur för linjära alkaner
- grupper
- Kedjernas längder
- konforma
- Linjär
- Rullade upp eller vikta
- Blandad
- Egenskaper
- Fysisk
- interaktioner
- Stabilitet
- Nomenklatur
- exempel
- referenser
De linjära alkaner är mättade kolväten vars allmänna kemiska formeln är n-C n H 2n + 2 . Eftersom de är mättade kolväten är alla deras bindningar enkla (CH) och består bara av kol- och väteatomer. De kallas också paraffiner och skiljer dem från grenade alkaner, som kallas isoparaffiner.
Dessa kolväten saknar grenar och ringar. Mer än linjer är denna familj av organiska föreningar mer lik kedjor (rak kedja-alkan); eller från en kulinarisk vinkel, till spaghetti (rå och kokta).
Om rå spagetti var mindre spröda skulle de ha en ännu närmare likhet med linjära alkaner. Källa: Pixabay.
Rå spaghetti representerar det ideala och isolerade tillståndet för linjära alkaner, även om de har en uttalad tendens att bryta; medan de kokta, oavsett om de är al dente eller inte, närmar sig deras naturliga och synergistiska tillstånd: vissa interagerar med andra i sin helhet (till exempel pastarätter).
Dessa typer av kolväten finns naturligt i naturgas och oljefält. De lättaste har smörjande egenskaper, medan de tunga uppför sig som en oönskad asfalt; lösligt i paraffiner. De tjänar mycket bra som lösningsmedel, smörjmedel, bränslen och asfalt.
Struktur för linjära alkaner
grupper
Det nämndes att den allmänna formeln för dessa alkaner är C n H 2n + 2 . Denna formel är faktiskt densamma för alla alkaner, vare sig linjära eller grenade. Skillnaden då i n- som föregår formeln för alkanen, vars beteckning betyder "normal".
Det ses senare att detta n- är onödigt för alkaner med ett kolantal lika med eller mindre än fyra (n ≤ 4).
En linje eller kedjan kan inte bestå av en enda kolatom, så metan (CH 4 , n = 1) är utesluten för förklaring . Om n = 2, har vi etan, CH 3 -CH 3 . Notera att denna alkan består av två metylgrupper, CH 3 , länkade tillsammans.
Ökande antalet kolatomer, n = 3, ger alkanen propån, CH 3 -CH 2 -CH 3 . Nu har en ny grupp visas CH 2 , kallad metylenklorid. Oavsett hur stor den linjära alkan är, kommer det alltid att ha endast två grupper: CH 3 och CH 2 .
Kedjernas längder
När antalet kolatomer i den linjära alkanen ökar finns det en konstant i alla resulterande strukturer: antalet metylengrupper ökar. Anta till exempel att linjära alkaner med n = 4, 5 och 6:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (n- butan)
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (n- pentan)
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (n-hexan)
Kedjorna blir längre eftersom de lägger CH 2 grupper sina strukturer . Sålunda, en lång eller kort linjära alkan skiljer i hur många CH 2 separerar de två terminala CH 3 grupper . Alla dessa alkaner har bara två dessa CH 3 : i början av kedjan och i slutet av det. Om jag hade mer, skulle det innebära närvaron av grenar.
På samma sätt kan den totala frånvaron av CH-grupper ses, närvarande endast i grenarna eller när det finns substituentgrupper kopplade till en av kolens kolatomer.
Strukturformeln kan sammanfattas enligt följande: CH 3 (CH 2 ) n-2 CH 3 . Försök att applicera och illustrera det.
konforma
Strukturella konformationer av linjära alkaner. Källa: Gabriel Bolívar.
Vissa linjära alkaner kan vara längre eller kortare än andra. Detta är fallet, n kan ha ett värde av 2 a ∞; det vill säga, en kedja som består av oändliga CH 2 -grupper och två terminala CH 3 grupper (i teorin är möjligt). Men inte alla strängar "arrangeras" på samma sätt i rymden.
Det är här som de strukturella konformationerna av alkaner uppstår. Vad de är skyldiga? Till CH-obligationernas rotabilitet och deras flexibilitet. När dessa länkar vrids eller roterar runt en internukleär axel, börjar kedjorna att böjas, vikas eller rullas bort från sin ursprungliga linjära karakteristik.
Linjär
I den övre bilden visas till exempel en tretton-kolkedja upptill som förblir linjär eller utsträckt. Denna konformation är idealisk, eftersom det antas att den molekylära miljön minimalt påverkar det rumsliga arrangemanget av atomerna i kedjan. Ingenting stör henne och hon behöver inte böja sig.
Rullade upp eller vikta
Mitt i bilden upplever den tjugosju kolkedjan en yttre störning. Strukturen, för att vara mer "bekväm", roterar sina länkar på ett sådant sätt att den fälls på sig själv; till exempel en lång spaghetti.
Beräkningsstudier har visat att det maximala antalet kolatomer som en linjär kedja kan ha är n = 17. Från n = 18 är det omöjligt att det inte börjar böjas eller vridas.
Blandad
Om kedjan är väldigt lång kan det finnas regioner i den som förblir linjär medan andra har böjts eller lindats. Av allt är detta kanske det närmaste till verklighetskonformationen.
Egenskaper
Fysisk
Eftersom de är kolväten är de väsentligen apolära och därför hydrofoba. Det betyder att de inte kan blandas med vatten. De är inte särskilt täta eftersom deras kedjor lämnar för många tomma utrymmen mellan dem.
På samma sätt sträcker sig deras fysiska tillstånd från gasformiga (för n <5), vätska (för n <13) eller fast substans (för n ≥ 14), och beror på längden på kedjan.
interaktioner
Linjära alkanmolekyler är apolära, och därför är deras intermolekylära krafter av Londons spridningstyp. Kedjorna (antagligen antar en blandad konformation) lockas sedan av verkan av deras molekylmassor och de momentant inducerade dipolerna av deras väte och kolatomer.
Det är av detta skäl att när kedjan blir längre, och därför tyngre, ökar dess kok- och smältpunkter på samma sätt.
Stabilitet
Ju längre kedjan är, desto mer instabil är den. De bryter i allmänhet sina länkar för att skapa mindre kedjor från en stor. I själva verket är denna process känd som sprickbildning, som används mycket vid oljeraffinering.
Nomenklatur
För att namnge linjära alkaner räcker det att lägga till indikatorn n- före namnet. Om n = 3, som med propan, är det omöjligt för denna alkan att presentera någon förgrening:
CH 3 -CH 2 -CH 3
Vilket inte händer efter n = 4, det vill säga med n-butan och de andra alkanerna:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3
ELLER
(CH 3 ) 2 CH-CH 3
Den andra strukturen motsvarar isobutan, som består av en strukturell isomer av butan. För att skilja den ena från den andra kommer n-indikatorn att spela. Således hänför sig n-butan endast till den linjära isomeren utan grenar.
Ju högre n, desto större är antalet strukturella isomerer och desto viktigare är det att använda n- för att hänvisa till den linjära isomeren.
Till exempel, oktan, C 8 H 18 (C 8 H 8 × 2 + 2 ), har upp till tretton strukturella isomerer, eftersom många grenar är möjliga. Den linjära isomeren benämns emellertid: n-oktan, och dess struktur är:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3
exempel
De nämns nedan och för att avsluta några linjära alkaner:
-Etan (C 2 H 6 ): CH 3 CH 3
-Propan (C 3 H 8 ): CH 3 CH 2 CH 3
- n- Heptan (C 7 H 16 ): CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 .
- n -dekan (C 10 H 22 ): CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 .
- n- Hexadekan (C 16 H 34 ): CH 3 (CH 2 ) 14 CH 3 .
- n -Nonadecane (C 19 H 40 ): CH 3 (CH 2 ) 17 CH 3 .
- n -Eicosane (C 20 H 42 ): CH 3 (CH 2 ) 18 CH 3 .
- n -Hectane (C 100 H 202 ): CH 3 (CH 2 ) 98 CH 3 .
referenser
- Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
- Morrison, RT och Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. (5: e upplagan). Redaktionell Addison-Wesley Interamericana.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10: e upplagan.) Wiley Plus.
- Jonathan M. Goodman. (1997). Vad är den längsta ogrenade alkanen med en linjär global minimikonformation? J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1997, 37, 5, 876-878.
- Garcia Nissa. (2019). Vad är alkaner? Studie. Återställd från: study.com
- Mr. Kevin A. Boudreaux. (2019). Alkaner. Återställd från: angelo.edu
- Lista över Alkenes med rak kedja. . Återställd från: laney.edu
- Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7 september 2018). Namnge de första 10 alkanerna. Återställd från: thoughtco.com
- Knäppa vetenskap. (20 mars 2013). Raka kedjor alkaner: förutsäga egenskaper. Återställd från: quirkyscience.com
- Wikipedia. (2019). Högre alkaner. Återställd från: en.wikipedia.org