- Kemiska strukturer
- Kemiska och fysikaliska egenskaper
- Kok- och smältpunkter
- Densitet
- Nomenklatur och exempel
- referenser
De grenade alkanerna är mättade kolväten vars strukturer inte består av en linjär kedja. Rättkedjiga alkaner skiljer sig från sina grenade isomerer genom att lägga till en bokstav n före namnet. Således betyder n-hexan att strukturen består av sex kolatomer som är inriktade i en kedja.
Grenarna på en bar trädtak (lägre bild) kunde jämföras med grenade alkaners; emellertid har tjockleken på dess kedjor, oavsett om de är huvudsakliga, sekundära eller tertiära, alla samma dimensioner. Varför? För i alla enkla obligationer finns C - C närvarande.
Källa: Pixabay
Träd när de växer tenderar att förgrena sig; så gör alkaner. Att upprätthålla en konstant kedja med vissa metylenenheter (–CH 2 -) innebär en serie energiska förhållanden. Ju mer energi alkanerna har, desto större är tendensen att förgrena sig.
Både linjära och grenade isomerer delar samma kemiska egenskaper, men med små skillnader i deras kokpunkter, smältpunkter och andra fysikaliska egenskaper. Ett exempel på en grenad alkan är 2-metylpropan, det enklaste av alla.
Kemiska strukturer
Grenade och linjära alkaner har samma allmänna kemiska formel: C n H 2n + 2 . Det vill säga båda, för ett visst antal kolatomer, har samma antal väten. Därför är de två typerna av föreningar isomerer: de har samma formel men olika kemiska strukturer.
Vad observeras först i en linjär kedja? Ett begränsat antal metylengrupper, –CH 2 - . Sålunda, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 är en rakkedjig alkan kallas n-heptan.
Notera de fem på varandra följande metylengrupperna. Det bör också noteras att dessa grupper utgör alla kedjor och därför har samma tjocklek men med varierande längder. Vad kan man säga mer om dem? Vilka är andra kolhydrater, det vill säga kolatomer kopplade till två andra.
För att nämnda n-heptan ska förgrena sig är det nödvändigt att ordna om dess kolhydrater och vätgas. Hur? Mekanismerna kan vara mycket komplicerade och involverar migrering av atomer och bildning av positiva arter kända som karbocationer (–C + ).
Men på papper räcker det att anordna strukturen på ett sådant sätt att det finns 3: e och 4: e kolatomen; med andra ord kol som är bundna till tre eller fyra andra. Denna nya beställning är mer stabil än långa kluster av CH 2 grupper . Varför? Eftersom 3: e och 4: e kolatomen är mer energiskt stabila.
Kemiska och fysikaliska egenskaper
De grenade och linjära alkanerna, som har samma atomer, bibehåller samma kemiska egenskaper. Deras bindningar förblir enkla, C - H och C - C, och med liten skillnad i elektronegativiteter, så deras molekyler är icke-polära. Skillnaden, som nämns ovan, ligger i 3: e och 4: e kolatomen (CHR 3 och CR 4 ).
Men när kedjan förgrenar sig till isomererna förändrar den hur molekylerna interagerar med varandra.
Till exempel är sättet att gå ihop med två linjära grenar på ett träd inte detsamma som att lägga två höggrenade på varandra. I den första situationen är det mycket ytkontakt, medan i den andra dominerar "mellanrummen" mellan grenarna. Vissa grenar interagerar mer med varandra än med huvudgrenen.
Allt detta resulterar i liknande värden, men inte samma i många av de fysiska egenskaperna.
Kok- och smältpunkter
De flytande och fasta faserna av alkaner utsätts för intermolekylära krafter under specifika betingelser för tryck och temperatur. Eftersom molekylerna i de grenade och linjära alkanerna inte interagerar på samma sätt kommer inte heller deras vätskor eller fasta substanser att vara desamma.
Smält- och kokpunkterna ökar med antalet kolatomer. För linjära alkaner är dessa proportionella mot n. Men för grenade alkaner beror situationen på hur grenad huvudkedjan är och vad substituenten eller alkylgrupperna är (R).
Om de linjära kedjorna betraktas som rader med sicksackar, passar de perfekt ovanpå varandra; men med de grenade, de huvudsakliga kedjorna samverkar knappast eftersom substituenterna håller dem åtskilda från varandra.
Som ett resultat har grenade alkaner ett mindre molekylärt gränssnitt, och därför har deras smält- och kokpunkter en tendens att vara något lägre. Ju mer grenad strukturen är, desto mindre blir dessa värden fortfarande.
Exempelvis n-pentan (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ) har en Peb av 36,1 ° C, medan 2-metyl-butan (CH 3 CH 2 (CH 3 ) CH 2 CH 3 ) och 2,2-dimetyl-propan (C (CH 3 ) 4 ) av 27,8 och 9,5 ° C.
Densitet
Med samma resonemang är grenade alkaner något mindre täta, på grund av att de upptar en större volym på grund av minskningen i ytkontakt mellan huvudkedjorna. Liksom linjära alkaner är de inte blandbara med vatten och flyter över den; de är mindre täta.
Nomenklatur och exempel
Källa: Gabriel Bolívar
Fem exempel på grenade alkaner visas i bilden ovan. Observera att grenarna kännetecknas av att de har 3: e eller 4: e kol. Men vad är huvudkedjan? Den med det högsta antalet kolatomer.
-I A är det likgiltigt, eftersom oavsett vilken kedja som väljs, har båda 3 C. Så namnet är 2-metyl-propan. Det är en isomer av butan, C 4 H 10 .
-Alkane B har vid första anblicken två substituenter och en lång kedja. –CH 3- grupperna är numrerade så att de har minst antal; därför bör kolerna räkna från vänster sida. Således kallas B 2,3-dimetyl-hexan.
-För C gäller samma som i B. Huvudkedjan har 8 C, och de två substituenter, en CH 3 och en CH 2 CH 3 är placerade mer till vänster sida. Därför heter det: 4-etyl-3-metyloktan. Observera att -etylsubstituenten nämns före -metylen i alfabetisk ordning.
-I fallet med D, spelar det ingen roll var kolväten i huvudkedjan räknas. Dess namn är: 3-etyl-propan.
-Och slutligen för E, en något mer komplex grenad alkan, har huvudkedjan 10 C och det börjar att räkna från någon av de CH 3 grupper till vänster. Att göra det på detta sätt är namnet: 5-etyl-2,2-dimetyl-dekan.
referenser
- Carey, FA (2006). Organisk kemi sjätte upplagan. Mc Graw Hill Publishing House, sid 74-81.
- John T. Moore, Chris Hren, Peter J. Mikulecky. Hur man namnger grenade alkaner i kemi. Återställd från: dummies.com
- Dr. Ian Hunt. (2014). Enkla grenade alkaner. Hämtad från: chem.ucalgary.ca
- Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (8 januari 2018). Grenad kedja Alkane Definition. Återställd från: thoughtco.com
- Kemi LibreTexts. Alkanes med grenad kedja. Hämtad från: chem.libretexts.org
- Alkanes: struktur och egenskaper. Hämtad från: uam.es
- Nomenklatur: alkaner. . Hämtad från: quimica.udea.edu.co