- Struktur av en sekundär alkohol
- Egenskaper
- Kokpunkter
- Aciditet
- reaktioner
- Uttorkning
- Reaktion med aktiva metaller
- Förestring
- oxidation
- Nomenklatur
- tillämpningar
- exempel
- 2-oktanol
- Estradiol eller 17P-Estradiol
- 20-hydroxi-leukotrien
- 2-heptanol
- referenser
En sekundär alkohol har bärarkolet för hydroxylgruppen (OH), fäst vid två kol. Under tiden är kolet som bär hydroxylgruppen i primär alkohol bundet till en kolatom och i tertiär alkohol fäst vid tre kolatomer.
Alkoholer är något svagare syror än vatten, med följande pKa: vatten (15,7); metyl (15,2), etyl (16), isopropyl (sekundär alkohol, 17) och tert-butyl (18) alkoholer. Som framgår är isopropylalkohol mindre surt än metyl- och etylalkoholer.
Strukturformel för en sekundär alkohol. Källa: Jü, från Wikimedia Commons
Den övre bilden visar strukturformeln för en sekundär alkohol. Kolet i rött är bäraren av OH och är kopplat till två alkyl- (eller aryl) R-grupper och till en enda väteatom.
Alla alkoholer har den generiska formeln ROH; men om bäraren kol observeras i detalj, då det primära (RCH 2 OH), sekundär (R 2 CHOH, här upphöjda) och tertiära (R 3 COH) alkoholer erhålles . Detta faktum gör skillnad i dess fysiska egenskaper och reaktivitet.
Struktur av en sekundär alkohol
Strukturerna för alkoholerna beror på R-gruppernas beskaffenhet, men för sekundära alkoholer kan en viss exemplifiering göras med tanke på att det bara kan finnas linjära strukturer med eller utan grenar eller cykliska strukturer. Till exempel har du följande bild:
En cyklisk sekundär alkohol och en grenad sekundär alkohol. Källa: Gabriel Bolívar
Observera att för båda strukturerna finns det något gemensamt: OH är kopplat till en "V". Varje ände av V representerar en lika R-grupp (övre delen av bilden, cyklisk struktur) eller olika (nedre delen, grenad kedja).
På detta sätt identifieras vilken sekundär alkohol som helst, även om dess nomenklatur alls är okänd.
Egenskaper
Kokpunkter
Egenskaperna hos sekundära alkoholer skiljer sig fysiskt inte så mycket från andra alkoholer. De är vanligtvis transparenta vätskor, och för att vara ett fast ämne vid rumstemperatur måste den bilda flera vätebindningar och ha en hög molekylmassa.
Men samma strukturformel R 2 antyder CHOH vissa allmänhet unika egenskaper för dessa alkoholer. Till exempel, är OH-gruppen mindre exponerade och tillgängliga för vätebindningsinteraktioner, R 2 CH-OH-OHCHR 2 .
Detta beror på att R-grupperna, intill det OH-bärande kolet, kan komma i vägen och hindra bildningen av vätebindningar. Som ett resultat, sekundära alkoholer har lägre kokpunkter än primära ettor (RCH 2 OH).
Aciditet
Enligt definitionen av Brönsted-Lowry är en syra en som donerar protoner eller vätejoner, H + . När detta händer med en sekundär alkohol har du:
R 2 CHOH + B - => R 2 CHO - + HB
Konjugatbasen R 2 CHO - , en alkoxid-anjon, måste stabilisera dess negativa laddning. För den sekundära alkoholen är stabiliseringen lägre eftersom de två R-grupperna har elektronisk densitet, vilket avvisar den negativa laddningen på syreatomen till en viss grad.
Under tiden, för alkoxiden anjon av en primär alkohol, RCH 2 O - , finns det mindre elektroniska repulsion som det finns endast en R-grupp och inte två. Vidare utövar väteatomer inte någon väsentlig avstötning, utan tvärtom bidrar till att stabilisera den negativa laddningen.
Därför är sekundära alkoholer mindre sura än primära alkoholer. Om detta är så är de mer grundläggande och av exakt samma skäl:
R 2 CHOH + H 2 B + => R 2 CHOH 2 + + HB
Nu stabiliserar R-grupperna den positiva laddningen på syre genom att ge upp en del av dess elektrondensitet.
reaktioner
Vätehalogenid och fosfor trihalogenid
En sekundär alkohol kan reagera med en vätehalogenid. Den kemiska ekvationen av reaktionen mellan isopropylalkohol och bromvätesyra, i ett svavelsyremedium, och producerande isopropylbromid visas:
CH 3 CHOHCH 3 + HBr => CH 3 CHBrCH 3 + H 2 O
Och den kan också reagera med en fosfor trihalogen, PX 3 (X = Br, I):
CH 3 CHOH-CH 2 -CH 2 -CH 3 + PBr 3 => CH3-CHBr-CH 2 -CH 2 -CH 3 + H 3 PO 3
Ovanstående kemiska ekvation motsvarar reaktionen mellan Sec-pentanol och fosfor tribromid, vilket resulterar i sec-pentylbromid.
Notera att i båda reaktionerna en sekundär alkylhalogenid (R 2 CHX) produceras.
Uttorkning
I denna reaktion förloras en H och en OH från angränsande kolatomer och bildar en dubbelbindning mellan dessa två kolatomer. Därför bildas en alken. Reaktionen kräver en syrakatalysator och tillförsel av värme.
Alkohol => alken + H 2 O
Till exempel har vi följande reaktion:
Cyklohexanol => Cyklohexen + H 2 O
Reaktion med aktiva metaller
Sekundära alkoholer kan reagera med metaller:
CH 3 -CHOH-CH 3 + K => CH 3 CHO - K + CH 3 + ½ H +
Här reagerar isopropylalkohol med kalium för att bilda isoproxidsaltet av kalium och vätejoner.
Förestring
Den sekundära alkoholen reagerar med en karboxylsyra för att bilda en ester. Till exempel visas den kemiska ekvationen för reaktionen av sek-butylalkohol med ättiksyra för att producera sek-butylacetat:
CH 3 CHOHCH 2 CH 3 + CH 3 COOH <=> CH 3 COOCHCH 3 CH 2 CH 3
oxidation
Primära alkoholer oxideras till aldehyder och dessa i sin tur oxideras till karboxylsyror. Men sekundära alkoholer oxideras till aceton. Reaktionerna vanligtvis katalyseras av kaliumdikromat (K 2 CrO 7 ) och kromsyra (H 2 CrO 4 ).
Den totala reaktionen är:
R 2 CHOH => R 2 C = O
Nomenklatur
Sekundära alkoholer namnges genom att ange positionen för OH-gruppen i huvudkedjan (längsta). Detta nummer föregår namnet, eller så kan det komma efter namnet på respektive alkan för den kedjan.
Till exempel, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHOHCH 3 är 2-hexanol eller hexan-2-ol.
Om strukturen är cyklisk finns det inget behov att placera en teller; såvida det inte finns andra substituenter. Detta är anledningen till att den cykliska alkoholen i den andra bilden kallas cyklohexanol (ringen är hexagonal).
Och för den andra alkoholen i samma bild (den grenade) är namnet: 6-etyl-heptan-2-ol.
tillämpningar
-Sek-butanol används som lösningsmedel och kemisk mellanprodukt. Det finns i hydraulvätskor för bromsar, industriella rengöringsmedel, polermedel, färgavskrapare, mineralflotationsmedel och fruktessenser och parfymer.
-Isopropanolalkohol används som ett industriellt lösningsmedel och som ett antikoagulant. Det används i oljor och snabbtorkande bläck, som ett antiseptiskt medel och ersätter etanol i kosmetika (till exempel hudlotioner, hårfärger och gnugga alkohol).
-Isopropanol är en ingrediens i flytande tvålar, glasrengöringsmedel, syntetiska aromer i alkoholfria drycker och livsmedel. Dessutom är det en kemisk mellanprodukt.
-Cyclohexanol används som lösningsmedel, i tygbehandling, i läderbearbetning och som emulgator i tvålar och syntetiska tvättmedel.
-Metylcyklohexanol är en ingrediens i tvålbaserad fläckborttagare och speciella tygmedel.
exempel
2-oktanol
2-oktanolmolekyl. Källa: Jü, från Wikimedia Commons
Det är en fet alkohol. Det är en färglös vätska, något löslig i vatten, men löslig i de flesta icke-polära lösningsmedel. Det används bland annat för framställning av smaker och dofter, färger och beläggningar, bläck, lim, hushållsvård och smörjmedel.
Estradiol eller 17P-Estradiol
Estradiolmolekyl. Källa: NEUROtiker, från Wikimedia Commons
Det är ett steroidkönshormon. Den har två hydroxylgrupper i sin struktur. Det är den dominerande östrogenen under reproduktionsåren.
20-hydroxi-leukotrien
Det är en metabolit som troligen härrör från oxidationen av lipiden i leukotrien. Det klassificeras som en cystinylleukotrien. Dessa föreningar är förmedlare av den inflammatoriska processen som bidrar till de patofysiologiska egenskaperna hos allergisk rinit.
2-heptanol
Det är en alkohol som finns i frukt. Dessutom finns det i ingefära olja och jordgubbar. Den är transparent, färglös och olöslig i vatten. Det används som lösningsmedel för olika hartser och är involverat i flotationsfasen i mineralbearbetning.
referenser
- James. (17 september 2014). Alkoholer (1) - Nomenklatur och egenskaper. Återställd från: masterorganicchemistry.com
- Encyclopedia of Health and Safety at Work. (Sf). Alkoholer. . Återställd från: insht.es
- Clark J. (16 juli 2015). Struktur och klassificering av alkoholer. Kemi Libretexts. Återställd från: chem.libretexts.org
- PubChem. (2019). 20-hydroxi-leukotrien E4. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Morrison, RT och Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. 5 ta upplagan. Redaktionell Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10: e upplagan.) Wiley Plus.
- Wikipedia. (2018). 2-oktanol. Återställd från: en.wikipedia.org