- Struktur av en tertiär alkohol
- Steriskt hinder
- Egenskaper
- Fysisk
- Aciditet
- Reaktivitet
- Nomenklatur
- exempel
- referenser
En tertiär alkohol är en där hydroxylgruppen, OH, är bunden till ett tertiärt kol. Dess formel fortsätter att vara ROH, liksom andra alkoholer; men det är lätt att känna igen eftersom OH ligger nära ett X i molekylstrukturen. Dessutom är dess kolkedja vanligtvis kortare, och dess molekylmassa är högre.
Så, en tertiär alkohol tenderar att vara tyngre, mer grenad och också den minst reaktiva med avseende på oxidation av alla; det vill säga den kan inte omvandlas till en keton eller karboxylsyra, liksom de sekundära respektive primära alkoholerna.
Strukturformel för en tertiär alkohol. Källa: Jü.
Bilden ovan visar den allmänna strukturformeln för en tertiär alkohol. Enligt det, en ny formel av typen R 3 COH skulle kunna skrivas , där R kan vara en alkyl- eller arylgrupp; en metylgrupp, CH 3 , eller en kort eller lång kolkedja.
Om de tre R-grupperna är olika kommer det centrala kolet i den tertiära alkoholen att vara chiral; det vill säga alkoholen kommer att uppvisa optisk aktivitet. För detta faktum är kirala tertiära alkoholer intressanta inom läkemedelsindustrin, eftersom dessa alkoholer med mer komplexa strukturer syntetiseras från ketoner med biologisk aktivitet.
Struktur av en tertiär alkohol
Tre tertiära alkoholer och deras strukturer. Källa: Gabriel Bolívar.
Tänk på strukturerna för högre tertiära alkoholer för att lära dig känna igen dem oavsett vad föreningen är. Kolet som är fäst vid OH måste också fästas på tre andra kol. Om du tittar noga, gör alla tre alkoholerna det.
Den första alkoholen (till vänster), består av tre CH 3 grupper länkade till den centrala kol, vars formel skulle vara (CH 3 ) 3 COH. Den (CH 3 ) 3 C- alkylgrupp är känd som tert-butyl, är närvarande i många tertiära alkoholer och kan lätt igen av sin T-form (den röda T i bilden).
Den andra alkoholen (till höger) har CH 3 , CH 3 CH 2 och CH 2 CH 2 CH 3 grupper bundna till den centrala kolet . Eftersom de tre grupperna är olika är alkohol kiral och uppvisar därför optisk aktivitet. Här observeras inte en T utan ett X nära OH (röd och blå).
Och i den tredje alkoholen (den nedan och utan färger) är OH kopplad till en av de två kolatomer som går i två cyklopentan. Denna alkohol har ingen optisk aktivitet eftersom två av grupperna som är bundna till det centrala kolet är identiska. Liksom den andra alkoholen, om du tittar noga hittar du också ett X (snarare en tetrahedron).
Steriskt hinder
De tre högre alkoholerna har något mer gemensamt än en X: det centrala kolet hindras steriskt; det vill säga det finns många atomer som omger det i rymden. En omedelbar konsekvens av detta är att nukleofiler, ivriga efter positiva laddningar, har svårt att närma sig detta kol.
Å andra sidan, eftersom det är tre kolatomer som är bundna till det centrala kolet, donerar de en del av elektrondensiteten som den elektronegativa atomen tar från syre och stabiliserar den ännu mer mot dessa nukleofila attacker. Emellertid kan den tertiära alkoholen ersättas av bildandet av en kolhydrater.
Egenskaper
Fysisk
De tredje alkoholerna har i allmänhet mycket grenade strukturer. En första konsekvens av detta är att OH-gruppen hindras och därför har dess dipolmoment en mindre effekt på angränsande molekyler.
Detta resulterar i svagare molekylära interaktioner jämfört med de hos primära och sekundära alkoholer.
Tänk till exempel på strukturella isomerer för butanol:
CH 3 CH 2 CH 2 OH (n-butanol, Peb = 117 ° C)
(CH 3 ) 2 CH 2 OH (isobutylalkohol, kp = 107 ° C)
CH 3 CH 2 CH (OH) CH 3 (sek-butylalkohol, kp = 98 ° C)
(CH 3 ) 3 COH (tert-butylalkohol, kp = 82ºC)
Lägg märke till hur kokpunkterna sjunker när isomeren blir mer grenad.
I början nämnde man att ett X observeras i strukturerna hos tredje alkoholerna, vilket i sig själv indikerar hög förgrening. Det är därför dessa alkoholer tenderar att ha lägre smält- och / eller kokpunkter.
Något liknande är fallet för dess blandbarhet med vatten. Ju mer hindrad OH, desto mindre blandbar blir den tredje alkoholen med vattnet. Emellertid minskar nämnda blandbarhet ju längre kolkedjan är; således är tert-butylalkohol mer löslig och blandbar med vatten än n-butanol.
Aciditet
Tertiära alkoholer tenderar att vara de minst sura av alla. Skälen är många och sammanhängande. Kort sagt kommer den negativa laddningen av dess härledda alkoxid, RO - , starkt att avvisas av de tre alkylgrupperna som är bundna till det centrala kolet, vilket försvagar anjonen.
Ju mer instabil anjonen, desto lägre är alkoholens surhet.
Reaktivitet
3 ° alkoholer kan inte genomgå oxidation till ketoner (R 2 C = O) eller till aldehyder (RCHO) eller karboxylsyror (RCOOH). Å ena sidan måste det tappa en eller två kol (i form av CO 2 ) för att oxidera, vilket minskar dess reaktivitet mot oxidation; och å andra sidan saknar det väte som det kan förlora för att bilda en annan bindning med syre.
De kan emellertid genomgå substitution och eliminering (bildning av en dubbelbindning, en alken eller olefin).
Nomenklatur
Nomenklaturen för dessa alkoholer är inte annorlunda än för de andra. Det finns vanliga eller traditionella namn och systematiska namn som styrs av IUPAC.
Om huvudkedjan och dess grenar består av en erkänd alkylgrupp, används den för dess traditionella namn; när det inte går att använda det används IUPAC-nomenklaturen.
Tänk till exempel på följande tertiär alkohol:
3,3-dimetyl-1-butanol. Källa: Gabriel Bolívar.
Kolerna listas från höger till vänster. I C-3 finns det två CH 3 grupper av substituenter, och därför namnet av denna alkohol är 3,3-dimetyl-1-butanol (huvudkedjan har fyra kolatomer).
På samma sätt består hela kedjan och dess grenar av neohexylgruppen; därför kan dess traditionella namn vara neohexylalkohol eller neohexanol.
exempel
Slutligen nämns några exempel på tertiära alkoholer:
-2-metyl-2-propanol
-3-metyl-3-hexanol
-Octan-1-ol cykel
-2-metyl-2-butanol: CH 3 CH 2 COH (CH 3 ) 2
Formlerna för de tre första alkoholerna representeras i den första bilden.
referenser
- Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
- Morrison, RT och Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. (5: e upplagan). Redaktionell Addison-Wesley Interamericana.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10: e upplagan.) Wiley Plus.
- Gunawardena Gamini. (2016, 31 januari). Tertiär alkohol. Kemi LibreTexts. Återställd från: chem.libretexts.org
- Ashenhurst James. (16 juni 2010). Alkoholer (1) - Nomenklatur och egenskaper. Återställd från: masterorganicchemistry.com
- Clark J. (2015). Vi presenterar alkoholer. Återställd från: chemguide.co.uk
- Organisk kemi. (Sf). Enhet 3. Alkoholer. . Återställd från: sinorg.uji.es
- Nilanjana Majumdar. (03 mars 2019). Syntes av Chiral tertiär alkohol: Betydande utveckling. Återställd från: 2.chemistry.msu.edu