ALKOHOLER: STRUKTUR, EGENSKAPER, NOMENKLATUR OCH ANVÄNDNINGSOMRÅDEN - KEMI - 2026

De alkoholer är organiska föreningar som kännetecknas av att de har en hydroxylgrupp (-OH) bunden till en mättad kolatom; det vill säga ett kol som är kopplat till fyra atomer med enkelbindningar (utan dubbel- eller trippelbindningar).

Den generiska formeln för denna stora och mångsidiga familj av föreningar är ROH. För att betraktas som en alkohol i strikt kemisk mening måste OH-gruppen vara den mest reaktiva i molekylstrukturen. Detta är viktigt för att kunna säga, bland flera molekyler med OH-grupper, vilken av dem är en alkohol.

Källa: Alkoholhaltiga drycker. Pixabay

En av de avgörande alkoholer och den mest kända i populärkulturen är etylalkohol eller etanol, CH ₃ CH ₂ OH. Beroende på deras naturliga ursprung, och därför deras kemiska miljö, kan deras blandningar komma från ett obegränsat spektrum av smaker; några, som till och med visar positiva förändringar i gommen med årens flykt.

De är blandningarna av organiska och oorganiska föreningar med etylalkohol, vilket ger upphov till dess konsumtion i sociala och religiösa händelser sedan tider före Kristus; till exempel med druvvin eller med glas som serveras för en fest, förutom stansar, godis, panettoner etc.

Njutandet av dessa drycker, i moderation, är resultatet av synergin mellan etylalkohol och dess omslutande kemiska matris; Utan den, som en ren substans, blir den extremt farlig och utlöser en serie negativa hälsokonsekvenser.

Det är av denna anledning som förbrukningen av vattenhaltiga blandningar av CH ₃ CH ₂ OH, såsom de som köpt i apotek för antiseptiska ändamål, utgör en stor risk för kroppen.

Andra alkoholer som också är mycket populära är mentol och glycerol. Det senare, såväl som erytrol, finns som ett tillsatsmedel i många livsmedel för att söta dem och bevara dem under lagring. Det finns statliga enheter som dikterar vilka alkoholer som kan användas eller konsumeras utan säkerhetseffekter.

Bakom den dagliga användningen av alkoholer är de kemiskt mycket mångsidiga ämnen, eftersom från och med dem kan andra organiska föreningar syntetiseras; i en sådan utsträckning att vissa författare tror att med ett dussin av dem kan alla nödvändiga föreningar för att leva på en öde ö skapas.

Strukturer av alkoholer

Alkoholer har en allmän formel av ROH. OH-gruppen är kopplad till alkylgruppen R, vars struktur varierar från en alkohol till en annan. Bindningen mellan R och OH är genom en enda kovalent bindning, R-OH.

Följande bild visar tre generiska strukturer för alkoholer, med tanke på att kolatomen är mättad; det vill säga det bildar fyra enkla länkar.

Källa: Alkohols generiska struktur. Secalinum, från Wikimedia Commons

Som kan ses kan R vara vilket kolskelett som helst så länge det inte har substituenter som är mer reaktiva än OH-gruppen.

För primäralkohol, för det första, är OH-gruppen kopplad till ett primärt kol. Detta kan lätt verifieras genom att notera att atomen i mitten av den vänstra tetrahedronen är bunden till en R och två H.

Den sekundära alkoholen, 2º, verifieras med kolet i tetrahedronen i mitten nu kopplad till två R-grupper och en H.

Och slutligen finns det den tertiära alkoholen, tredje, med kolet kopplat till tre R-grupper.

Amfifilisk karaktär

Beroende på typen av kol kopplat till OH finns klassificeringen av primära, sekundära och tertiära alkoholer. I tetraederen har de strukturella skillnaderna mellan dem redan detaljerats. Men alla alkoholer, oavsett struktur, delar något gemensamt: amfifilisk karaktär.

Du behöver inte adressera en struktur för att märka den, bara dess ROH-kemiska formel. Alkylgruppen består nästan helt av kolatomer, "sammansätter" ett hydrofobt skelett; det vill säga, det interagerar mycket svagt med vatten.

Å andra sidan kan OH-gruppen bilda vätebindningar med vattenmolekylerna, varför de är hydrofila; det vill säga älskar eller har en affinitet för vatten. Alkoholer har sålunda en hydrofob ryggrad knuten till en hydrofil grupp. De är apolära och polära på samma gång, vilket är samma sak som att säga att de är amfifila ämnen.

R-OH

(Hydrofob) - (Hydrofil)

Som kommer att förklaras i nästa avsnitt definierar den amfifila karaktären hos alkoholer några av deras kemiska egenskaper.

Struktur för R

Alkylgruppen R kan ha vilken struktur som helst, och ändå är det viktigt eftersom det tillåter att alkoholer katalogiseras.

Till exempel kan R vara en öppen kedja, som är fallet med etanol eller propanol; grenad, såsom t-butylalkohol, (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ OH; det kan vara cykliskt, som i fallet med cyklohexanol; eller det kan ha en aromatisk ring, såsom i bensylalkohol, (Ci- ₆ H ₅ ) CH ₂ OH eller i 3-fenylpropanol, (C ₆ H ₅ ) CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH.

R-kedjan kan även ha substituenter, såsom halogener eller dubbelbindningar, såsom för alkoholer 2-kloretanol och 2-Buten-1-ol (CH ₃ CH ₂ = CHCH ₂ OH).

Med tanke på strukturen för R blir klassificeringen av alkoholer komplex. Därför är klassificeringen baserad på deras struktur (1: a, 2: e och 3: e alkoholerna) enklare men mindre specifik, även om det är tillräckligt för att förklara alkoholens reaktivitet.

Fysiska och kemiska egenskaper

Kokpunkt

Källa: Vätebroar i alkoholer. Yikrazuul, från Wikimedia Commons

En av de viktigaste egenskaperna hos alkoholer är att de associeras genom vätebindningar.

På bilden ovan kan du se hur två ROH-molekyler bildar vätebindningar med varandra. Tack vare detta är alkoholer vanligtvis vätskor med höga kokpunkter.

Till exempel har etylalkohol en kokpunkt på 78,5 ° C. Detta värde ökar när alkoholen blir tyngre; det vill säga R-gruppen har en större massa eller antalet atomer. Sålunda, n-butylalkohol, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH, har en kokpunkt av 97º Celcius, något lägre än den för vatten.

Glycerol är en av alkoholerna med den högsta kokpunkten: 290 ºC.

Varför? Eftersom inte bara R-massan eller strukturen påverkar, utan också antalet OH-grupper. Glycerol har tre OH: s i sin struktur: (HO) CH ₂ CH (OH) CH ₂ (OH). Detta gör att den kan bilda många vätebindningar och hålla samman sina molekyler tätare.

Å andra sidan är vissa alkoholer fast vid rumstemperatur; som samma glycerol vid en temperatur under 18 ° C. Därför är påståendet att alla alkoholer är flytande ämnen felaktigt.

Lösningsmedelskapacitet

I hem är det mycket vanligt att använda isopropylalkohol för att ta bort en fläck som är svår att ta bort på en yta. Denna lösningsmedelskapacitet, mycket användbar för kemisk syntes, beror på dess amfifiliska karaktär, tidigare förklarad.

Fetter kännetecknas av att de är hydrofoba: det är därför det är svårt att ta bort dem med vatten. Till skillnad från vatten har alkoholer emellertid en hydrofob del i sin struktur.

Således interagerar dess alkylgrupp R med fetter, medan OH-gruppen bildar vätebindningar med vatten, vilket hjälper till att förskjuta dem.

Amphotericism

Alkoholer kan reagera som syror och baser; det vill säga de är amfotera ämnen. Detta representeras av följande två kemiska ekvationer:

ROH + H ⁺ => ROH ₂ ⁺

ROH + OH ^- => RO ^-

RO ^- är den allmänna formeln för vad som kallas en alkoxid.

Nomenklatur

Det finns två sätt att namnge alkoholer, vars komplexitet beror på deras struktur.

Vanligt namn

Alkoholer kan kallas med deras vanliga namn. Vilka är? För detta måste namnet på R-gruppen vara känt, till vilket slutet -ico läggs till, och det föregås av ordet "alkohol". Till exempel, CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH är propylalkohol.

Andra exempel är:

-CH ₃ OH: metylalkohol

- (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ OH: isobutylalkohol

- (CH ₃ ) ₃ COH: tert-butylalkohol

IUPAC-system

När det gäller vanliga namn måste du börja med att identifiera R. Fördelen med detta system är att det är mycket mer exakt än det andra.

R, som är ett kolskelett, kan ha grenar eller flera kedjor; den längsta kedjan, det vill säga med mer kolatomer, är den som kommer att ges namnet på alkohol.

Till namnet på alkanen i den längsta kedjan läggs slutet "l" till. Det är därför CH ₃ CH ₂ OH kallas etanol (CH ₃ CH ₂ - + OH).

Generellt sett bör OH ha den lägsta möjliga uppräkningen. Till exempel, BrCH ₂ CH ₂ CH ₂ (OH) CH ₃ kallas 4-brom-2-butanol, och inte en-brom-3-butanol.

Syntes

Hydrering av alkener

Processen för oljekrabning ger en blandning av alkener med fyra eller fem kolatomer, som lätt kan separeras.

Dessa alkener kan omvandlas till alkoholer genom direkt tillsats av vatten eller genom reaktionen av alkenen med svavelsyra, följt av tillsatsen av vattnet som klyver syran med ursprung av alkoholen.

Oxoprocess

I närvaro av en lämplig katalysator reagerar alkener med kolmonoxid och väte för alstring av aldehyder. Aldehyder kan lätt reduceras till alkoholer genom en katalytisk hydreringsreaktion.

Det finns ofta en sådan synkronisering av oxoprocessen att reduktionen av aldehyder nästan samtidigt med deras bildning.

Den mest använda katalysatorn är dikoboltokokarbonyl, erhållen genom reaktionen mellan kobolt och kolmonoxid.

Kolhydratjäsning

Jäsning av kolhydrater med jäst är fortfarande av stor betydelse vid produktionen av etanol och andra alkoholer. Sockerarter kommer från sockerrör eller stärkelse erhållna från olika korn. Av denna anledning kallas etanol också "kornalkohol"

tillämpningar

drycker

Även om det inte är huvudfunktionen för alkoholer, är närvaron av etanol i några av dryckerna en av de mest populära kunskaperna. Således finns etanol, en produkt från jäsningen av sockerrör, druvor, äpplen, etc. i många drycker för social konsumtion.

Kemisk råvara

-Metanol används för produktion av formaldehyd genom dess katalytiska oxidation. Formaldehyd används vid tillverkning av plast, färger, textilier, sprängämnen etc.

-Butanol används i produktionen av butanetanoat, en ester som används som smakämne i livsmedelsindustrin och i konfektyr.

-Allylalkohol används för produktion av estrar, inklusive diallylftalat och diallylisoftalat, som fungerar som monomerer.

-Fenol används vid tillverkning av hartser, tillverkning av nylon, deodoranter, kosmetika, etc.

-Alkoholer med en rak kedja med 11-16 kolatomer används som mellanprodukter för att få mjukgörare; till exempel polyvinylklorid.

-De så kallade fettalkoholerna används som mellanprodukter vid syntes av tvättmedel.

lösningsmedel

-Metanol används som ett färglösningsmedel, liksom 1-butanol och isobutylalkohol.

-Etylalkohol används som lösningsmedel för många föreningar olösliga i vatten, och används som lösningsmedel i färger, kosmetika, etc.

-Fetalkoholer används som lösningsmedel i textilindustrin, i färgämnen, i tvättmedel och i färg. Isobutanol används som lösningsmedel i beläggningsmaterial, färger och lim.

bränslen

-Metanol används som bränsle i förbränningsmotorer och ett bensintillsats för att förbättra förbränningen.

-Etylalkohol används i kombination med fossila bränslen i motorfordon. För detta ändamål är omfattande regioner i Brasilien avsedda för odling av sockerrör för produktion av etylalkohol. Denna alkohol har fördelen att endast producera koldioxid under förbränningen.

När etylalkohol bränns producerar den en ren och rökfri flamma, varför den används som bränsle i fältkök.

-Gelifierad alkohol produceras genom att kombinera metanol eller etanol med kalciumacetat. Denna alkohol används som värmekälla i fältugnar, och eftersom den spills är den säkrare än flytande alkoholer.

-Den så kallade biobutanolen används som bränsle vid transport, liksom isopropylalkohol som kan användas som bränsle; även om användningen inte rekommenderas.

antiseptika

Isopropylalkohol med en koncentration på 70% används som ett externt antiseptiskt medel för att eliminera bakterier och fördröja deras tillväxt. På samma sätt används etylalkohol för detta ändamål.

Andra användningsområden

Cyklohexanol och metylcyklohexanol används vid textilbehandling, möbelbearbetning och fläckborttagare.

referenser

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10: ^e upplagan.) Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
3. Morrison och Boyd. (1987). Organisk kemi. (Femte upplagan). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Dr. JA Colapret. (Sf). Alkoholer. Återställs från: colapret.cm.utexas.edu
5. Partnerskapet för utbildning för alkohol farmakologi. (Sf). Vad är alkohol? Duke University. Återställs från: sites.duke.edu
6. Whittemore F. (nd). Typer och användning av alkohol. Återställs från: livestrong.com
7. Wikipedia. (2018). Alkohol. Återställd från: en.wikipedia.org