ALDEHYDER: STRUKTUR, EGENSKAPER, ANVÄNDNINGSOMRÅDEN OCH EXEMPEL - KEMI - 2026

De aldehyder är organiska föreningar med den allmänna formeln RCHO. R representerar en alifatisk eller aromatisk kedja; C till kol; O till syre och H till väte. De kännetecknas av att de har en karbonylgrupp som ketoner och karboxylsyror, varför aldehyder också kallas karbonylföreningar.

Karbonylgruppen ger aldehyden många av dess egenskaper. Det är föreningar som lätt oxideras och är mycket reaktiva på nukleofila tillsatser. Dubbelbindningen i karbonylgruppen (C = O) har två atomer som har skillnader i deras tillgänglighet för elektroner (elektronregativitet).

Generell struktur för aldehyder

Syre lockar till sig elektroner med större kraft än kol, så elektronmolnet rör sig mot det, vilket gör dubbelbindningen mellan kol och syre polar i naturen, med ett betydande dipolmoment. Detta gör aldehyder till polära föreningar.

Aldehydernas polaritet kommer att påverka deras fysiska egenskaper. Kokpunkten och lösligheten för aldehyder i vatten är högre än icke-polära kemiska föreningar med liknande molekylvikter, vilket är fallet med kolväten.

Aldehyder med mindre än fem kolatomer är lösliga i vatten, eftersom vätebindningar bildas mellan syre i karbonylgruppen och vattenmolekylen. Att öka antalet kol i kolvätekedjan ger emellertid en ökning av den icke-polära delen av aldehyden, vilket gör den mindre löslig i vatten.

Men hur är de och var kommer de ifrån? Även om dess natur väsentligen beror på karbonylgruppen, bidrar resten av molekylstrukturen också mycket till helheten. Således kan de vara av valfri storlek, små eller stora eller till och med en makromolekyl kan ha regioner där karaktären av aldehyder dominerar.

Såsom med alla kemiska föreningar finns det således "trevliga" aldehyder och andra bittera. De finns i naturliga källor eller syntetiseras i stor skala. Exempel på aldehyder är vanillin, mycket närvarande i glass (toppbild) och acetaldehyd, vilket ger smak till alkoholhaltiga drycker.

Kemisk struktur

Källa: Av NEUROtiker, från Wikimedia Commons

Aldehyder består av en karbonyl (C = O) till vilken en väteatom är direkt bunden. Detta skiljer den från andra organiska föreningar, såsom ketoner (R ₂ C = O) och karboxylsyror (RCOOH).

Den övre bilden visar molekylstrukturen runt –CHO, en formylgrupp. Formylgruppen är platt eftersom kol och syre har sp ^2- hybridisering . Denna planaritet gör den mottaglig för attack av nukleofila arter och därför oxideras den lätt.

Vad hänvisar denna oxidation till? Till bildningen av en bindning med någon annan atom som är mer elektronegativ än kol; och i fallet med aldehyder är det ett syre. Således oxideras aldehyden till en karboxylsyra, -COOH. Tänk om aldehyden reducerades? En primär alkohol, ROH, skulle bildas på sin plats.

Aldehyder produceras endast från primära alkoholer: de där OH-gruppen är i slutet av en kedja. På samma sätt är formylgruppen alltid i slutet av en kedja eller sticker ut från den eller ringen som en substituent (om det finns andra viktigare grupper, såsom -COOH).

Fysiska och kemiska egenskaper

Som polära föreningar är deras smältpunkter högre än för icke-polära föreningar. Aldehydmolekyler kan inte vätebindas intermolekylärt, eftersom de endast har kolatomer bundna till väteatomer.

På grund av ovanstående har aldehyder lägre kokpunkter än alkoholer och karboxylsyror.

Smältpunkter

Formaldehyd -92; Acetaldehyd -121; Propionaldehyd -81; n-Butyraldehyd -99; n-Valeraldehyd -91; Caproaldehyd -; Heptaldehyd - 42; Fenylacetaldehyd -; Benzaldehyd -26.

Kokpunkter

Formaldehyd -21; Acetaldehyd 20; Propionaldehyd 49; n-Butyraldehyd 76; n-Valeraldehyd 103; Caproaldehyd 131; Heptaldehyd 155; Fenylacetaldehyd 194; Benzaldehyd 178.

Löslighet i vatten uttryckt i g / 100 g H

Formaldehyd, mycket löslig; Acetaldehyd, oändlig; Propionaldehyd, 16; n-Butyraldehyd, 7; n-Valeraldehyd, lätt löslig; kaproaldehyd, något löslig; Lite löslig fenylacetaldehyd; Benzaldehyd, 0,3.

Kokpunkterna för aldehyder tenderar att öka direkt med molekylvikt. Tvärtom finns det en tendens att minska lösligheten för aldehyder i vatten när deras molekylvikt ökar. Detta återspeglas i de fysiska konstanterna för de just nämnda aldehyderna.

Reaktivitet

Oxidationsreaktion

Aldehyder kan oxideras till motsvarande karboxylsyra i närvaro av någon av dessa föreningar: Ag (NH ₃ ) ₂ , KMnO _4, eller K ₂ Cr ₂ O ₇ .

Minskning till alkoholer

De kan hydreras med hjälp av nickel-, platina- eller palladiumkatalysatorer. Således blir C = O C-OH.

Reduktion till kolväten

I närvaro av Zn (Hg), koncentrerad HCl eller NH ₂ NH _2, aldehyderna förlorar karbonylgruppen och bli kolväten.

Nukleofil tillsats

Det finns flera föreningar som sätts till karbonylgruppen, bland dem är: Grignard-reagens, cyanid, derivat av ammoniak och alkoholer.

Nomenklatur

Källa: Gabriel Bolívar

Fyra aldehyder illustreras i bilden ovan. Hur heter de?

Eftersom de är oxiderade primära alkoholer ändras alkoholens namn från -ol till -al. Sålunda, metanol (CH ₃ OH) om så oxideras till CH ₃ är CHO kallas metanal (formaldehyd); CH ₃ CH ₂ CHO etanal (acetaldehyd); CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO propanal och CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CHO butanal.

Alla de nyligen nämnda aldehyderna har gruppen -CHO i slutet av kedjan. När det finns i båda ändar, som i A, förändras slutet-till med di-. Eftersom A har sex kolatomer (räknar de från båda formylgrupperna), härrör det från 1-hexanol och dess namn är därför: dial hexan .

När det finns en substituent, såsom en alkylradikal, en dubbel- eller trippelbindning eller en halogen, listas kolhydraterna i huvudkedjan vilket ger -CHO siffran 1. Således kallas aldehyd B: 3-jodhexanal.

I aldehyder C och D har emellertid gruppen -CHO inte prioritet för att identifiera dessa föreningar från andra. C är en cykloalkan, medan D en bensen, båda med en av deras Hs substituerad med en formylgrupp.

I dessa, eftersom huvudstrukturen är cyklisk, heter formylgruppen karbaldehyd. Således är C cyklohexankarbaldehyd, och D är bensenkarbaldehyd (bättre känd som bensaldehyd).

tillämpningar

Aldehyder finns i naturen som kan ge behagliga smaker, vilket är fallet med kanelaldehyd, som är ansvarig för den karakteristiska smaken av kanel. Det är därför de ofta används som konstgjorda smakämnen i många produkter som godis eller mat.

Formaldehyd

Formaldehyd är den mest industriellt producerade aldehyden. Formaldehyd erhållen genom oxidation av metanol används i en 37% -ig lösning av gasen i vatten, under namnet formalin. Detta används vid garvning av hudar och för bevarande och balsamering av lik.

Dessutom används formaldehyd som bakteriedödande medel, fungicid och insektsmedel för växter och grönsaker. Emellertid är dess största användbarhet bidraget till produktionen av polymermaterial. Plasten som kallas Bakelite syntetiseras genom reaktionen mellan formaldehyd och fenol.

Bakelit

Bakelite är en mycket hård polymer med en tredimensionell struktur som används i många hushållsredskap som handtag för grytor, kastruller, kaffebryggare, knivar etc.

Bakelitliknande polymerer tillverkas av formaldehyd i kombination med föreningarna urea och melamin. Dessa polymerer används inte bara som plast utan också som limlim och beläggningsmaterial.

Plywood

Kryssfaner är handelsnamnet på ett material som består av tunna träplattor, förenade med polymerer tillverkade av formaldehyd. Formica- och Melmac-varumärkena tillverkas med sistnämnda deltagande. Formica är ett plastmaterial som används för att belägga möbler.

Melmac-plast används för att tillverka tallrikar, glas, koppar etc. Formaldehyd är råmaterialet för syntesen av föreningen metylen-difenyl-diisocyanat (MDI), en föregångare till polyuretan.

polyuretan

Polyuretan används som isolator i kylskåp och frysar, klädsel för möbler, madrasser, beläggningar, lim, sulor etc.

butyraldehyd

Butyraldehyd är den viktigaste föregångaren för syntesen av 2-etylhexanol, som används som mjukgörare. Den har en trevlig äpple arom som tillåter användning i mat som smakämne.

Det används också för produktion av gummiacceleratorer. Det ingriper som ett mellanliggande reagens vid tillverkning av lösningsmedel.

acetaldehyd

Acetaldehyd användes vid framställningen av ättiksyra. Men denna funktion av acetaldehyd har minskat i betydelse, eftersom den har förskjutits av karbonyleringsprocessen för metanol.

Syntes

Andra aldehyder är föregångare till oxoalkoholer, som används vid framställning av tvättmedel. Så kallade oxoalkoholer framställs genom tillsats av kolmonoxid och väte till en olefin för att erhålla en aldehyd. Och slutligen hydreras aldehyden för att erhålla alkoholen.

Vissa aldehyder används för tillverkning av parfymer, som är fallet med Chanel nr 5. Många aldehyder med naturligt ursprung har behaglig lukt, till exempel: heptanal har en lukt av grönt gräs; den oktanala en orange lukt; den nonanal en lukt av rosor och citralen en lukt av kalk.

Exempel på aldehyder

glutaraldehyd

Källa: Av Jynto, från Wikimedia Commons

Glutaraldehyd har två formylgrupper i sin struktur i båda ändarna.

Den marknadsförs under namnet Cidex eller Glutaral och används som desinfektionsmedel för att sterilisera kirurgiska instrument. Det används för behandling av vårtor på fötter, appliceras som en vätska. Det används också som vävnadsfixeringsmedel i histologi- och patologilaboratorier.

Bensaldehyd

Det är den enklaste aromatiska aldehyden som bildas av en bensenring där en formylgrupp är länkad.

Det finns i mandelolja, därmed dess karakteristiska lukt som gör att den kan användas som en matsmak. Dessutom används den i syntesen av organiska föreningar relaterade till tillverkning av läkemedel och vid tillverkning av plast.

glyceraldehyd

Det är en aldotriose, ett socker som består av tre kolatomer. Den har två isomerer som kallas D- och L.-enantiomerer. Glyceraldehyd är den första monosackariden som erhålls vid fotosyntes under den mörka fasen (Calvin-cykeln).

Glyceraldehyd-3-fosfat

Källa: Jynto och Ben Mills

Den övre bilden illustrerar strukturen för glyceraldehyd-3-fosfat. De röda sfärerna bredvid den gula motsvarar fosfatgruppen, medan de svarta är kolskelettet. Den röda sfären som är kopplad till den vita är OH-gruppen, men när den är kopplad till den svarta sfären och den senare till den vita är den CHO-gruppen.

Glyceraldehyd-3-fosfat är involverat i glykolys, en metabolisk process där glukos bryts ned till pyruvinsyra med produktion av ATP, en energireservoar för levande varelser. Förutom produktionen av NADH, ett biologiskt reduktionsmedel.

Vid glykolys härstammar glyceraldehyd-3-fosfat och dihydroacetonfosfat från klyvningen av D-fruktos-1-6-bisfosfat

Glyceraldehyd-3-fosfat är involverat i den metaboliska processen känd som pentoscykeln. I detta genereras NADPH, en viktig biologisk reducerare.

11-cis-Retinal

Källa: Pixabay.

Β-karoten är ett naturligt pigment som finns i olika grönsaker, särskilt morötter. Den upplever en oxidativ nedbrytning i levern och förvandlas därmed till retinolalkohol eller A-vitamin. Oxidationen av A-vitamin och den efterföljande isomeriseringen av en av dess dubbelbindningar, bildar 11-cis-retinal aldehyd.

Pyridoxal fosfat (vitamin B6)

Källa: Jynto och Ben Mills.

Det är en protetisk grupp kopplad till flera enzymer, som är den aktiva formen av vitamin B6 och deltar i syntesprocessen för den hämmande neurotransmitteren GABA.

Var är formylgruppen i din struktur? Observera att detta skiljer sig från resten av grupperna som är fästa vid den aromatiska ringen.

salicylaldehyd

Det är ett råmaterial för syntes av acetylsalicylsyra, ett smärtstillande och antipyretiskt läkemedel som kallas Aspirin.

referenser

1. Robert C. Neuman, Jr. kapitel 13, karbonylföreningar: ketoner, Aldehyder, karboxylsyror. . Hämtad från: chem.ucr.edu
2. Germán Fernández. (14 september 2009). Nomenklatur av aldehyder. Hämtad från: quimicaorganica.net
3. TW Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organisk kemi. (Tionde upplagan, s 729-731) Wiley Plus.
4. Jerry March och William H. Brown. (31 december 2015). Aldehyd. Hämtad från: britannica.com
5. Wikipedia. (2018). Aldehyder. Hämtad från: https://en.wikipedia.org/wiki/Aldehyde
6. Morrison, RT och Boyd, RN (1990). Organic Chemistry Femte upplagan. Redaktionell Addison-Wesley Iberoamericana.
7. Carey, FA (2006). Organisk kemi sjätte upplagan. Redaktör Mc Graw Hill
8. Mathews, Ch. K., Van Holde, KE och Athern, KG (2002). Biokemi. Tredje upplagan. Förlag Pearson Adisson Wesley.