ALKENER: STRUKTUR, EGENSKAPER, REAKTIVITET, ANVÄNDNINGAR - KEMI - 2026

De alkener eller olefiner är omättade kolväten med åtminstone en dubbelbindning i sin struktur. De kallades olefiner på grund av förmågan hos eten eller eten att reagera med halogener för att producera olja eller olja. För närvarande har denna term fallit i användning och dessa föreningar kallas vanligtvis alkener.

Alkenes fysikaliska egenskaper påverkas av deras molekylvikt, såväl som deras kolskelett. Alkener med 2 till 4 kol (eten till buten) är till exempel gaser. Med 5 till 18 kolatomer i den långa kedjan är de flytande. Under tiden är alkener med mer än 18 kolatomer fasta.

eten Av användare: Bryan Derksen, från Wikimedia Commons

Närvaron av dubbelbindningen ger dem stor reaktivitet, och genomgår således många kemiska reaktioner, såsom tillsats, eliminering, hydrering, hydrering och polymerisation, vilket gör att den kan generera många användningsområden och tillämpningar.

Alkener produceras industriellt genom termisk krackning av alkaner med hög molekylvikt (paraffinvax); katalytisk dehydrogenering och klorering-dehydroklorering.

Kemisk struktur

Egen källa

Alkener kännetecknas av att ha en eller flera dubbelbindningar i sin struktur. Detta representeras som C = C, båda kolatomer med en sp ² hybridisering .

Därför är regionen i kedjan där dubbelbindningen eller omättningen är platt. Det är också värt att notera att de två kolatomen kan kopplas till två andra substituenter (eller grupper).

Vilka substituenter? Alla som ersätter en av de enklaste alkenvätterna av alla: eten (eller eten). Med utgångspunkt från det (A, övre bild) tar R, som är en alkylsubstituent, platsen för en av de fyra vätenna för att ge upphov till en monosubstituerad alken (B).

Hittills, oavsett väte som är substituerad, förändras inte B: s identitet, vilket innebär att det saknar stereoisomerer, föreningar med samma kemiska formler, men med en annan rumslig anordning av dess atomer.

stereoisomerer

När en andra väte ersätts av en annan R, som förekommer i C, uppstår nu stereoisomererna C, D och E. Detta beror på att de rumsliga orienteringarna med avseende på båda R kan variera, och för att skilja den ena från den andra tar vi oss till cis-trans- eller EZ-uppdrag.

I C, di-substituerad alken, kan de två R-kedjorna vara kedjor av vilken längd som helst eller någon heteroatom. Den ena är i frontal position i förhållande till den andra. Om de två R: erna består av samma substituent, till exempel F, är C cis-stereoisomeren.

I D är båda R-grupperna ännu närmare eftersom de är bundna till samma kolatom. Detta är den geminala stereoisomeren, även om det är mer än en stereoisomer, det är faktiskt en terminal dubbelbindning, det vill säga det är i slutet eller början av en kedja (av den anledningen har det andra kolet två väten).

Och i E, de mest stabila av stereoisomererna (eller geometriska isomerer), separeras de två R-grupperna med ett större avstånd, som korsar diagonalen i dubbelbindningen. Varför är den mest stabil? Det beror på att eftersom den rumsliga separationen mellan dem är större, så finns det ingen sterisk spänning mellan dem.

Å andra sidan är F och G tri- och tetra-substituerade alkener. Återigen är de inte kapabla att generera några stereoisomerer.

Fysiska och kemiska egenskaper

löslighet

De är oblandbara med vatten på grund av deras låga polaritet. Men de upplöses i organiska lösningsmedel.

Smältpunkter i ºC

Eten -169, propen -185, 1-penten -165, 1-hepten -119, 3-okten

-101,9, 3-nonan -81,4 och 5-decen -66,3.

Kokpunkt i ° C

Eten -104, propen -47, trans2buten 0,9, cis2buten 3,7, 1-penten 30, 1-hepten 115, 3-okten 122, 3-nonen 147 och 5-decen 170.

Kokpunkten ökar i direkt relation till kolens antal i alkenen. Å andra sidan, ju mer grenade strukturen är, desto svagare är dess intermolekylära interaktioner, vilket återspeglas i minskningen av kok- eller smältpunkten.

Densitet

Eten 0,6128 mg / ml, propen 0,6142 mg / ml och 1-buten 0,6356 mg / ml, 1-penten 0,64 mg / ml och 1-hexen 0,663.

Hos alkener är den maximala densiteten 0,80 mg / ml. Det vill säga, de är mindre täta än vatten.

polaritet

Det beror på den kemiska strukturen, substitutionerna och närvaron av andra funktionella grupper. Alkener har ett lågt dipolmoment, och cis-isomeren av 2-buten har således ett dipolmoment på 0,33, medan dess transisomer har ett dipolmoment av noll.

Reaktivitet

Alkener har en stor förmåga att reagera på grund av de dubbelbindningar de har. Bland reaktionerna i vilka de deltar är: tillsats, eliminering, substitution, hydrering, hydrering och polymerisation.

Tilläggsreaktion

H ₂ C = CH ₂ + Cl ₂ => CLCH ₂ -CClH ₂ (etylendiklorid)

Hydrogeneringsreaktion

Det förekommer vid förhöjda temperaturer och i närvaro av lämpliga katalysatorer (finfördelat Pt, Pd, Ni)

CH ₂ = CH ₂ + H ₂ => CH ₃ -CH ₃ (etan)

Hydrationsreaktion

Reaktion som är källan till alstring av alkoholer från petroleumderivat:

H ₂ C = CH ₂ + H ₂ O => H ₃ C-CH ₂ OH (etylalkohol)

Polymerisationsreaktioner

Etylen i närvaro av katalysatorer såsom aluminiumtrialkyl och titantetrakloridpolymerisation i polyeten, som innehåller cirka 800 kolatomer. Denna typ av polymer kallas en tillsatspolymer.

Användningar och applikationer

polymerer

-Polyeten med låg densitet används vid tillverkning av påsar, växthusplast, behållare, plattor, glas etc. Medan den höga densiteten är mer styv och mekaniskt motståndskraftig, används för tillverkning av lådor, möbler, skydd som hjälmar och knäskydd, leksaker och pallar.

-Polypropylen, en propylenpolymer, används vid tillverkning av behållare, ark, laboratorieutrustning, leksaker, förpackningsfilmer, filament för rep, klädsel och mattor.

-Polyvinylklorid (PVC) är en polymer av vinylklorid som används vid tillverkning av rör, golvplattor, kanaler etc.

-Polybutadien, 1,3-butadienpolymer, används för tillverkning av fordonsbanor, slangar och bälten samt för beläggning av metallburkar.

-Etylenpropylensampolymerer används vid tillverkning av slangar, kaross- och chassidelar för bilar, textilbeläggning etc.

alkener

-De används för att erhålla lösningsmedel som etylenglykol och dioxan. Etylenglykol används som frostskyddsmedel i bilradiatorer.

-Etylen är ett växthormon som styr tillväxt, frögroning och fruktutveckling. Därför används den för att inducera mogningen av bananer när de når sin destination.

-De används som råmaterial för tillverkning av många föreningar såsom alkylhalogenider, etylenoxid och särskilt etanol. De används också inom industri, personlig vård och medicin.

-De används för att få fram och tillverka lack, tvättmedel, aldehyder och bränslen. 1,3-butadien används som råmaterial vid tillverkning av syntetiska gummin.

referenser

1. Kemitilldelning. Alkenes fysiska egenskaper. Hämtad från: chemistry-assignment.com
2. Wikipedia. (2018). Alken. Hämtad från: en.wikipedia.org
3. Kemi LibreTexts. Alkenes fysiska egenskaper. Hämtad från: chem.libretexts.org
4. Whitten, Davis, Peck & Stanley. Kemi. (8: e upplagan). CENGAGE Learning.
5. Francis A. Carey. Organisk kemi. (Sjätte upplagan, s. 194). Mc Graw Hill.
6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alkener: Molekylära och strukturella formler. Hämtad från: cliffsnotes.com
7. Chipera, Angie. (25 april 2017). Vad är en olefin i kemi? Sciencing. Hämtad från: sciencing.com