ANISOLE: STRUKTUR, EGENSKAPER, NOMENKLATUR, RISKER OCH ANVÄNDNINGSOMRÅDEN - KEMI - 2026

Den anisol eller metoxibensen är en organisk förening som består av en aromatisk eter med den kemiska formeln C ₆ H ₅ OCHj ₃ . Dess fysiska tillstånd är det för en färglös vätska, som kan ge gulaktiga färger. Det känns lätt av sin karakteristiska anislukt.

Det är då en flyktig förening och inte särskilt höga sammanhållningskrafter; typiska egenskaper hos ljusetrar, som lagras i små förseglade behållare. Specifikt är anisol den enklaste av alkylaryletretrarna; det vill säga de med en aromatisk komponent (Ar) och en annan alkylkomponent (R), Ar-OR.

Anisolmolekyl. Källa: Ben Mills via Wikipedia.

Gruppen C ₆ H ₅ - kommer att beteckna Ar, och -CH ₃ till R, som sålunda har C ₆ H ₅ -O-CH ₃ . Den aromatiska ringen, och närvaron av -OCH ₃ som en substituent grupp kallad metoxi, ger anisol en nukleofilicitet överlägsen den för bensen och nitrobensen. Därför tjänar den som en mellanliggande molekyl för syntes av föreningar med farmakologisk aktivitet.

Dess karakteristiska anislukt har använts för att lägga anisol till kosmetiska och hygienprodukter som kräver en behaglig doft.

Anisolstruktur

Den övre bilden visar anisolens molekylstruktur med en sfär- och stångmodell. Den aromatiska ringen kan ses, vars kol är sp ² och därför är den platt, som ett hexagonalt ark; och fäst vid den är metoxigruppen, vars kol är sp ³ , och dess väten är över eller under ringplanet.

Vikten av -OCH _3- gruppen i strukturen går utöver att bryta molekylens plangeometri: den ger den polaritet, och följaktligen erhåller den icke-polära bensenmolekylen ett permanent dipolmoment.

Dipole-ögonblick

Detta dipolmoment beror på syreatomen, som lockar elektrondensiteterna för både de aromatiska och metylringarna. Tack vare detta kan anisolmolekyler interagera genom dipol-dipolkrafter; även om det saknar någon möjlighet att bilda vätebindningar, eftersom det är en eter (ROR har inte H kopplat till syre).

Dess höga kokpunkt (154 ºC), intygar experimentellt de starka intermolekylära interaktioner som styr dess vätska. På samma sätt är London-spridningskrafterna närvarande, beroende på molekylmassan och π-π-växelverkan mellan själva ringarna.

kristaller

Strukturen för anisol tillåter emellertid inte att den interagerar tillräckligt starkt för att anta ett fast material vid rumstemperatur (smp = -37 ° C). Detta kan också bero på det faktum att när de intermolekylära avstånden minskas, börjar de elektrostatiska avstötningarna mellan elektronerna i angränsande aromatiska ringar få mycket kraft.

Därför, och enligt kristallografiska studier, kan anisolmolekylerna i kristaller vid en temperatur av -173 ° C inte arrangeras på ett sådant sätt att deras ringar vetter mot varandra; det vill säga, deras aromatiska centra inte är i linje den ena ovanpå den andra, utan snarare en -OCH ₃ grupp är över eller under en angränsande ring.

Egenskaper

Fysiskt utseende

Färglös vätska men som kan ge svaga färger i halmfärg.

Odör

Luktar något liknande anisfrön.

Smak

Ljuv; det är dock måttligt giftigt, så det här testet är farligt.

Molekylär massa

108,140 g / mol.

Densitet

0,995 g / ml.

Ång-densitet

3,72 (relativt luft = 1).

Smältpunkt

-37 ° C

Kokpunkt

154 ° C

antändningspunkt

125ºC (öppen kopp).

Autoignitionstemperatur

475 ° C

Viskositet

0,778 cP vid 30 ° C.

Ytspänning

34,15 dyn / cm vid 30 ° C

Brytningsindikator

1,5179 vid 20 ° C

löslighet

Dåligt lösligt i vatten (cirka 1 mg / ml). I andra lösningsmedel, såsom aceton, etrar och alkoholer, är det emellertid mycket lösligt.

nukleofiliciteten

Den aromatiska ringen av anisolen är rik på elektroner. Detta beror på att syre, trots att det är en mycket elektronegativ atom, bidrar med elektronerna från dess π-moln för att avlokalisera dem genom ringen i många resonansstrukturer. Följaktligen flödar fler elektroner genom det aromatiska systemet och därför ökar dess nukleofilicitet.

Ökningen i nukleofilicitet har experimentellt visats genom att jämföra dess reaktivitet, mot aromatiska elektrofila substitutioner, med den av bensen. Sålunda, den anmärkningsvärda effekten av -OCH ₃ gruppen på de kemiska egenskaperna hos föreningen påvisas .

På samma sätt bör det noteras att de elektrofila substitutionerna sker i positionerna intill (-orto) och motsatt (-para) till metoxigruppen; det vill säga det är orto-para-regissör.

Reaktivitet

Nukleofiliciteten hos den aromatiska ringen i anisolen tillåter redan ett glimt av dess reaktivitet. Substitutionerna kan ske antingen i ringen (gynnad av dess nukleofilicitet) eller i själva metoxigruppen; i det senare O-CH ₃ -bindning bryts för att ersätta den -CH ₃ med en annan alkylgrupp: O-alkylering.

Därför, i en alkyleringsprocess, kan anisol acceptera en R-grupp (fragment av en annan molekyl) genom att ersätta en H från dess ring (C-alkylering) eller genom att ersätta CH ₃ av dess metoxigrupp. Följande bild illustrerar vad som just har sagts:

Alkylering av anisol. Källa: Gabriel Bolívar.

I bilden är R-gruppen belägen i -ortopositionen, men den kan också vara i -parapositionen, mittemot -OCH ₃ . När O-alkylering sker, erhålls en ny eter med en annan -OR-grupp.

Nomenklatur

Namnet "anisole" är den mest kända och mest accepterade, troligen härledd från dess anisliknande lukt. Men namnet 'metoxibensen' är ganska specifikt, eftersom det på en gång fastställer vilken struktur och identitet denna aromatiska eter; detta är namnet som styrs av den systematiska nomenklaturen.

Ett annat mindre använt men lika giltigt namn är 'fenylmetyleter', som styrs av traditionell nomenklatur. Detta är kanske den mest specifika namn av allt, eftersom den direkt indikerar vilket är de två strukturella delarna av eter: fenyl-O-metyl, C ₆ H ₅ -O-CH ₃ .

risker

Medicinska studier har ännu inte kunnat påvisa de dödliga effekterna av anisol i kroppen vid låga doser. Men som de flesta kemikalier irriterar det huden, halsen, lungorna och ögonen när de utsätts för länge och i måttliga koncentrationer.

På grund av dess nukleofilicitet metaboliseras också en del av den och är därför biologiskt nedbrytbar. I själva verket, som ett resultat av denna egenskap, visade simuleringar att den inte kan koncentrera sig på vattenhaltiga ekosystem eftersom dess organismer först förstör den; och därför kan floder, sjöar eller hav samla anisol.

Med tanke på dess flyktighet förångas i jordar snabbt och transporteras bort av luftströmmar; I så fall påverkar det inte växtmassorna eller plantagen väsentligt.

Å andra sidan reagerar det atmosfäriskt med fria radikaler och representerar därför inte någon risk för förorening för luften vi andas in.

tillämpningar

Organiska synteser

Från anisol kan andra derivat erhållas genom aromatisk elektrofil substitution. Detta gör det möjligt att använda det som en mellanprodukt för syntes av läkemedel, bekämpningsmedel och lösningsmedel, till vilka det är önskvärt att lägga till dess egenskaper. Syntetiska vägar kan bestå av mestadels C-alkylering eller O-alkylering.

dofter

Förutom att den används för organisk syntes, kan den användas direkt som ett tillsatsmedel för krämer, salvor och parfymer, med anisdoft i sådana produkter.

referenser

1. Morrison, RT och Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. 5: e upplagan. Redaktionell Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey FA (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10: e upplagan.) Wiley Plus.
4. National Center for Biotechnology Information. (2019). Anisol. PubChem-databas, CID = 7519. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2019). Anisol. Återställd från: en.wikipedia.org
6. Pereira, Cynthia CM, de la Cruz, Marcus HC, & Lachter, Elizabeth R. (2010). Flytande fasalkylering av anisol och fenol katalyserad av niobfosfat. Journal of the Brazilian Chemical Society, 21 (2), 367-370. dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010000200025
7. Seidel RW och Goddard R. (2015). Anisole vid 100 K: den första kristallstrukturbestämningen. Acta Crystallogr C Struct Chem. Aug; 71 (Pt 8): 664-6. doi: 10.1107 / S2053229615012553
8. Kemisk formulering. (2018). metoxibensen Återställd från: formulacionquimica.com