BENSEN: HISTORIK, STRUKTUR, EGENSKAPER, DERIVAT, ANVÄNDNINGAR - KEMI - 2025

Den bensen är en organisk förening bestående av en av de enklaste av alla aromatiska kolväten. Dess kemiska formel är C ₆ H ₆ , av vilka det är känt att förhållandet mellan kol och väte är lika med 1; det vill säga att för varje kol finns ett väte kopplat till det.

Även om dess fysiska utseende är som en färglös vätska, finns det naturligt i petroleum och petroleumprodukter. Lukten är mycket karakteristisk eftersom den liknar en blandning av lim, bitumen och bensin; å andra sidan är det en flyktig och brandfarlig vätska.

Flaska med bensen. Källa: Air1404

Bilden ovan visar en behållare eller flaska med bensen, förmodligen av icke-analytisk renhet. Om de upptäcktes skulle bensenångorna spridas omedelbart över hela laboratoriet. Av denna anledning hanteras denna vätska, som vanligtvis används som ett enkelt lösningsmedel, inuti en avgaskåpa.

Är dess formel C ₆ H ₆ , apotek av XIX-talet väckte många möjliga strukturer som skulle motsvara nämnda C / H-förhållande lika med 1. Inte bara detta, men bensenmolekylen måste ha speciella bindningar på ett sådant sätt att det skulle kunna förklaras dess ovanliga stabilitet mot tillsatsreaktioner; typiskt för alkener och polyener.

Det var sålunda att deras länkar representerade ett gåte för kemister från den tiden; tills fastigheten som heter aromatisitet infördes. Innan han betraktades som hexacyklotrien (med tre C = C-bindningar) är bensen mycket mer än så, och är ett annat av många exempel på synergi inom kemi.

I organisk kemi är bensen en klassisk symbol, den strukturella grunden för flera polyaromatiska föreningar. Från dess hexagon erhålls ändlösa derivat via aromatisk elektrofil substitution; en ring från vars kanter strukturen som definierar nya föreningar vävs.

Faktum är att dess derivat beror på de stora industriella användningsområdena för vilka de behöver bensen som råmaterial. Från beredning av lim och textilfibrer, till plast, gummi, pigment, droger och sprängämnen. Å andra sidan finns bensen naturligt i vulkaner, eldbränder, bensin och cigarettrök.

Historia

Upptäckt och namn

Upptäckten går tillbaka till 1825, vanligtvis tillskrivs Michael Faraday, då han samlade in och gjorde experiment med en kvarvarande oljeprodukt av gasen som användes för belysning. Denna vätska innehöll ett C / H-förhållande nära 1, varför han kallade det "förgasat väte".

Kemisten Auguste Laurent utsåg det konstiga kolvätet "feno", härrörande från det grekiska ordet "phaínein" som betyder ljus (eftersom det erhölls efter att gasen brände). Detta namn accepterades emellertid inte av det vetenskapliga samhället och rådde endast som 'fenyl' för att hänvisa till radikalen härledd från bensen.

Från benzoin-gummi lyckades kemisten Eilhard Mitscherlich nio år senare producera samma förening; Därför fanns det en annan källa för samma kolväte, som han döpte som "bensin". Men de ansåg inte heller det lämpliga namnet för att anta att det var en alkaloid, såsom kinin.

Således ersatte de namnet "bensin" med "bensol". Men det fanns emellertid motsägelser och avvikelser på grund av att termen "bensol" förvirrade kolväten för en alkohol. Det var då namnet 'bensen' föddes, som först användes i Frankrike och England.

Industriell produktion

Varken belysningsgas eller bensongummi var lämpliga källor för att generera bensen i stor skala. Charles Mansfield, som arbetade med August Wilhelm von Hofmann, lyckades 1845 att isolera bensen (tjugo år efter upptäckten) från koltjära, en biprodukt från koksproduktion.

Således började den industriella produktionen av bensen från koltjära. Tillgängligheten av bensen i massiva mängder underlättade studien av dess kemiska egenskaper och tillät att den var relaterad till andra föreningar med liknande reaktiviteter. August Wilhelm von Hofmann myntade själv ordet 'aromatisk' för bensen och dess relaterade föreningar.

Historiska strukturer

August Kekulés dröm

Friedrich August Kekulé tillskrivs den hexagonala och cykliska strukturen av bensen runt år 1865, som härrör från en konstig dröm med Uroboros, ormen som biter sin egen svans genom att rita en cirkel. Således trodde han att bensen kunde betraktas som en hexagonal ring, och andra kemister höjde möjliga strukturer, som visas nedan:

Strukturer för bensenringen föreslagits genom historien. Källa: Jü

Några av de högre strukturerna kan redovisa bensenens stabilitet.

Bok, ringar och prisma

Observera att den tredje strukturen inte ens är en ring utan ett triangulärt prisma, föreslaget av Albert Ladenburg 1869; till vänster, en i form av en öppen bok, föreslagen av Sir James Dewar 1867; och till höger, en med alla vätgas riktade mot mitten av ringen, föreslagen av Henry Edward Armstrong 1887.

Den första strukturen, som föreslogs av Adolf Karl Ludwig Claus 1867, är också ganska speciell eftersom CC-länkarna korsas. Och den sista var Kekulés "serpentin" ring, som drömde om 1865.

Vad var "vinnaren"? Den femte strukturen (från vänster till höger), föreslagen 1899 av Johannes Thiele.

I denna studie övervägdes resonanshybrid för första gången, som kombinerade de två Kekulé-strukturerna (vänd den första ringen till höger för att observera den) och förklarade extraordinärt delokaliseringen av elektroner och, med den, fram till dess ovanliga stabiliteten hos bensen.

Struktur av bensen

Aromatisk bensenring. Källa: Benjah-bmm27

Ovan är strukturen som Thiele föreslår med en modell av sfärer och stänger.

Bensenmolekylen är platt med väteatomerna som pekar utåt från ringens sidor. Alla kolatomer har sp ² hybridisering , med ett p orbital tillgänglig för att etablera det aromatiska systemet i vilket sex elektroner av utlokalisering.

Dessa sp ^2- kolatomer är mer elektronegativa än vätgaser, och därför drar de förstnämnda elektrondensiteten till den senare (C _sp2 ^6- H ^{5 +} ). Följaktligen har ringens centrum en högre koncentration av elektroner än dess sidor.

Mer exakt kan det aromatiska systemet representeras som ett moln eller en elektronisk dyna expanderad på båda sidor om den sexkantiga ringen; och i mitten, på sidor eller kanter, en elektronisk brist som består av väten med en positiv delladdning.

Tack vare denna distribution av elektriska laddningar kan bensenmolekyler interagera med varandra genom dipol-dipolkrafter; H ^{5 +} -atomer lockas till det aromatiska mitten av en angränsande ring (detta kommer att representeras nedan).

De aromatiska centren kan också staplas på varandra för att gynna induktionen av de momentana dipolerna.

Resonans

Strukturer och resonanshybrid av bensen. Källa: Edgar181 från Wikipedia.

De två Kekulé-strukturerna visas högst upp i bilden, och under dem resonanshybrid. Eftersom de två strukturerna uppträder om och om igen på samma gång, representeras hybriden av en cirkel ritad i mitten (liknande den för en "hexagonal munk").

Hybridcirkeln är viktig eftersom den indikerar den aromatiska karaktären hos bensen (och för många andra föreningar). Vidare påpekar han att länkarna inte är så långa som CC, och inte heller är så korta som C = C; snarare är deras längd mellan båda ytterligheterna. Således anses bensen inte vara en polyen.

Detta har visats genom att mäta längderna på CC (139 pm) -bindningarna av bensen, som är något mer långsträckta än CH (109 pm) -bindningarna.

kristaller

Orthorhombic crystal struktur av bensen. Källa: Ben Mills

Bensen är en vätska vid rumstemperatur. Dess intermolekylära krafter betyder att den trots att den inte har ett så uttalat dipolmoment kan hålla sina molekyler samman i en vätska som kokar vid 80 ° C. När temperaturen sjunker under 5 ° C börjar bensen frysa: och därmed erhålls motsvarande kristaller.

Bensenringar kan anta definierade strukturella mönster i deras fasta. Deras dipoler gör att de "lutas" åt vänster eller höger, och bildar rader som kan reproduceras av en ortorombisk enhetscell. Således är bensenkristaller orthorombiska.

Observera i den övre bilden att lutningen av ringarna gynnar interaktionen mellan H ^{5 +} och de aromatiska centren, nämnda i tidigare underavsnitt.

Egenskaper

Molekylär massa

78,114 g / mol.

Fysiskt utseende

Färglös vätska med en bensinliknande lukt.

Kokpunkt

80 ° C

Smältpunkt

5,5 ° C

antändningspunkt

-11ºC (stängd kopp).

Automatisk tändningstemperatur

497,78 ° C

Densitet

0,8765 g / ml vid 20 ° C.

löslighet

En liter kokande vatten kan knappt lösa 3,94 g bensen. Dess apolära karaktär gör det praktiskt oblandbart med vatten. Det är emellertid blandbart med andra lösningsmedel, såsom etanol, etrar, aceton, oljor, kloroform, koltetraklorid, etc.

Ång-densitet

2,8 relativt luft (det vill säga nästan tre gånger så tätt).

Ångtryck

94,8 mm Hg vid 25 ° C

Förbränningsvärme

-3267,6 kJ / mol (för flytande bensen).

Förångningsvärme

33,83 kJ / mol.

Ytspänning

28,22 mN / m vid 25 ° C.

Brytningsindex

1,5011 vid 20 ° C

derivat

Vätterna av bensen kan ersättas av andra grupper eller atomer. Det kan finnas en eller flera substitutioner, vilket ökar substitutionsgraden tills ingen av de ursprungliga sex vätgaserna finns kvar.

Antag till exempel bensen som Ph-H, där H är någon av dess sex väten. Kom ihåg att ringens centrum har en högre elektrondensitet, lockar den elektrofiler, som attackerar ringen för att ersätta H i en reaktion som kallas elektrofil aromatisk substitution (SEAr).

Om denna H ersätts av en OH kommer vi att ha Ph-OH, fenol; ersätts av en CH ₃ , Ph-CH ₃ , toluen; om det är NH ₂ , Ph-NH ₂ , anilin; eller om det är CH ₂ CH ₃ , Ph-CH ₂ CH ₃ , etylbensen.

Derivaten kan vara samma eller mer giftiga än bensen, eller tvärtom kan de bli så komplexa att de har en önskvärd farmakologisk effekt.

tillämpningar

Det är ett bra lösningsmedel för en mängd olika föreningar, exempelvis i färg, lack, lim och beläggningar.

På samma sätt kan det lösa oljor, fetter eller vaxer, varför det har använts som ett extraktionslösningsmedel för essenser. Den här egenskapen användes av Ludwig Roselius 1903 för att koffeinfina kaffe, en operation som redan använts på grund av bensenens toxicitet. Dessutom användes det tidigare för att avfetta metaller.

I ett av de klassiska användningarna fungerar det inte som ett lösningsmedel utan som ett tillsatsmedel: ökning av oktantalet bensin och ersätter bly för detta ändamål.

Derivat av bensen kan ha olika användningsområden; vissa fungerar som bekämpningsmedel, smörjmedel, tvättmedel, plast, sprängämnen, parfymer, färgämnen, lim, droger etc. Om en bensenring observeras i sin struktur är det ganska troligt att dess syntes har börjat från bensen.

Bland dess viktigaste derivat är: kumen, xylen, anilin, fenol (för syntes av fenolhartser), bensoesyra (konserveringsmedel), cyklohexan (för syntes av nylon), nitrobensen, resorcinol och etylbensen.

Nomenklatur

Nomenklaturen för bensenderivat varierar beroende på graden av substitution, vilka substituentgrupper är och deras relativa positioner. Således kan bensen genomgå substitutioner i mono, di, tri, tetra, etc.

När de två grupperna är fästa vid intilliggande kol, används beteckningen "orto"; om det finns ett kol mellan att separera dem, "meta"; och om kolhydraterna är i motsatta positioner, "para".

Bilderna nedan visar exempel på bensenderivat med deras respektive namn styrda av IUPAC. De åtföljs också av vanliga eller traditionella namn.

Monoderivativ av bensen. Källa: Gabriel Bolívar.

Andra derivat av bensen. Källa: Gabriel Bolívar.

Observera att i trisubstituerad bensen är orto-, para- och metaindikatorerna inte längre användbara.

Giftighet

Bensen är en förening som måste hanteras med försiktighet. Med tanke på dess speciella lukt kan de omedelbara negativa effekterna vara kvävning, yrsel, huvudvärk, skakningar, dåsighet, illamående och till och med döden (med hög exponering). Om det intas, utöver det ovan nämnda, kan det orsaka svår magsmärta och kramper.

Dessutom är de långvariga effekterna under konstant exponering för denna vätska cancerframkallande. ökar chansen att individen lider av någon typ av cancer, särskilt blodcancer: leukemi.

I blodet kan det minska koncentrationen av röda blodkroppar, orsaka anemi och även påverka benmärgen och levern, där den assimileras av kroppen för att generera ännu mer giftiga bensenderivat; till exempel hydroxikinon. Det samlas också i njurarna, hjärtat, lungorna och hjärnan.

referenser

1. Morrison, RT och Boyd, RN (1987). Organisk kemi. (5: e upplagan). Addison-Wesley Iberoamericana.
2. Carey, FA (2008). Organisk kemi. (6: e upplagan). McGraw-Hill, Interamerica, Editores SA
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10: e upplagan.) Wiley Plus.
4. National Center for Biotechnology Information. (2019). Bensen. PubChem-databas. CID = 241, återvunnet från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2019). Bensen. Återställd från: en.wikipedia.org
6. Garcia Nissa. (2019). Vad är Benzen? - Användningar, struktur och formler. Studie. Återställd från: study.com
7. Centrum för sjukdomsbekämpning och förebyggande. (4 april 2018). Fakta om bensen. Återställdes från: emergency.cdc.gov
8. Världshälsoorganisationen. (2010). Exponering för bensen: ett stort folkhälsoproblem. . Återställd från: vem. Int
9. Fernández Germán. (Sf). Bensenbenomenklaturproblem. Organisk kemi. Återställd från: quimicaorganica.org