BENZALDEHYD: EGENSKAPER, SYNTES, STRUKTUR OCH ANVÄNDNINGAR - KEMI - 2026

Den bensaldehyd är en organisk förening, vars kemiska formel är Ci ₆ H ₅ CHO. Vid rumstemperatur är det en färglös vätska som kan bli gulaktig vid lagring. Benzaldehyd representerar den enklaste aromatiska aldehyden och den som används mest industriellt. I detta kopplas formylgruppen direkt till bensenringen.

Det finns naturligt i barken av stjälkar, blad och frön av växter, såsom mandel, körsbär, persika och äpple. Det finns också i bitter mandel-, patchouli-, hyacint- och kanangaoljor. Bensaldehyd kan absorberas genom huden och genom lungorna, men metaboliseras snabbt till bensoesyra.

Detta är konjugerat med glukuronsyra eller med glycin och utsöndras i urinen. Det används som smakämne för vissa livsmedel, i parfymindustrin och inom läkemedelsindustrin. Dess största vikt ligger i det faktum att från bensaldehyd erhålls föreningar såsom bensylsyra, kanelsyra, mandelsyra, etc..

Ovan nämnda föreningar har många användningsområden. Dessutom är bensaldehyd ett bränsle som är oförenligt med starka oxidationsmedel, starka syror och reduktionsmedel och ljus.

Fysiska och kemiska egenskaper

Kemiska namn

Bensaldehyd, bensoaldehyd, bensenkarbon, fenylmetanal och bensenkarboxaldehyd.

Molekylär formel

C ₇ H ₆ O eller C ₆ H ₅ CHO

Färg

Det är en färglös vätska som kan bli gulaktig.

Odör

Liknar den för bitter mandel.

Smak

Aromatisk förbränning.

Kokpunkt

354ºF till 760mmHg.

178,7 ° C

Smältpunkt

-15ºF

-26 ºC

löslighet

I vatten, 6 950 mg / l vid 25 ºC, eftersom det är en övervägande icke-polär förening och interagerar svagt med vattenmolekyler.

Blandbar med alkohol, eter, fasta och flyktiga oljor.

Lösligt i flytande ammoniak, apolärt lösningsmedel.

Densitet

1046 g / cm ³ vid 68ºF

1 050 g / cm ^{^} vid 15 ° C

Dess ånga är tätare än luft: 3,65 gånger i förhållande till den.

Stabilitet

Det är stabilt vid rumstemperatur. Emellertid oxiderar den i luft till bensoesyra.

Viskositet

1 321 cP vid 25 ºC

Strukturera

Som framgår av den första bilden avslöjar strukturen för bensaldehyd dess aromatiska karaktär - bensenringen till vänster - och även formylgruppen (-CHO), till höger, ansvarig för molekylens polära karaktär. Så bensaldehyd är en organisk, aromatisk och polär förening.

Vad är dess molekylära geometri? Eftersom alla kolatomer som utgör bensenringen har sp2-hybridisering, liksom formylgruppen, vilar molekylen på samma plan, och följaktligen kan den visualiseras som en kvadrat (eller rektangel, sett axiellt).

Intermolekylära interaktioner

Formylgruppen upprättar ett permanent dipolmoment i bensaldehydmolekylen, även om anmärkningsvärt svag jämfört med bensoesyra.

Detta tillåter den att ha starkare intermolekylära interaktioner än bensen, vars molekyler endast kan interagera genom Londonkrafter (inducerad dipol-dipolspridning).

Detta återspeglas i dess fysiska egenskaper, till exempel dess kokpunkt, som är dubbelt så stor som bensen (80 ºC).

Formylgruppen saknar också förmågan att bilda vätebindningar (väte är bundet till kol, inte syre). Detta gör det omöjligt för bensaldehydmolekyler att bilda tredimensionella arrangemang, som de som ses i bensoesyrakristaller.

tillämpningar

Tillsats- och smak- och smakämne

Det är en förening som fungerar som bas för läkemedel, färgämnen, parfymer och i hartsindustrin. Det kan också användas som lösningsmedel, mjukgörare och smörjmedel vid låg temperatur. Det används för att smaka eller krydda mat och tobak.

Det används för beredning av smaker, såsom mandel, körsbär och valnöt. Det används också som ett smakämne i konservering av körsbärsirap. Det ingriper i utarbetandet av violetta, jasmin, akacia, solrosdoftar etc. och används vid tillverkning av tvålar. Det används som bränsle och bränsletillsats.

Okonventionella applikationer

Det ingriper som ett reagens vid bestämning av ozon, fenol, alkaloider och metylen. Det fungerar som en mellanhand för reglering av växttillväxt.

Benzaldehyd och N-heptaldehyd hämmar omkristallisation av snö, vilket förhindrar bildandet av djupa isavlagringar som orsakar snöskred. Emellertid invändas denna användning som en källa till miljöföroreningar.

Frånstötande

Benzaldehyd används som ett avvisande medel för bin, och används i bigårdar i samband med rök för att hålla bin borta från bikuporna och för att kunna arbeta säkert i dem och undvika stick.

Vid syntes av malakit

Malakitgrönt är en förening syntetiserad med ingrepp av bensaldehyd. Färgämnet används i fiskodling för att bekämpa fisksjukdomar, såsom den välkända whitehead och svampinfektioner.

Det kan endast användas i akvarier, eftersom skadliga effekter har rapporterats hos däggdjur, bland vilka är karcinogenes, mutagenes, teratogenes och kromosomomsättning; därför har användningen förbjudits i många länder.

Det används också i mikrobiologi för färgning av bakteriesporer.

Syntetisk mellanhand

-Benzaldehyd är en mellanprodukt i syntesen av kanelsyra som används i smaktillsatser, men dess huvudsakliga användning är att erhålla metyl-, etyl- och bensylestrar som används i parfymindustrin. Kanelsyra inducerar cytostas och reversering av maligna egenskaper hos humana tumörceller in vitro.

-Benzaldehyd är involverat i syntesen av bensylalkohol, som även om den används som matkryddor och industriellt lösningsmedel, dess huvudfunktion är att tjäna som en mellanhand för syntesen av föreningar som används i läkemedelsindustrin och produktion av parfymer, kryddor och vissa färgämnen av anilin.

-Benzaldehyd är en mellanprodukt i syntesen av mandelsyra. Detta används vid behandling av hudproblem, såsom åldrande från exponering för solljus, ojämn pigmentering och akne.

-Det har antibakteriell användning som fungerar som ett oralt antibiotikum vid urinvägsinfektioner.

Syntes

Den mest använda formen av syntes av bensaldehyd är genom katalytisk oxidation av toluen, med användning av katalysatorer av manganoxid (MnO ₂ ) och koboltoxid (CoO). Båda reaktionerna utförs med svavelsyra som medium.

referenser

1. Steven A. Hardinger, avdelningen för kemi och biokemi, UCLA. (2017). Illustrerad ordlista för organisk kemi: Benzaldehyd. Hämtad från: chem.ucla.edu
2. PubChem. (2018). Bensaldehyd. Hämtad från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Bensaldehyd. Hämtad från: en.wikipedia.org
4. William H. Brown. (2 december 2011). Bensaldehyd. Hämtad från: britannica.com
5. DermaFix. (2017). Mandelsyra och dess fördelar. Hämtad från: dermafix.co.za
6. Kemisk bok. (2017). Bensaldehyd. Hämtad från: chemicalbook.com