BUTANAL: STRUKTUR, EGENSKAPER, ANVÄNDNINGSOMRÅDEN OCH RISKER - KEMI - 2026

Den butanal är en aldehyd med öppen kedja bestående av fyra kolatomer, och är analog med butan; det är i själva verket den näst oxiderade formen av kolväte-butan efter smörsyra. Dess molekylformel är CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO, där -CHO är formylgruppen.

Denna aldehyd, en av de lättaste, består av en transparent, brandfarlig vätska som är mindre tät än vatten. Dessutom är den löslig i vatten och blandbar med de flesta organiska lösningsmedel; därför kan den användas för att ha enfasiga organiska blandningar.

Butanal eller butyraldehydmolekyl. Källa: Jynto

Närvaron av karbonylgruppen (den med den röda sfären, övre bild) ger kemisk polaritet till den butanala molekylen, och därför förmågan att uppleva dipol-dipolinteraktion mellan dess molekyler; även om inga vätebindningar bildas mellan dem.

Detta resulterar i att butanal har högre kok- och smältpunkter än butan, men lägre än de som presenteras av n-butylalkohol.

Butanal används som lösningsmedel och är en mellanprodukt för att erhålla många produkter; såsom acceleratorer för vulkanisering av gummi, hartser, läkemedel och agrokemikalier.

Butanal är en giftig förening som genom inandning kan orsaka inflammation i övre luftvägar, bronkier och lungödem, vilket till och med kan få dödliga konsekvenser.

Struktur av butanal

Det nämndes precis att formylgruppen, -CHO, ger polaritet till butanal- eller butyraldehydmolekylen på grund av den högre elektronegativiteten hos syreatomen. Som ett resultat av detta kan dess molekyler interagera med varandra genom dipol-dipolkrafter.

I den övre bilden visas med en sfär- och stångmodell att butanmolekylen har en linjär struktur. Kolet i -CHO-gruppen har sp ^2- hybridisering , medan de återstående kolerna har sp ^3- hybridisering .

Inte bara det, utan det är också flexibelt, och dess länkar kan rotera på sina egna axlar; och därmed genereras olika konformationer eller konformatorer (samma sammansättning, men med deras länkar roterade).

konforma

Följande bild förklarar bättre denna punkt:

Butanalformat. Källa: Gabriel Bolívar.

Den första konformer (den övre) motsvarar molekylen i den första bilden: metylgruppen till vänster, -CH ₃ , och gruppen -CHO, är i positioner anti parallellt med varandra; en pekar upp respektive den andra ner.

Under tiden, den andra konformeren (den undre) motsvarar molekylen med -CH ₃ och -CHO i skuggan positioner; det vill säga båda pekar i samma riktning.

Båda konformatorerna är snabbt utbytbara, och därför roterar och vibrerar butanalmolekylen ständigt; och tilllade det faktum att den har en permanent dipol, detta gör att dess interaktioner är tillräckligt starka för att koka vid 74,8 ° C.

Egenskaper

Kemiska namn

-Butanal

-butyraldehyd

-1-butanal

-Butiral

-N-Butyraldehyde.

Molekylär formel

C ₄ H ₈ O eller CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO.

Fysiskt utseende

Det är en klar, transparent vätska.

Odör

Karakteristisk, skarp, aldehydlukt.

Kokpunkt

167 ° F till 760 mmHg (74,8 ° C).

Smältpunkt

-146 ° F (-96,86 ° C).

antändningspunkt

-8ºF (-22ºC) slutet glas.

Vattenlöslighet

7 g / 100 ml vid 25 ° C

Löslighet i organiska lösningsmedel

Blandbar med etanol, eter, etylacetat, aceton, toluen och många andra organiska lösningsmedel.

Densitet

0,803 g / cm ^{^} vid 68 ° F.

Ång-densitet

2,5 (i förhållande till den luft som tas lika med 1).

Ångtryck

111 mmHg vid 25 ° C

Tänd

446ºF. 425 ° F (21,8 ° C).

Viskositet

0,45 cPoise vid 20 ° C

Förbränningsvärme

2479,34 kJ / mol vid 25 ° C.

Förångningsvärme

33,68 kJ / mol vid 25 ° C.

Ytspänning

29,9 dyne / cm vid 24 ° C

Lukttröskel

0,009 ppm.

Brytningsindex

1,3843 vid 20 ° C

Dipole-ögonblick

2,72 D.

Våglängder (λ) för maximal absorption i vatten

225 nm och 282 nm (ultraviolett ljus).

Polymerisation

Butanal kan polymerisera i kontakt med alkalier eller syra, varvid polymerisation är farlig.

Reaktivitet

När den utsätts för luft oxiderar den och bildar smörsyra. Vid en temperatur på 230 ° C antänds butanal spontant med luft.

Aldolkondensation

Två molekyler av butanal kan reagera med varandra, i närvaro av KOH och en temperatur av 6-8 ° C, för att bilda föreningen 2-etyl-3-hydroxyhexanol. Denna typ av förening kallas aldol, eftersom den i sin struktur har en aldehydgrupp och en alkoholgrupp.

Syntes

Butanal kan produceras genom katalytisk dehydrogenering av n-butylalkohol; den katalytiska hydreringen av crotonaldehyd; och hydroformylering av propen.

tillämpningar

Industriell

-Buthanal är ett industriellt lösningsmedel, men det är också en mellanprodukt i syntesen av andra lösningsmedel; till exempel 2-etylhexanol, n-butanol och trimetylpropan.

-Det används också som mellanprodukt vid framställning av syntetiska hartser, bland dem polyvinylbutyral; gummivulkaniseringsacceleratorer; tillverkning av farmaceutiska produkter; växtskyddsmedel; pesticider; antioxidanter; garvning hjälpmedel.

-Butanal används som råmaterial för framställning av syntetiska arom. Dessutom används det som ett smakämne för livsmedel.

Övriga

- Hos människor används butanal som en biomarkör som indikerar oxidativ skada, upplevd av lipider, proteiner och nukleinsyror.

-Det användes experimentellt, tillsammans med formalin och glutardehyd, för att försöka minska mjukningen hos nötkreaturs hov på grund av exponering för vatten, urin och avföring hos nötkreaturet. De experimentella resultaten var positiva.

risker

Butanal är förstörande för slemhinnorna i övre luftvägarna samt för hudens och ögons vävnader.

Vid hudkontakt orsakar det rodnad och brännskador. I ögonen uppstår samma skador, åtföljda av smärta och skador på ögons vävnad.

Inandning av butanal kan få allvarliga konsekvenser, eftersom det kan ge inflammation och ödem i struphuvudet och bronkierna; medan det finns i lungorna producerar det kemisk lunginflammation och lungödem.

Tecken på överexponering inkluderar: brännande känslor i övre luftvägarna, hosta, väsande andning, dvs andning vid andning; laryngit, andnöd, huvudvärk, illamående och kräkningar.

Inandning kan vara dödligt som ett resultat av luftvägarna.

Förtäring av butanal orsakar en "brinnande" känsla i matsmältningskanalen: munhålan, svalg, matstrupen och magsäcken.

referenser

1. Morrison, RT och Boyd, RN (1987). Organisk kemi. (5 ^ta upplagan.). Redaktionell Addison-Wesley Iberoamericana.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
3. PubChem. (2019). Butanal. Återställd från: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
4. Wikipedia. (2019). Butanal. Återställd från: es.wikipedia.org
5. Kemisk bok. (2017). Butanal. Återställd från: chemicalbook.com
6. BASF. (Maj 2017). N-Butyraldehyde. . Återställd från: solvents.basf.com