ÄTTIKSYRA: HISTORIA, STRUKTUR, EGENSKAPER, ANVÄNDNINGSOMRÅDEN - KEMI - 2026

Den ättiksyra eller etansyra är en organisk färglös vätska med den kemiska formeln CH ₃ COOH. När du löser upp i vatten får du en välkänd blandning som kallas vinäger, som används som tillsats i livsmedel under lång tid. Vinäger är en vattenlösning av ättiksyra med en koncentration av cirka 5%.

Som namnet antyder är det en syraförening, och därför har vinäger pH-värden lägre än 7. I närvaro av dess acetatsalt utgör den ett buffertsystem som är effektivt för att reglera pH mellan 2,76 och 6,76; det vill säga, det håller pH inom det intervallet med måttliga tillsatser av en bas eller en syra.

Källa: Pixabay

Dess formel är nog att inse att den är bildad genom förening av en metylgrupp (CH ₃ ) och en karboxylgrupp (COOH). Efter myrsyra, HCOOH, är en av de enklaste organiska syrorna; vilket också representerar slutpunkten för många fermenteringsprocesser.

Således kan ättiksyra framställas genom aerob och anaerob bakteriell fermentering och genom kemisk syntes, varvid metanol-karbonyleringsprocessen är huvudmekanismen för dess produktion.

Förutom dess dagliga användning som salladdressing representerar den inom industrin råvaran för produktion av cellulosaacetat, en polymer som används för att göra fotografiska filmer. Dessutom används ättiksyra vid syntesen av polyvinylacetat, som används vid tillverkning av lim för trä.

När vinäger har blivit mycket koncentrerade kallas den inte längre som sådan och kallas isättika. Vid dessa koncentrationer, även om det är en svag syra, är den starkt frätande och kan orsaka hud- och andningsirritation bara genom grund andning. Isättika finner användning som lösningsmedel i organiska synteser.

Historia

Mannen som tillhör många kulturer, har använt jäsning av många frukter, baljväxter, spannmål, etc., för att erhålla alkoholhaltiga drycker, produkten av omvandlingen av sockerarter, såsom glukos, till etanol, CH ₃ CH ₂ OH.

Förmodligen eftersom den första metoden för produktion av alkohol och vinäger är jäsning, kanske försöker man producera alkohol vid en obestämd tid, för många århundraden sedan, erhölls vinäger av misstag. Observera likheten mellan de kemiska formlerna för ättiksyra och etanol.

Redan på 300-talet f.Kr. beskrev den grekiska filosofen Theophastus vinägernas verkan på metaller för framställning av pigment, såsom blyvit.

1800

1823 designades en tornformad utrustning i Tyskland för aerob jäsning av olika produkter för att få ättiksyra i form av vinäger.

År 1846 uppnådde Herman Foelbe först syntesen av ättiksyra genom användning av oorganiska föreningar. Syntesen började med kloreringen av koldisulfid och avslutades, efter två reaktioner, med en elektrolytisk reduktion till ättiksyra.

I slutet av 1800-talet och början av 1900-talet, på grund av J. Weizmanns forskning, började bakterien Clostridium acetobutylicum användas för produktion av ättiksyra genom anaerob jäsning.

1900

I början av 1900-talet var den dominerande tekniken produktionen av ättiksyra genom oxidation av acetaldehyd.

1925 designade Henry Dreyfus från det brittiska företaget Celanese en pilotanläggning för karbonylering av metanol. Senare 1963 införde det tyska företaget BASF användningen av kobolt som katalysator.

Otto Hromatka och Heinrich Ebner (1949), designade en tank med omrörningssystem och lufttillförsel för aerob jäsning, avsedd för produktion av vinäger. Detta redskap, med vissa anpassningar, används fortfarande.

1970 använde det nordamerikanska företaget Montsanto ett katalysatorsystem baserat på rodium för karbonylering av metanol.

Senare introducerade BP-företaget Cativa-processen 1990 med användning av iridiumkatalysator för samma ändamål. Denna metod visade sig vara mer effektiv och mindre miljömässigt aggressiv än Montsanto-metoden.

Strukturen av ättiksyra

Källa: Pixabay

Den övre bilden visar ättiksyrastrukturen representerad med en sfär- och stångmodell. De röda sfärerna motsvarar syreatomerna som i sin tur tillhör karboxylgruppen –COOH. Därför är det en karboxylsyra. På höger sida av strukturen är metylgruppen, –CH ₃ .

Som framgår är det en mycket liten och enkel molekyl. Den presenterar ett permanent dipolmoment på grund av –COOH-gruppen, som också gör att ättiksyra kan bilda två vätebindningar i följd.

Det är dessa broar som rumsligt orienterar CH ₃ COOH- molekylerna för att bilda dimerer i flytande (och gasformigt) tillstånd.

Källa: Pixabay

Ovan i bilden kan du se hur de två molekylerna är arrangerade för att bilda de två vätebindningarna: OHO och OHO. För att avdunka ättiksyra måste tillräckligt med energi tillföras för att bryta dessa interaktioner; varför det är en vätska med en kokpunkt högre än vatten (ungefär 118 ° C).

Fysiska och kemiska egenskaper

Kemiska namn

Syra:

-ättiksyra

-Etanoic

-Etyl

Molekylär formel

C ₂ H ₄ O ₂ eller CH ₃ COOH.

Fysiskt utseende

Färglös vätska.

Odör

Karakteristisk tunnland.

Smak

Brinnande

Kokpunkt

244 ° F till 760 mmHg (117,9 ° C).

Smältpunkt

61,9 ° F (16,6 ° C).

antändningspunkt

112ºF (öppen kopp) 104ºF (stängd kopp).

Vattenlöslighet

10 ⁶ mg / ml vid 25 ° C (det är blandbart i alla proportioner).

Löslighet i organiska lösningsmedel

Det är lösligt i etanol, etyleter, aceton och bensen. Det är också lösligt i koltetraklorid.

Densitet

1,051 g / cm ³ vid 68 ° F (1,044 g / cm ³ vid 25 ° C).

Ång-densitet

2,07 (relativt luft = 1).

Ångtryck

15,7 mm Hg vid 25 ° C

Sönderfall

Vid uppvärmning över 440 ºC sönderdelas den för att producera koldioxid och metan.

Viskositet

1.056 mPascal vid 25 ° C

korrosions

Isättika är starkt frätande och dess intag kan orsaka svåra skador på matstrupen och pylorus hos människor.

Förbränningsvärme

874,2 kJ / mol.

Förångningsvärme

23,70 kJ / mol vid 117,9 ° C.

23,36 kJ / mol vid 25,0 ° C

pH

-En koncentration av 1 M lösning har ett pH av 2,4

- För en 0,1 M-lösning är dess pH 2,9

- Och 3.4 om lösningen är 0,01 M

Ytspänning

27,10 mN / m vid 25 ° C.

pKa

4,76 vid 25 C.

Kemiska reaktioner

Ättiksyra är korrosivt för många metaller, släppa H ₂ gas och bildar metallsalter kallade acetater. Med undantag av krom (II) -acetat är acetater lösliga i vatten. Reaktionen med magnesium representeras av följande kemiska ekvation:

Mg (s) + 2 CH ₃ COOH (ag) => (CH ₃ COO) ₂ mg (ag) + H ₂ (g)

Genom reduktion bildar ättiksyra etanol. Det kan också bilda ättiksyraanhydrid genom förlust av vatten från två vattenmolekyler.

Produktion

Som tidigare nämnts producerar jäsning ättiksyra. Denna fermentering kan vara aerob (i närvaro av syre) eller anaerob (utan syre).

Oxiderande eller aerob jäsning

Bakterier av släktet Acetobacter kan verka på etanol eller etylalkohol och orsaka dess oxidation till ättiksyra i form av vinäger. Med denna metod kan vinäger med en koncentration av 20% ättiksyra produceras.

Dessa bakterier kan producera vinäger och verkar på en mängd olika insatsvaror som inkluderar olika frukter, jäsade baljväxter, malt, spannmål som ris eller andra grönsaker som innehåller eller kan producera etylalkohol.

Den kemiska reaktionen som underlättas av bakterier av släktet Acetobacter är följande:

CH ₃ CH ₂ OH + O ₂ => CH ₃ COOH + H ₂ O

Oxidativ jäsning utförs i tankar med mekanisk omrörning och syretillförsel.

Anaerob jäsning

Det är baserat på vissa bakteriers förmåga att producera ättiksyra genom att verka direkt på socker utan att kräva mellanprodukter för produktion av ättiksyra.

C ₆ H ₁₂ O ₆ => 3CH ₃ COOH

Bakterien som ingriper i denna process är Clostridium acetobutylicum, som kan ingripa i syntesen av andra föreningar, utöver ättiksyra.

Acetogena bakterier kan producera ättiksyra och verkar på molekyler som består av endast en kolatom; så är fallet med metanol och kolmonoxid.

Anaerob jäsning är billigare än oxidativ fermentering, men det har begränsningen att bakterier i släktet Clostridium inte är särskilt resistenta mot surhet. Detta begränsar dess förmåga att producera vinäger med en hög koncentration av ättiksyra, vilket uppnås vid oxidativ jäsning.

Karbonylering av metanol

Metanol kan reagera med kolmonoxid för att producera ättiksyra i närvaro av katalysatorer

CH ₃ OH + CO => CH ₃ COOH

Med användning av jodmetan som katalysator sker karbonyleringen av metanol i tre steg:

I ett första steg, jodvätesyra (Hl) reagerar med metanol, som producerar jodmetan, som reagerar i ett andra steg med kolmonoxid, som bildar föreningen jodo acetaldehyd (CH ₃ COI). CH ₃ COI hydratiseras sedan för framställning av ättiksyra och regenerate HI.

Monsanto-processen (1966) är en metod för tillverkning av ättiksyra genom katalytisk karbonylering av metanol. Den utvecklas vid ett tryck av 30 till 60 atm, vid en temperatur av 150-200 ° C och med användning av ett rodiumkatalysatorsystem.

Monsanto-processen ersattes till stor del av Cativa (1990) -processen utvecklad av BP Chemicals LTD, som använder en iridiumkatalysator. Denna process är billigare och mindre förorenande.

Acetaldehydoxidation

Denna oxidation kräver metalliska katalysatorer såsom naftenater, mangansalter, kobolt eller krom.

2 CH ₃ CHO + O ₂ => 2 CH ₃ COOH

Acetaldehydoxidation kan ha ett mycket högt utbyte som kan nå 95% med lämpliga katalysatorer. Sidoprodukterna av reaktionen separeras från ättiksyra genom destillation.

Efter metoden för karbonylering av metanol är oxidationen av acetaldehyd den andra formen i procent av industriell produktion av ättiksyra.

tillämpningar

Industriell

-Ättiksyra reagerar med eten i närvaro av syre till bildning av vinylacetatmonomer, med användning av palladium som reaktionskatalysator. Vinylacetat polymeriserar till polyvinylacetat, som används som en komponent i färger och limmaterial.

-Reagerar med olika alkoholer för att producera estrar, inklusive etylacetat och propylacetat. Acetatestrar används som lösningsmedel för bläck, nitrocellulosa, beläggningar, lack och akryllack.

-Genom kondensationen av två molekyler av ättiksyra, som förlorar en molekyl av en molekyl, är ättiksyraanhydrid bildas, CH ₃ CO-O-COCH ₃ . Denna förening är involverad i syntesen av cellulosaacetat, en polymer som utgör ett syntetiskt tyg och används vid produktion av fotografiska filmer.

Som lösningsmedel

-Det är ett polärt lösningsmedel med förmågan att bilda vätebindningar. Det kan lösa polära föreningar som oorganiska salter och socker, men det löser också icke-polära föreningar som oljor och fetter. Vidare är ättiksyra blandbar med polära och icke-polära lösningsmedel.

-Blandbarheten av ättiksyra i alkaner beror på förlängningen av deras kedja: när alkankedjans längd ökar minskar dess blandbarhet med ättiksyra.

läkare

-Utspädd ättiksyra används som ett antiseptikum, appliceras topiskt, med förmågan att attackera bakterier som streptokocker, stafylokocker och pseudomonas. På grund av denna åtgärd används den för behandling av hudinfektioner.

- Ättiksyra används vid endoskopi av Barretts matstrupe. Detta är ett tillstånd i vilket slemhinnan i matstrupen förändras och blir liknande fodret i tunntarmen.

-En 3% ättiksyragel verkar vara en effektiv adjuvans för behandling med det vaginala läkemedlet Misoprostol, vilket inducerar medicinsk abort i mitten av trimestern, särskilt hos kvinnor med ett vaginalt pH på 5 eller mer.

-Används som ersättning för kemisk peeling. Emellertid har komplikationer uppstått med denna användning, eftersom minst ett fall av brännskador lidit av en patient har rapporterats.

I mat

Vinäger har använts som smaksättning och smakämne för livsmedel under lång tid, varför detta är den mest kända användningen av ättiksyra.

referenser

1. Byju talet. (2018). Vad är etanoinsyra? Återställd från: byjus.com
2. PubChem. (2018). Ättiksyra. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Ättiksyra. Återställd från: en.wikipedia.org
4. Kemisk bok. (2017). Isättika. Återställd från: chemicalbook.com
5. Ättiksyra: vad är det och vad är det för? Återställd från: acidoacetico.info
6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (22 juni 2018). Vad är isättika? Återställd från: thoughtco.com