Den bensyliska syran , även känd som difenilglucólico syra eller 2-hydroxi-2,2-difenyl ättiksyra, är en aromatisk organisk förening som användes vid syntesen av föreningar med olika verktyg. Det är en 2-hydroximonokarboxylsyra, vars kemiska formel är C14H12O3 (i sin struktur har den två fenolringar) och har en molekylvikt av 228,25 g / mol.
Det används normalt i den kemiska industrin, där det förvärvas som ett gulaktigt kristallint pulver med god löslighet i primära alkoholer och med en kokpunkt nära 180 ° C.
Struktur av bensylsyra (Källa: Dschanz via Wikimedia Commons)
Den har klassificerats som en "Brønsted" syra. Vilket innebär att det är en förening som kan donera vätejoner till en acceptormolekyl som fungerar som en Brønsted-bas.
Dess syntes uppnåddes för första gången 1838 och sedan dess erkänns den som "prototypen" för en allmän klass av molekylära "omarrangemang" för olika syntetiska ändamål eller för experimentell forskning, inklusive vissa tekniker för "spårning" eller "spårning". ”Med isotoper.
Bensylsyra används i läkemedelsindustrin för syntes av farmaceutiska glykolater, som är föreningar som fungerar som hjälpämnen för transport och "leverans" av läkemedel såsom clidinium, dilantin, mepenzolat, flutropium och andra.
Dessutom har den också framgångsrikt använts som en kosmetisk förstärkare för läkemedel för att behandla akne, psoriasis, åldersfläckar, rynkor och andra vanliga dermatologiska tillstånd.
Syntes av bensylsyra
Syntesen av bensylsyra rapporterades först 1838, när von Liebig beskrev omorganiseringen av en vanlig aromatisk a-diketon (bensyl) till saltet av en a-hydroxisyra (bensylsyra), inducerad av en jon hydroxid.
Denna reaktion av molekylär "omarrangemang" av bensyl för att producera bensylsyra har att göra med migrationen av en arylgrupp (en substituent härrörande från en aromatisk grupp, ofta ett aromatiskt kolväte), vilket orsakas av närvaron av en basisk förening.
Bensylsyra-syntes (Källa: MegaByte07 via Wikimedia Commons)
Med tanke på det faktum att denna process troligen var en av de första kända molekylära omarrangemangsreaktionerna har bensyl-bensylsyraomarrangemangsmekanismen fungerat som en modell för många andra processer inom organisk syntes och inom området organisk fysikalisk kemi.
För närvarande framställs bensylsyra vanligtvis från bensyl eller bensoin med användning av kaliumhydroxid som "inducerande" medel. Under reaktionsförloppet bildas mellanföreningen känd som "kaliumbensylat", vilket är ett stabilt karboxylatsalt.
Försurningen med saltsyra av mediet där denna reaktion sker är den som därefter främjar bildningen av bensylsyra från kaliumbensylat. Vidare indikerar många experimentrapporter också att reaktionen utförs under höga temperaturförhållanden.
Transposition
Omarrangemang (eller bensyl-bensylsyraomarrangemang) är modellreaktionen för olika basinducerade transformationer av a-diketoner till salter av a-hydroxisyror. Detta kan utföras med olika typer av diketoner såsom aromatiska, halvaromatiska, alicykliska, alifatiska eller heterocykliska a-diketoner för att producera bensylsyra.
Fördelningsmekanism för bensylsyraomarrangemang (Källa: Chemboyz via Wikimedia Commons)
Reaktionsmekanismen är i princip densamma i alla fall. Det består av tre steg:
1- Den reversibla tillsatsen av en hydroxidjon till en karbonylgrupp av a-diketonföreningen, det vill säga till en av dess ketongrupper, vilket resulterar i en negativt laddad mellanprodukt som i många texter är känd som en "hydroxialkoxid".
2- Den intramolekylära omarrangemanget av mellanprodukten, som ger en andra mellanprodukt som har en mer lämplig konformation för den nukleofila attacken som kommer att äga rum på karbonylgruppen.
3- Den snabba omvandlingen av den andra mellanprodukten till saltet av motsvarande a-hydroxisyra med hjälp av en protonöverföringsreaktion.
A-diketonerna kan också transformeras till bensylsyraestrar genom deras reaktion med en alkohol i närvaro av en alkoxidjon.
Omarrangemanget är då inget annat än den organiska reaktionen av en a-diketon i närvaro av en bas (vanligtvis kaliumhydroxid) för att producera motsvarande a-hydroxikarboxylsyror, som är fallet i syntesen av bensylsyra och börjar med bensyl (1,2-difenyletandion).
Som man kan förstå från denna process involverar omarrangemang den intramolekylära migrationen av en carbanion, som är en anjonisk organisk förening där den negativa laddningen ligger på en kolatom.
tillämpningar
Som diskuterats ovan är bensylsyra en organisk förening som fungerar som "bas" för den kemiska syntesen av olika typer av föreningar.
Farmakologi
Farmaceutiska glykolater är ett bra exempel på de praktiska fördelarna med bensylsyra. Glykolater används som hjälpämnen, som inte är något annat än ämnen som blandas med läkemedel för att ge dem smak, form, konsistens eller andra egenskaper (till exempel stabilitet), men som är inerta ur farmakologisk synvinkel.
Bland de huvudsakliga läkemedlen producerade med hjälpämnen härrörande från bensylsyra är några föreningar härrörande från:
- Clidinium: läkemedel som används för att behandla vissa magbesvär såsom sår, irriterande tarmsyndrom, tarminfektioner, magkramper, bland andra. Det fungerar för att minska vissa kroppssekret och erhålls vanligtvis i form av clidiniumbromid.
- Dilantin: även generiskt känt som fenytoin, som är ett antiepileptiskt läkemedel eller ett anfall mot anfall, användbart för vissa typer av anfall.
- Mepenzolat: används för att minska halsbränna och tarmmuskelkrampar, samt för behandling av magsår.
- Flutropium: antikolinergiskt medel som fungerar som en konkurrerande antagonist av acetylkolin och används främst för behandling av kroniska obstruktiva lungsjukdomar.
I dessa läkemedel är bensylsyrans funktion som hjälpämne förmodligen att transportera de aktiva föreningarna, och när kroppen är inne i kroppen kan kopplingen mellan dessa hydrolyseras och de senare släpps för att utöva sina farmakologiska funktioner.
Andra användningsområden
Förutom de som redan nämnts, används bensylsyra också i farmakologiska kosmetiska formuleringar, där det har visat sig vara effektivt för behandling av akne, psoriasis, åldersfläckar, torr hud, pigmenterade hudskador, rynkor etc.
referenser
- Drugs.com. (2018). Drugs.com: vet mer. Var säker. Hämtad 8 januari 2020 från www.drugs.com
- Drugs.com. (2019). Drugs.com: vet mer. Var säker. Hämtad 8 januari 2020 från www.drugs.com
- Drugs.ncats.io. National Center for Advancing Translational Sciences. Hämtad 8 januari 2020 från www.drugs.ncats.io
- Daglig hälsa. Hämtad 8 januari 2020 från www.everydayhealth.com
- Gill, GB (1991). Benzil - Benzilic Acid Omarrangemang.
- National Center for Biotechnology Information. PubChem-databas. Bensilinsyra, CID = 6463, pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Robertson, D. (2012). MiraCosta College. Hämtad 8 januari 2020 från www.miracosta.edu
- Ruey, JY, & Van Scott, EJ (1997). US-patent nr 5 621 006. Washington, DC: US Patent and Trademark Office.
- Selman, S., & Eastham, JF (1960). Bensilsyra och relaterade omarrangemang. Quarterly Reviews, Chemical Society, 14 (3), 221-235.
- Thornton, P. (2019). Drugs.com: vet mer. Var säker. Hämtad 8 januari 2020 från www.drugs.com