BENSOESYRA: STRUKTUR, EGENSKAPER, PRODUKTION, ANVÄNDNING - KEMI - 2026

Den bensoesyra är den enklaste av alla aromatisk syra, med molekylformeln C ₆ H ₅ COOH. Den är skyldig sitt namn till det faktum att dess huvudsakliga källa under lång tid var bensoin, ett harts som erhållits från barken av olika träd i släktet Styrax.

Det finns i många växter, särskilt frukter, som aprikos och blåbär. Det produceras också i bakterier som en biprodukt av metabolismen av aminosyran fenylalanin. Det genereras också i tarmen genom bakteriell (oxidativ) bearbetning av polyfenoler som finns i vissa livsmedel.

Källa: Norsci, från Wikimedia Commons

Såsom visas i bilden ovan, C ₆ H ₅ COOH är, till skillnad från många syror, en fast förening. Det fasta materialet består av ljusa, vita och filiforma kristaller som avger en mandelaroma.

Dessa nålar har varit kända sedan 1500-talet; till exempel beskriver Nostradamus 1556 dess torra destillation från bensingummi.

En av bensoesyrans huvudkapaciteter är att hämma tillväxten av jäst, mögel och vissa bakterier; för vilken det används som livsmedelskonserveringsmedel. Denna verkan är pH-beroende.

Bensoesyra har flera medicinska åtgärder, och används som en del av läkemedelsprodukter som används vid behandling av hudsjukdomar som ringorm och idrottsman fot. Det används också som en inhalant avsvällande medel, slemlösande medel och smärtstillande medel.

En hög andel industriellt producerad bensoesyra är avsedd för framställning av fenol. På samma sätt är en del av den avsedd för produktion av glykolbensoater, som används vid tillverkning av mjukgörare.

Även om bensoesyra inte är en särskilt giftig förening har den vissa skadliga hälsoeffekter. Av denna anledning rekommenderar WHO en maximal intagsdos på 5 mg / kg kroppsvikt / dag, vilket motsvarar ett dagligt intag av 300 mg bensoesyra.

Struktur av bensoesyra

Källa: Jynto och Ben Mills via Wikipedia

Den övre bilden visar strukturen för bensoesyra med en stång- och sfärmodell. Om antalet svarta sfärer räknas kommer det att konstateras att det finns sex av dem, det vill säga sex kolatomer; två röda sfärer motsvarar de två syreatomerna i karboxylgruppen, –COOH; och slutligen är de vita sfärerna väteatomerna.

Som framgår är till vänster den aromatiska ringen, vars aromatisitet illustreras av de trasiga linjerna i mitten av ringen. Och till höger, gruppen –COOH, ansvarig för den sura egenskaperna hos denna förening.

Molekylärt, C ₆ H ₅ COOH har en platt struktur, beroende på det faktum att alla dess atomer (med undantag av väteatomer) har sp ² hybridisering .

Å andra sidan tillåter den mycket polära -COOH-gruppen en permanent dipol att existera i strukturen; dipol som kunde observeras vid första anblicken om dess elektrostatiska potentialkarta fanns tillgänglig.

Detta faktum har som en konsekvens att C ₆ H ₅ COOH kan interagera med sig själv genom dipol-dipol krafter; specifikt med de speciella vätebindningarna.

Om du tittar på gruppen –COOH kommer du att upptäcka att syret i C = O kan acceptera en vätebindning; medan syre från OH donerar dem.

Kristall- och vätebindningar

Bensoesyra kan bilda två vätebindningar: den tar emot och accepterar en samtidigt. Därför finner man att det bildar dimerer; det vill säga dess molekyl är "relaterad" till en annan.

Dessa par eller dimerer, C ₆ H ₅ COOH-HOOCC ₆ H ₅ , är den strukturella bas som definierar den fasta resultatet av dess arrangemang i rymden.

Dessa dimerer komponerar ett molekylplan som, med tanke på deras starka och riktade interaktioner, lyckas skapa ett ordnat mönster i det fasta ämnet. Aromatiska ringar deltar också i denna beställning genom interaktioner av spridningskrafterna.

Som ett resultat bygger molekylerna en monoklinisk kristall, vars exakta strukturella egenskaper kan studeras med instrumentella tekniker, såsom röntgendiffraktion.

Det är härifrån då att ett par platma molekyler kan ordnas i rymden, främst genom vätebindning, för att ge upphov till de vita och kristallina nålarna.

Fysiska och kemiska egenskaper

Kemiska namn

Syra:

-bensoesyra

-karboxylbensen

-dracilic

-carboxybenzene

-benzeneoform

Molekylär formel

C ₇ H ₆ O ₂ eller C ₆ H ₅ COOH.

Molekylvikt

122,113 g / mol.

Fysisk beskrivning

Fast eller i form av kristaller, vanligtvis vit i färg, men kan vara beige i färg om det innehåller vissa föroreningar. Kristallerna är skaliga eller nålformade (se första bilden).

Odör

Det luktar som mandlar och är trevligt.

Smak

Smaklös eller något bitter. Smaksdetekteringsgränsen är 85 ppm.

Kokpunkt

480 ° F till 760 mmHg (249 ° C).

Smältpunkt

252,3 ° F (121,5-123,5 ° C).

antändningspunkt

250 ° F (121 ° C).

sublime

Det kan sublimera från 100 ° C.

Vattenlöslighet

3,4 g / l vid 25 ° C

Löslighet i organiska lösningsmedel

-1 g bensoesyra löses i en volym lika med: 2,3 ml kall alkohol; 4,5 ml kloroform; 3 ml eter; 3 ml aceton; 30 ml koltetraklorid; 10 ml bensen; 30 ml koldisulfid; och 2,3 ml terpentinolja.

-Det är också lösligt i flyktiga och fasta oljor.

-Det är något lösligt i petroleumeter.

-Is löslighet i hexan är 0,9 g / L, i metanol 71,5 g / L och i toluen 10,6 g / L.

Densitet

1,316 g / ml vid 82,4 ° F och 1,2659 g / ml vid 15 ° C.

Ång-densitet

4.21 (i förhållande till luften som referens = 1)

Ångtryck

1 mmHg vid 205 ° F och 7,0 x 10 ^-4 mmHg vid 25 ° C

Stabilitet

En lösning med en koncentration av 0,1% i vatten är stabil under minst 8 veckor.

Sönderfall

Den sönderdelas vid uppvärmning, avgivande skarp och irriterande rök.

Viskositet

1,26 cPoise vid 130 ° C

Förbränningsvärme

3227 KJ / mol.

Förångningsvärme

534 KJ / mol vid 249 ° C

pH

Cirka 4 i vatten.

Ytspänning

31 N / m vid 130 ° C

pKa

4,19 vid 25 ° C

Brytningsindex

1.504 - 1.5397 (ηD) vid 20 ° C

reaktioner

-Vid kontakt med baser (NaOH, KOH, etc.) bildar det bensoatsalter. Till exempel om den reagerar med NaOH, bildar det natriumbensoat, C ₆ H ₅ COONa.

-Reagerar med alkoholer för att bilda estrar. Till exempel producerar dess reaktion med etylalkohol etylestern. Vissa estrar av bensoesyra fungerar som mjukgörare.

-Reagerar med fosforpentaklorid, PCl ₅ , för att bilda bensoylklorid, en syrahalogenid. Bensoylklorid kan reagera med ammonium (NH ₃ ), eller en amin, såsom metylamin (CH ₃ NH ₂ ) för att bilda bensamid.

-Reaktionen av bensoesyra med svavelsyra ger sulfonering av den aromatiska ringen. Den funktionella gruppen -SO ₃ H ersätter en väteatom i meta-positionen av ringen.

-Det kan reagera med salpetersyra, med användning av svavelsyra som katalysator, och bilda meta-nitrobensoesyra.

-I närvaro av en katalysator, såsom ferriklorid, FeCl ₃ , bensoesyra reagerar med halogener; till exempel reagerar den med klor för att bilda metaklorbensoesyra.

Produktion

Vissa produktionsmetoder för denna förening listas nedan:

-Mest bensoesyra produceras industriellt genom oxidation av toluen med syre i luften. Förfarandet katalyseras av koboltnaftenat, vid en temperatur av 140-160 ° C och vid ett tryck av 0,2 - 0,3 MPa.

-Toluen kan å andra sidan kloreras för att producera bensotrichlorid, som därefter hydrolyseras till bensoesyra.

-Hydrolysen av bensonitril och bensamid, i en sur eller alkalisk miljö, kan ge upphov till bensoesyra och dess konjugatbaser.

-Benzylalkohol i en oxidation medierad av kaliumpermanganat, i ett vattenhaltigt medium, producerar bensoesyra. Reaktionen sker genom upphettning eller återflödesdestillation. När processen är klar filtreras blandningen för att eliminera mangandioxid, medan supernatanten kyls för att erhålla bensoesyra.

-Den bensotriklorid förening bringas att reagera med kalciumhydroxid, med användning av järn eller järnsalter som katalysatorer, inledningsvis bildar kalciumbensoat, Ca (C ₆ H ₅ COO) ₂ . Därefter omvandlas detta salt genom reaktion med saltsyra till bensoesyra.

tillämpningar

Industriell

-Används vid produktion av fenol genom oxidativ dekarboxylering av bensoesyra vid temperaturer 300 - 400 ºC. Till vilken nytta? Eftersom fenol kan användas i syntesen av Nylon.

-Närifrån bildas bensoatglykol, en kemisk föregångare för dietylenglykolester och trietylenglykolester, ämnen som används som mjukgörare. Kanske är den viktigaste applikationen för mjukgörare limkompositioner. Vissa långkedjiga estrar används för att mjukgöra plast som PVC.

-Används som en gummipolymerisationsaktivator. Dessutom är det en mellanprodukt vid tillverkning av alkydhartser, såväl som tillsatser för tillämpningar vid utvinning av råolja.

-Det används dessutom vid framställning av hartser, färgämnen, fibrer, bekämpningsmedel och som ett modifieringsmedel för polyamidharts för framställning av polyester. Det används för att upprätthålla tobakens doft.

-Det är en föregångare för bensoylklorid, som är ett utgångsmaterial för syntes av föreningar som bensylbensoat, som används vid utarbetandet av konstgjorda smaker och insektsmedel.

Medicinsk

-Det är en del av Whitfield-salva som används för behandling av hudsjukdomar orsakade av svampar som ringorm och idrottsman. Whitfields salva består av 6% bensoesyra och 3% salicylsyra.

-Det är en ingrediens i bensointinktur som har använts som ett topiskt antiseptiskt och inhalationsmedel. Bensoesyra användes som en slimlösande, smärtstillande och antiseptisk fram till början av 1900-talet.

-Bensoesyra har använts vid experimentell behandling av patienter med kvarvarande kväveackumuleringssjukdomar.

Matbevarande

Bensoesyra och dess salter används för att bevara mat. Föreningen kan hämma tillväxten av mögel, jäst och bakterier genom en pH-beroende mekanism.

De verkar på dessa organismer när deras intracellulära pH sjunker till ett pH som är lägre än 5 och hämmar nästan totalt den anaeroba jäsningen av glukos för produktion av bensoesyra. Denna antimikrobiella verkan kräver ett pH mellan 2,5 till 4 för en effektivare verkan.

-Används för att bevara livsmedel som fruktjuicer, kolsyrade drycker, läsk med fosforsyra, pickles och andra försurade livsmedel.

Obekväm

Det kan reagera med askorbinsyra (C-vitamin) som finns i vissa drycker, vilket ger bensen, en cancerframkallande förening. På grund av detta letar vi efter andra föreningar med förmågan att konservera mat som inte har bensoesyraproblem.

Övriga

-Det används i en aktiv förpackning, närvarande i jonomerfilmer. Bensoesyra frisätts från dem, som kan hämma tillväxten av arter av Penicillium- och Aspergillus-släkten i mikrobiella medier.

-Det används som konserveringsmedel för doften av fruktjuice och parfym. Det används också med denna applikation i tobak.

-Bensoesyra används som en selektiv herbicid för att kontrollera bredbladiga ogräs och gräs i sojabönor, gurkor, meloner, jordnötter och träartade prydnadsväxter.

Giftighet

- Vid kontakt med huden och ögonen kan det orsaka rodnad. Inandning kan orsaka irritation och hosta i luftvägarna. Förtäring av stora mängder bensoesyra kan orsaka gastrointestinala störningar, vilket kan leda till lever- och njurskador.

-Bensoesyra och bensoater kan frisätta histamin som kan orsaka allergiska reaktioner och irritation i ögon, hud och slemhinnor.

-Bortfall av kumulativ, mutagen eller cancerframkallande effekt, eftersom den snabbt absorberas i tarmen och elimineras i urinen utan att samlas i kroppen.

-Den maximala tillåtna dosen enligt WHO är 5 mg / kg kroppsvikt / dag, ungefär 300 mg / dag. Akut toxicitet hos människa: 500 mg / kg.

referenser

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10: ^e upplagan.) Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
3. Kemisk bok. (2017). Bensoesyra. Återställd från: chemicalbook.com
4. PubChem. (2018). Bensoesyra. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2018). Bensoesyra. Återställd från: en.wikipedia.org
6. Dadachanji, Dinshaw. (18 maj 2018). Kemiska egenskaper hos bensoesyra. Sciencing. Återställd från: sciencing.com
7. Arbets- och socialministeriet Spanien. (Sf). Bensoesyra . Internationella kemiska säkerhetskort. Återställd från: insht.es