CITRONSYRA: STRUKTUR, EGENSKAPER, PRODUKTION OCH ANVÄNDNING - KEMI - 2026

Den citronsyra är en organisk förening som består av en svag syra, vars kemiska formel är Ci ₆ H ₈ O ₇ . Som namnet antyder är en av dess huvudsakliga naturliga källor citrusfrukter, och den härrör också från det latinska ordet 'citrus', vilket betyder bitter.

Det är inte bara en svag syra, utan den är också polyprotisk; det vill säga, det kan frigöra mer än en vätejon, H ⁺ . Det är just en trikarboxylsyra, så den har tre-COOH-grupper som donerar H ⁺ -joner . Var och en av dem har sin egen tendens att släppa sig in i sin miljö.

Källa: Maxpixel

Därför är dess strukturformel bättre definierad som C ₃ H ₅ O (COOH) ₃ . Detta är den kemiska orsaken till dess bidrag till den karakteristiska smaken på till exempel orange segment. Även om det kommer från frukterna, isolerades dess kristaller förrän 1784 från en citronsaft i England.

Det utgör cirka 8 viktprocent av vissa citrusfrukter, som citroner och grapefrukt. Det finns också i paprika, tomater, kronärtskockor och andra livsmedel.

Var hittas citronsyra?

Det finns i låga andelar i alla växter och djur och är en metabolit av levande varelser. Det är en mellanliggande förening av aerob metabolism som finns i trikarboxylsyracykeln eller citronsyrecykeln. I biologi eller biokemi kallas denna cykel också Krebs-cykeln, en amfibolisk väg för metabolism.

Förutom att den finns naturligt i växter och djur erhålles denna syra syntetiskt i stor skala genom jäsning.

Det används ofta i livsmedelsindustrin, i läkemedel och kemikalier, och det uppträder som ett naturligt konserveringsmedel. Det och dess derivat tillverkas massivt på industriell nivå för att smaka fast och flytande livsmedel.

Finns användning som tillsats i olika hudskönhetsprodukter; det används också som ett kelaterande, surgörande och antioxidant. Det rekommenderas emellertid inte användning i höga eller rena koncentrationer; eftersom det kan orsaka irritation, allergier och till och med cancer.

Citronsyrastruktur

Källa: Benjah-bmm27, från Wikimedia Commons

I den övre bilden är citronsyras struktur representerad med en modell av sfärer och stänger. Om du tittar noga kan du hitta skelettet på bara tre kolatomer: propan.

Kolatomen i mitten är kopplad till en grupp –OH, som i närvaro av karboxylgrupper –COOH antar terminologin ”hydroxi”. De tre –COOH-grupperna är lätt att känna igen i vänster och höger ände, och på toppen av strukturen; det är från dessa där H ⁺ släpps .

Å andra sidan kan –OH-gruppen också tappa ett surt proton, så att det totalt sett inte skulle finnas tre H ⁺ , utan fyra. Det senare kräver emellertid en avsevärt stark bas, och följaktligen är dess bidrag till den surhetsgrad som är karakteristisk för citronsyra mycket lägre jämfört med den för -COOH-grupperna.

Av alla ovanstående följer att citronsyra också kan kallas: 2-hydroxi-1,2,3-trikarboxylpropan.

Det finns en –OH-grupp i C-2, som ligger i anslutning till –COOH-gruppen (titta på den övre mitten av strukturen). På grund av detta faller citronsyra också under klassificeringen av alfa-hydroxisyror; där alfa betyder "intilliggande", det vill säga det finns bara en kolatom som separerar –COOH och –OH.

Intermolekylära interaktioner

Som man inser har citronsyrestrukturen en hög kapacitet att donera och acceptera vätebindningar. Detta gör det mycket besläktat med vatten, och också orsaken till att det bildar en monohydrerad fast, rombohedral kristaller, mycket lätt.

Dessa vätebindningar är också ansvariga för att upprätta de färglösa monokliniska kristallerna av citronsyra. Vattenfria kristaller (utan vatten) kan erhållas efter formning i varmt vatten, följt av fullständig indunstning.

Fysiska och kemiska egenskaper

Molekylvikt

210,14 g / mol.

Fysiskt utseende

Färglösa och luktfria syrakristaller.

Smak

Syra och bitter.

Smältpunkt

153 ° C

Kokpunkt

175 ° C

Densitet

1,66 g / ml.

löslighet

Det är en mycket löslig förening i vatten. Det är också mycket lösligt i andra polära lösningsmedel såsom etanol och etylacetat. I apolära och aromatiska lösningsmedel såsom bensen, toluen, kloroform och xylen är det olösligt.

pKa

-3,1

-4,7

-6,4

Dessa är pKa-värdena för var och en av de tre –COOH-grupperna. Observera att den tredje pKa (6,4) är knappt svagt sur, så den dissocierar lite.

Sönderfall

Vid extrema temperaturer eller över 175 ° C sönderdelas frigörande av CO ₂ och vatten. Därför når vätskan inte en betydande koka eftersom den först sönderdelas.

derivat

När det förlorar H ⁺ , tar andra katjoner sin plats men på ett joniskt sätt; det vill säga de negativa laddningarna för –COO ^- grupperna lockar andra arter av positiva laddningar, som Na ⁺ . Ju mer avprotonerad citronsyra är, desto fler katjoner kommer dess derivat som kallas citrater.

Ett exempel är natriumcitrat, som har en mycket användbar kelaterande effekt som koaguleringsmedel. Dessa citrater kan därför kompliceras med metaller i lösning.

Å andra sidan, den H ⁺ kan av -COOH-grupper även vara substituerade med andra kovalent bundna arter, såsom R-sidokedjor, som ger upphov till de citratestrar: C ₃ H ₅ O (COOR) ₃ .

Mångfalden är mycket stor, eftersom inte alla H nödvändigtvis måste ersättas av R, men också av katjoner.

Produktion

Citronsyra kan produceras naturligt och kommersiellt erhållas genom fermentering av kolhydrater. Dess produktion har också genomförts syntetiskt med hjälp av kemiska processer som inte är mycket aktuella idag.

Flera biotekniska processer har använts för dess produktion, eftersom denna förening är efterfrågad över hela världen.

Kemisk eller syntetisk syntes

-En av dessa kemiska syntesprocesser utförs under förhållanden med högt tryck från kalciumsalter av isocitrat. Juicen extraherad från citrusfrukter behandlas med kalciumhydroxid och kalciumcitrat erhålls.

Detta salt extraheras sedan och bringas att reagera med en utspädd svavelsyralösning, vars funktion är att protonera citratet till dess ursprungliga syraform.

-Också citronsyra har syntetiserats från glycerin genom att ersätta dess komponenter med en karboxylgrupp. Som just nämnts är dessa processer inte optimala för storskalig citronsyraproduktion.

naturlig

I kroppen produceras citronsyra naturligt i aerob metabolism: trikarboxylsyracykeln. När Acetylkoenzym A (acetyl-CoA) går in i cykeln binds det med oxaloättiksyra och bildar citronsyra.

Och var kommer acetyl-CoA ifrån?

I reaktionerna enligt katabolismen av fettsyror, kolhydrater, bland andra substrat, är acetyl-CoA som produceras i närvaro av O ₂ . Detta bildas som en produkt från beta-oxidation av fettsyror, från transformationen av pyruvat genererat i glykolys.

Citronsyra bildad i Krebs-cykeln eller citronsyracykeln oxideras till alfa-ketoglutarsyra. Denna process representerar en amfibolisk oxidationsreduktionsväg, från vilken ekvivalenter genereras som sedan producerar energi eller ATP.

Den kommersiella produktionen av citronsyra som en mellanprodukt för aerob metabolism har emellertid inte heller varit lönsam eller tillfredsställande. Endast under förhållanden med organisk obalans kan koncentrationen av denna metabolit höjas, vilket inte är livskraftigt för mikroorganismer.

Genom jäsning

Mikroorganismer, såsom svampar och bakterier, producerar citronsyra genom jäsning av sockerarter.

Produktionen av citronsyra från mikrobiell fermentering har gett bättre resultat än att erhålla den genom kemisk syntes. Forskningslinjer har utvecklats relaterade till denna massiva kommersiella produktionsmetod, som har gett stora ekonomiska fördelar.

Odlingstekniker på industriell nivå har varierat över tid. Kulturer för yt- och nedsänkt jäsning har använts. Nedsänkta kulturer är de i vilka mikroorganismer producerar jäsning från substrat som finns i flytande media.

Citronsyraproduktionsprocesserna genom nedsänkt jäsning, som sker under anaeroba förhållanden, har varit optimala.

Vissa svampar som Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp och bakterier som Bacillus licheniformis har tillåtit att uppnå ett högt utbyte med denna typ av jäsning.

Svampar som Aspergillus niger eller candida sp, producerar citronsyra som ett resultat av jäsning av melass och stärkelse. Rotting, majs och rödbetasocker används också som jäsningsunderlag.

tillämpningar

Citronsyra används ofta i livsmedelsindustrin för tillverkning av farmaceutiska produkter. Det används också i otaliga kemiska och biotekniska processer.

Inom livsmedelsindustrin

-Sitronsyra används främst inom livsmedelsindustrin eftersom det ger dem en behaglig syrlig smak. Det är mycket lösligt i vatten, så det läggs till drycker, godis, godis, gelé och frysta frukter. På samma sätt används det i beredningen av viner, öl, bland andra drycker.

-Förutom att lägga till en sur smak, inaktiverar det spårelement som ger skydd för askorbinsyra eller vitamin C. Det fungerar också som emulgator i glass och ostar. Det bidrar till inaktivering av oxidativa enzymer genom att sänka livsmedlets pH.

-Ökar effektiviteten hos konserveringsmedel som tillsätts till maten. Genom att tillhandahålla ett relativt lågt pH minskar det sannolikheten för att mikroorganismer överlever i bearbetade livsmedel och ökar därmed deras hållbarhet.

-I fetter och oljor används citronsyra för att förstärka den synergistiska antioxidanteffekten (av alla fettkomponenter) som denna typ av näringsämnen kan ha.

Inom läkemedelsindustrin

-Även citronsyra används ofta som hjälpämne i läkemedelsindustrin för att förbättra smaken och upplösningen av läkemedel.

-I kombination med bikarbonat tillsätts citronsyra till pulverprodukter och tablettprodukter så att den fungerar som en brusande.

-Salter av citronsyra tillåter dess användning som ett antikoagulant, eftersom det har förmågan att kelatera kalcium. Citronsyra administreras i mineraltillskott såsom citratsalter.

-Sitronsyra genom att surgöra mediet i absorptionsprocessen på tarmnivån optimerar upptag av vitaminer och vissa läkemedel. Dess vattenfria form administreras som en tillsats till andra läkemedel vid upplösning av stenar.

-Det används också som surgörande, sammandragande, som ett medel som underlättar upplösningen av de aktiva ingredienserna i olika farmaceutiska produkter.

Inom kosmetikindustrin och i allmänhet

-I toalettartiklar och kosmetika används citronsyra som kelateringsmedel för metalljoner.

-Det används för rengöring och polering av metaller i allmänhet för att ta bort oxiden som täcker dem.

-Vid låga koncentrationer fungerar det som en tillsats i ekologiska rengöringsprodukter, som är goda för miljön och naturen.

-Den har en mängd olika användningsområden: den används i fotografiska reagens, textilier, i läderbrun.

-Tillsatt till tryckfärger.

Giftighet

Rapporter om dess toxicitet är associerade med en hög koncentration av citronsyra, exponeringstid, föroreningar, bland andra faktorer.

Utspädda citronsyralösningar utgör ingen risk eller hälsorisk. Ren eller koncentrerad citronsyra utgör emellertid en säkerhetsrisk och bör därför inte konsumeras.

Ren eller koncentrerad, den är frätande och irriterande vid kontakt med huden och slemhinnorna i ögonen, näsan och halsen. Kan orsaka allergiska hudreaktioner och akut toxicitet vid intag.

Inandning av rent citronsyradamm kan också påverka luftvägarnas slemhinna. Inandning kan orsaka andnöd, allergier, sensibilisering av andningsslemhinnan och till och med utlösa astma.

Reproduktionstoxiska effekter rapporteras. Citronsyra kan orsaka genetiska defekter och orsaka mutation i groddceller.

Och slutligen anses det vara farligt eller giftigt för vattenlevande livsmiljöer, och i allmänhet är koncentrerad citronsyra frätande för metaller.

referenser

1. BellChem (21 april 2015). Användningen av citronsyra i livsmedelsindustrin. Återställd från: bellchem.com
2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok, & Lebeault, Jean-Michel. (1999). Mikrobiell produktion av citronsyra. Brazilian Archives of Biology and Technology, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
3. PubChem. (2018). Citronsyra. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Wikipedia. (2018). Citronsyra. Återställd från: en.wikipedia.org
5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. och Stanley, G. (2008). Kemi. (8 ^ava. Ed). CENGAGE Learning: Mexico.
6. Berovic, M. och Legisa, M. (2007). Produktion av citronsyra. Årlig granskning av bioteknik. Återställd från: researchgate.net