KAFFEINSYRA: STRUKTUR, EGENSKAPER, BIOSYNTES, ANVÄNDNINGAR - KEMI - 2026

Den kaffesyra är en organisk förening medlemmens katekoler och fenylpropanoiderna. Dess molekylformel är C ₉ H ₈ O ₄ . Den härstammar från kanelsyra och kallas också 3,4-dihydroxycinnaminsyra eller 3- (3,4-dihydroxifenyl) -akrylsyra.

Kaffeinsyra distribueras i stor utsträckning i växter eftersom det är en mellanprodukt i biosyntesen av lignin, som är en del av växtstrukturen. Men det finns gott om i drycker som kaffe och frön.

Kaffeinsyra finns i kaffe. Författare: Engin Akyurt. Källa: Pixabay.

Det kan skydda huden mot ultravioletta strålar, vilket ger antiinflammatorisk och anti-cancer. Kaffeinsyra förhindrar åderförkalkning i samband med fetma och det tros att det kan minska ansamlingen av visceralt fett.

Det finns bevis för att det kan skydda neuroner och förbättra minnesfunktionen och att det kan representera en ny behandling för psykiatriska och neurodegenerativa sjukdomar.

Den har markerade antioxidantegenskaper, eftersom den är den kraftfullaste antioxidanten bland kolvätesyror. Det har också potentiella användningar inom textil- och vinindustrin och som ett insektsmedel, bland andra tillämpningar.

Strukturera

Eftersom det är en fenylpropanoid, har koffeinsyra en aromatisk ring med en tre-kol-substituent. I den aromatiska ringen har den två hydroxylgrupper –OH och i de tre kolkedjorna finns en dubbelbindning och en –COOH-grupp.

På grund av dubbelbindningen kan dess struktur ta cis-formen (dihydroxifenylgruppen och -COOH på samma sida av dubbelbindningens plan) eller trans (i helt motsatta positioner).

Kaffeinsyramolekylstruktur. Det kan ses att -COOH och dihydroxifenyl i detta fall är i trans-läget. Fuse809. Källa: Wikimedia Commons.

Nomenklatur

- Kaffeinsyra

- 3,4-dihydroxycinnaminsyra

- 3- (3,4-dihydroxifenyl) -akrylsyra

- 3- (3,4-dihydroxifenyl) -propensyra

Egenskaper

Fysiskt tillstånd

Gul till orange kristallin fast substans som bildar prismor eller ark.

Fast koffeinsyra. Danny S. Källa: Wikimedia Commons.

Molekylvikt

180,16 g / mol.

Smältpunkt

225 ºC (smälter med sönderdelning).

löslighet

Svagt lösligt i kallt vatten, mindre än 1 mg / ml vid 22 ºC. Fritt lösligt i varmt vatten. Mycket löslig i kall alkohol. Lite lösligt i etyleter.

Dissociation konstant

pK _a = 4,62 vid 25 ° C.

Kemiska egenskaper

Alkaliska lösningar av koffeinsyra är gula till orange i färg.

Plats i naturen

Det finns i drycker som kaffe och grön mate, i blåbär, auberginer, äpplen och cider, frön och knölar. Det finns också i sammansättningen av alla växter eftersom det är en mellanprodukt i biosyntesen av lignin, en strukturell beståndsdel av dessa.

Det bör noteras att det mesta av koffeinsyran i ätliga växter är i form av dess estrar i kombination med andra växtbeståndsdelar.

Den är närvarande som klorogensyra som finns till exempel i kaffebönor, olika frukter och potatis, och som rosmarinsyra i vissa aromatiska örter.

Det finns ibland i de konjugerade molekylerna av koffeylkininsyra och dikafenylkininsyror.

I vin är det konjugerat med vinsyra; med kaphtarinsyra i druvor och druvsaft; i sallad och endive i form av chikorsyra som är dicafeiltartaric och caffeylmalic syra; i spenat och tomater konjugerade med p-kumarsyra.

I broccoli och cruciferous grönsaker konjugeras det med synapinsyra. I vete- och majskli finns det i form av kanelater och ferulater eller feruloilquinsyra och även i citronsaft.

Biosyntes

Fenylpropanoidmolekyler såsom koffeinsyra bildas genom den biosyntetiska vägen för shikiminsyra, via fenylalanin eller tyrosin, med kanelsyra som en viktig mellanprodukt.

Vidare konverteras p-kumarsyra till biosyntes av växtlig lignin via fenylpropanoid-enhetsvägen till koffeinsyra.

Nyttan för människors hälsa

Kaffeinsyra rapporteras ha antioxidant- och fettoxidationsdämpande egenskaper. Som en antioxidant är det en av de kraftfullaste fenolsyrorna, och dess aktivitet är den högsta bland hydrokinnaminsyrorna. De delar av dess struktur som ansvarar för denna aktivitet är o-difenol och hydroxycinnamyl.

Det uppskattas att antioxidantmekanismen passerar genom bildningen av en kinon från dihydroxibensenstrukturen, eftersom den oxiderar mycket lättare än biologiska material.

I vissa studier visade det sig dock att den kinonliknande strukturen inte är stabil och reagerar genom att kopplas till andra strukturer genom en peroxylliknande bindning. Det senare är det steg som verkligen rensar fria radikaler i antioxidantaktiviteten av koffeinsyra.

Kaffeinsyra är antiinflammatorisk. Skyddar hudceller genom att utöva antiinflammatorisk och anticancereffekt när de utsätts för ultraviolett strålning.

Minskar DNA-metylering i humana cancerceller och förhindrar tumörtillväxt.

Det har en antiatherogenic verkan vid ateroskleros förknippad med fetma. Det förhindrar åderförkalkning genom att hämma oxidationen av lågdensitet lipoproteiner och produktionen av reaktiva syrearter.

Fenetylester av koffeinsyra eller fenetylcafeat har visat sig ha antivirala, antiinflammatoriska, antioxidanter och immunmodulerande egenskaper. Dess orala administrering dämpar den aterosklerotiska processen.

Fenetylkaffeeat. Ed (Edgar181). Källa: Wikimedia Commons.

Vidare utövar denna ester skydd av neuroner mot otillräcklig blodförsörjning, mot apoptos inducerad av den låga mängden kalium i cellen och neurobeskyddande mot Parkinsons sjukdom och andra neurodegenerativa sjukdomar.

Potentiell användning mot fetma

Vissa studier indikerar att koffeinsyra uppvisar en betydande potential som ett medel mot fetma genom att undertrycka lipogena (fettgenererande) enzymer och leveransamlingen av lipider.

Möss med fetma inducerad av en diet med hög fetthalt administrerades koffeinsyra och som ett resultat minskade provets kroppsviktökning, vikten av fettvävnad och ansamlingen av visceralt fett minskade.

Feta laboratoriemöss. Pogrebnoj-Alexandroff. Källa: Wikimedia Commons.

Dessutom minskade koncentrationen av triglycerider och kolesterol i plasma och lever. Med andra ord minskade koffeinsyra fettproduktionen.

Potentiell användning mot Alzheimers sjukdom

Alzheimers sjukdom hos vissa individer har bland annat förknippats med nedsatt glukosmetabolism och insulinresistens. Nedsatt insulinsignalering i neuroner kan associeras med neurokognitiva störningar.

I en ny studie (2019) förbättrade administrationen av koffeinsyra till försöksdjur med hyperinsulinemi (överskott av insulin) vissa mekanismer som skyddar neuronala celler från attack av oxidativ stress i hippocampus och cortex.

Det minskade också ansamlingen av vissa föreningar som orsakar toxicitet i hjärnneuroner.

Forskarna föreslår att koffeinsyra kan förbättra minnesfunktionen genom att förbättra insulinsignaleringen i hjärnan, minska toxinproduktionen och bibehålla synaptisk plasticitet, eller neurons förmåga att ansluta till varandra för att överföra information.

Sammanfattningsvis kan koffeinsyra förhindra utvecklingen av Alzheimers sjukdom hos diabetespatienter.

Potentiell användning vid andra psykiatriska och neurodegenerativa störningar

Nyligen genomförda experiment (2019) visar att koffeinsyra har en antioxidant och reducerar effekten på aktiveringen av mikroglia i hippocampus från möss. Microglia är en typ av cell som fungerar genom att eliminera element som är skadliga för nervceller genom fagocytos.

Oxidativ stress och aktivering av mikroglia gynnar psykiatriska och neurodegenerativa störningar. Dessa patologier inkluderar Parkinsons sjukdom, Alzheimers sjukdom, schizofreni, bipolär sjukdom och depression.

Med tanke på dess förmåga att minska de ovannämnda effekterna kan koffeinsyra utgöra en ny behandling för dessa sjukdomar.

Andra möjliga användningar

Inom textilindustrin

Kaffeinsyra är användbart för att producera en starkare typ av ull.

Med användning av enzymet tyrosinas har det varit möjligt att införa koffeinsyramolekyler i ett ullproteinsubstrat. Införlivandet av denna fenolförening i ullfibern ökar antioxidantaktiviteten och når upp till 75%.

Den sålunda modifierade ulltextilfibren har nya egenskaper och egenskaper som gör den mer motståndskraftig. Antioxidanteffekten minskar inte efter tvättning av ullen.

Inom livsmedelsindustrin

Kaffeinsyra har väckt uppmärksamhet för sina antioxidantegenskaper på biologisk nivå som ska användas som en antioxidant i maten.

I detta avseende visar vissa studier att koffeinsyra är i stånd att bromsa oxidationen av lipider i muskelvävnad i fisk och undvika konsumtionen av a-tokoferol som finns i den. Α-Tocopherol är en typ av vitamin E.

Antioxidantverkan uppnås genom samarbete av askorbinsyra som också finns i vävnaden. Denna koffeinsyra - askorbinsyrainteraktion förstärker synergistiskt systemets motståndskraft mot oxidativ skada.

Inom vinindustrin

Det har fastställts att tillsats av koffeinsyra till röda druvor av Tempranillo-sorten eller dess vin leder till en ökning av vinfärgens stabilitet under lagring.

Resultaten indikerar att intramolekylära sambildningsreaktioner inträffar under åldringsperioden som ökar stabiliteten hos nya molekyler och att detta påverkar vinets färg positivt.

Som ett insektsmedel

I experiment med Helicoverpa armigera, ett lepidopteraninsekt, har det nyligen visat sig att koffeinsyra har potential som insektsmedel.

Detta insekt lever och livnär sig av många typer av växter och grödor.

Helicoverpa armigera, ett insekt som attackerar många typer av ätliga växter. Dumi. Källa: Wikimedia Commons.

Alla funktionella grupper av koffeinsyra bidrar till att göra det till en hämmare av proteas, ett enzym som finns i tarmen hos dessa insekter. Dessutom förblir koffeinsyra stabil i insektens tarms miljö.

Helicoverpa armigera larva. Gyorgy Csoka, Ungerns skogsforskningsinstitut, Bugwood.org. Källa: Wikimedia Commons.

Genom att hämma proteas kan insekten inte utföra de processer som krävs för dess tillväxt och utveckling, och den dör.

Dess användning skulle vara ett ekologiskt sätt att kontrollera denna typ av skadedjur.

referenser

1. Elsevier (Redaktion) (2018). Läs mer om koffeinsyra. Återställs från sciencedirect.com
2. US National Library of Medicine. (2019). Kaffeinsyra. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Chang, W. et al. (2019). Skyddande effekt av koffeinsyra mot Alzheimers sjukdomspatogenes via modulering av cerebral insulinsignalering, ß-amyloid ackumulering och synaptisk plasticitet hos hyperinsulinemiska råttor. J. Agric. Food Chem. 2019, 67, 27, 7684-7693. Återställs från pubs.acs.org.
4. Masuda, T. et al. (2008) Antioxidationsmekanism Studier av koffeinsyra: Identifiering av antioxidationsprodukter av metylcafeat från lipidoxidation. Agric. Food Chem. 2008, 56, 14, 5947-5952. Återställs från pubs.acs.org.
5. Joshi, RS et al. (2014). Vägen mot "Pesticider för kost": Molekylär undersökning av insektsmedel av koffeinsyra mot Helicoverpa armigera. J. Agric. Food Chem. 2014, 62, 45, 10847-10854. Återställs från pubs.acs.org.
6. Koga, M. et al. (2019). Kaffeinsyra minskar oxidativ stress och mikrogliaaktivering i musens hippocampus. Tissue and Cell 60 (2019) 14-20. Återställs från ncbi.nlm.nih.gov.
7. Iglesias, J. et al. (2009). Kaffeinsyra som antioxidant i fiskmuskler: mekanism för synergism med endogen askorbinsyra och α-Tocopherol. Agric. Food Chem. 2009, 57, 2, 675-681. Återställs från pubs.acs.org.
8. Lee, E.-S. et al. (2012). Kaffeinsyra stör störning av monocytadhesion på kulturer endotelceller stimulerade av Adipokine Resistin. J. Agric. Food Chem. 2012, 60, 10, 2730-2739. Återställs från pubs.acs.org.
9. Aleixandre-Tudo, JL et al. (2013). Påverkan av tillsats av koffeinsyra på fenolisk sammansättning av tempranillo-viner från olika vinframställningstekniker. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 49, 11900-11912. Återställs från pubs.acs.org.
10. Liao, C.-C. et al. (2013). Förebyggande av dietinducerad hyperlipidemi och fetma med koffeinsyra i C57BL / 6-möss genom reglering av leveruttryck i lipogenes. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 46, 11082-11088. Återställs från pubs.acs.org.