HYDROCYANSYRA: MOLEKYLSTRUKTUR, EGENSKAPER, ANVÄNDNINGSOMRÅDEN - KEMI - 2026

Den cyanvätesyra eller vätecyanid är en organisk förening, vars kemiska formel är HCN. Det är också känt som metanonitril eller formonitril och fram till flera år sedan som prussinsyra, även om detta faktiskt är en annan förening.

Hydrocyansyra är en extremt giftig, färglös gas som erhålls genom behandling av cyanider med syror. Denna syra finns i frön av persikor, även känd på många platser som persikor.

Persikefrö, som innehåller hydrocyansyra eller vätecyanid, HCN. An.ha. Källa: Wikipedia Commons.

Vid en omgivningstemperatur lägre än 25 ºC är det en vätska och över den temperaturen är det en gas. I båda fallen är det extremt giftigt för människor, djur och till och med de flesta mikroorganismer som inte anpassas till det. Det är ett bra lösningsmedel för joner. Det är mycket instabilt eftersom det tenderar att polymerisera lätt.

Det finns i planteriket som är införlivat i molekylerna i vissa glykosider, eftersom när dessa hydrolyseras av enzymer från växten erhålls HCN, glukos och bensaldehyd.

Dessa glykosider finns i frön från vissa frukter såsom persikor, aprikoser, körsbär, plommon och i bittermandlar, så de bör aldrig intas.

Det finns också i växtglykosider såsom vissa typer av sorghum. Vissa bakterier producerar det också under deras metabolism. Det används främst vid framställning av polymerer och i vissa metallurgiska processer.

HCN är ett dödligt gift vid inandning, förtäring och kontakt. Det finns i cigarettrök och i rök från eldarna av plast och material som innehåller kol och kväve. Det anses vara en atmosfärisk förorening eftersom den produceras under förbränning av organiskt material i stora områden av planeten.

Molekylär struktur och elektronisk konfiguration

Vätcyanid eller vätecyanid är en kovalent, molekylär förening med en väte, en kol och en kväveatom.

Kolatomen och kväveatomen delar 3 par elektroner, så de bildar en trippelbindning. Väte är bundet till kol, som med denna bindning har sin valens av fyra och dess fulla elektronbyte.

Kväve har en valens av fem och för att slutföra sin oktett har den ett par oparade eller ensamma elektroner placerade i sidled.

HCN är därför en helt linjär molekyl, med ett oparat par elektroner som är placerade i sidled på kvävet.

Lewis-representation av hydrocyansyra, där de elektroner som delas i varje bindning och det ensamma elektronparet kväve observeras. Författare: Marilú Stea.

Struktur av hydrocyanic syra eller vätecyanid där trippelbindningen mellan kol och kväve observeras. Författare: Marilú Stea.

Nomenklatur

- Hydrocyansyra

- Vätecyanid

- Metanonitril

- Formonitril

- Hydrocyansyra

Egenskaper

Fysiskt tillstånd

Under 25,6 ºC, om den är vattenfri och stabiliserad, är det en färglös eller ljusblå vätska som är mycket instabil och giftig. Om det är över den temperaturen är det en extremt giftig färglös gas.

Molekylvikt

27,03 g / mol

Smältpunkt

-13,28 ºC

Kokpunkt

25,63 ºC (Observera att det kokar precis över rumstemperatur).

Flampunkt

-18 ºC (metod med stängd kopp)

Självantändningstemperatur

538 ºC

Densitet

0,6875 g / cm ³ vid 20 ° C

löslighet

Helt blandbar med vatten, etylalkohol och etyleter.

Dissociation konstant

K = 2,1 x ^10-9

pk _en = 9,2 (det är en mycket svag syra)

Vissa kemiska egenskaper

HCN har en mycket hög dielektrisk konstant (107 till 25 ºC). Detta beror på dess molekyler är mycket polära och associera genom vätebindningar, såsom i fallet med vatten H ₂ O.

Eftersom den har en så hög dielektrisk konstant, visar sig HCN vara ett bra joniserande lösningsmedel.

Flytande vattenfritt HCN är mycket instabilt, det tenderar att polymerisera våldsamt. För att undvika detta, är stabilisatorer tillsättas, såsom en liten andel av H ₂ SO ₄ .

I vattenlösning och i närvaro av ammoniak och högt tryck bildar den adenin, en förening som är en del av DNA och RNA, det vill säga en biologiskt viktig molekyl.

Det är en mycket svag syra, eftersom dess joniseringskonstant är mycket liten, så att den bara delvis joniseras i vatten, vilket ger cyanidanjonen CN ^- . Det bildar salter med baserna men inte med karbonaterna.

Dess vattenhaltiga lösningar som inte är skyddade från lätt sönderdelar långsamt alstrande ammoniumformiat HCOONH ₄ .

Som lösning har den en svag mandellukt.

korrosions

Eftersom det är en svag syra är den i allmänhet inte frätande.

Vattenhaltiga lösningar av HCN som innehåller svavelsyra som stabilisator angriper dock starkt stål vid temperaturer över 40 ° C och rostfritt stål vid temperaturer över 80 ° C.

Vidare kan utspädda vattenlösningar av HCN orsaka spänning på kolstål även vid rumstemperatur.

Det kan också attackera vissa typer av gummi, plast och beläggningar.

Plats i naturen

Det finns relativt rikligt i växtriket som en del av glykosider.

Till exempel, är det genereras från amygdalin C ₆ H ₅ -CH (-CN) -O-glukos-O-glukos, en förening närvarande i bittermandel. Amygdalin är en cyanogen beta-glukosid, eftersom när den hydrolyseras bildar den två glukosmolekyler, en av bensaldehyd och en av HCN. Enzymet som frisätter dem är beta-glukoxidas.

Amygdalin finns i frön från persikor, aprikoser, bittermandlar, körsbär och plommon.

Vissa typer av sorghum växter innehåller den cyanogena glukosiden som kallas durrin (dvs p-hydroxi- (S) -mandelonitril-beta-D-glukosid). Denna förening kan brytas ned genom en tvåstegs enzymatisk hydrolys.

Först hydrolyserar enzymet durrinas som är endogent i sorghum-växter till glukos och p-hydroxi- (S) -mandelonitril. Den senare omvandlas sedan snabbt till fri HCN och p-hydroxibensaldehyd.

Sorghum växt med ett högt innehåll av durrin. Det finns ingen maskinläsbar författare. Pethan antog (baserat på upphovsrättsanspråk). . Källa: Wikipedia Commons.

HCN ansvarar för sorghumplantarnas resistens mot skadedjur och patogener.

Detta förklaras av att durrin och enzymet durrinas har olika platser i dessa växter, och de kommer i kontakt endast när vävnaderna skadas eller förstörs, frigör HCN och skyddar växten från infektioner som kan tränga igenom den skadade delen. .

Durrinmolekyl där den tredubbla CN-bindningen observeras, som genom enzymatisk hydrolys producerar HCN. Edgar181. Källa: Wikipedia Commons.

Dessutom producerar vissa mänskliga patogena bakterier såsom Pseudomonas aeruginosa och P. gingivalis det under deras metaboliska aktivitet.

tillämpningar

Vid framställning av andra kemiska föreningar och polymerer

Användningen som involverar större delen av HCN som produceras på industriell nivå är beredningen av mellanprodukter för organisk syntes.

Det används i syntesen av adiponitril NC- (CH ₂ ) ₄ -CN, vilket används för att framställa nylon eller nylon, en polyamid. Det används också för att framställa akrylnitril eller cyanoethylene CH ₂ = CH-CN, användes för att framställa akrylfibrer och plaster.

Dess derivat natriumcyanid NaCN används för återvinning av guld vid utvinning av denna metall.

Ett annat av dess derivat, cyanogenklorid ClCN, används för bekämpningsmedelformler.

HCN används för framställning av kelatbildare såsom EDTA (etylendiamin-tetra-acetat).

Det används för tillverkning av ferrocyanider och vissa farmaceutiska produkter.

Olika användningsområden

HCN-gas har använts som insektsmedel, fungicid och desinfektionsmedel för rökning av fartyg och byggnader. Också för att rensa möbler för att återställa dem.

HCN har använts vid polering av metall, elektroutfällning, fotografiska processer och metallurgiska processer.

På grund av dess extremt höga toxicitet, utsågs det som ett kemiskt krigföringsmedel.

Inom jordbruket

Det har använts som herbicid och bekämpningsmedel i fruktträdgårdar. Det användes för att kontrollera våg och andra patogener på citrusträd, men några av dessa skadedjur har blivit resistenta mot HCN.

Det har också använts för att rena kornsilos. HCN-gasen som framställts på plats har använts i rökningen av vete korn för att bevara dem från skadedjur som insekter, svampar och gnagare. För denna användning är det viktigt att frön som ska rensas tolererar bekämpningsmedlet.

Testning har gjorts genom att spruta vetefrön med HCN och det har visat sig att det inte påverkar deras grobarhetspotential negativt, snarare verkar det gynna det.

Höga doser av HCN kan emellertid avsevärt minska längden på de små bladen som groddar från fröet.

Å andra sidan, på grund av det faktum att det är en potent nematicid och att vissa sorghum växter har den i sina vävnader, undersöks potentialen för sorghum växter att användas som biocidgrön gödsel.

Dess användning skulle hjälpa till att förbättra marken, undertrycka ogräs och kontrollera sjukdomar och skador orsakade av fytoparasitiska nematoder.

risker

För människor är HCN ett dödligt gift på alla sätt: inandning, förtäring och kontakt.

Författare: Clker-Free-Vector-Images. Källa: Pixabay.

Inandning kan vara dödlig. Det uppskattas att cirka 60-70% av befolkningen kan upptäcka den bittera mandellukten av HCN när den är i luften i en koncentration av 1-5 ppm.

Men det finns 20% av befolkningen som inte kan upptäcka det ens i dödliga koncentrationer eftersom de genetiskt inte kan göra det.

Inget är det ett akut och omedelbart verkningsgift.

Om deras lösningar kommer i kontakt med huden, kan den tillhörande cyaniden vara dödlig.

HCN finns i cigarettrök och som genereras när plaster som innehåller kväve bränns.

Mekanism för dödlig verkan i kroppen

Det är en kemisk kvävmedel och är snabbt giftig och leder ofta till döden. När det kommer in i kroppen binder det sig till metalloenzymer (enzymer som innehåller en metalljon) och inaktiverar dem. Det är ett giftigt medel för olika organ i människokroppen

Dess huvudsakliga toxiska effekt består i hämning av cellulär andning eftersom den deaktiverar ett enzym som påverkar fosforylering i mitokondrier, som är organeller som bland annat intervenerar i cellernas andningsfunktion.

Risk för cigarettrök

HCN finns i cigarettrök.

Även om många människor känner till förgiftningseffekten av HCN, är det få som inser att de utsätts för dess skadliga effekt genom cigarettrök.

HCN är en av orsakerna till hämning av flera cellulära andningsenzymer. Mängden HCN som finns i cigarettrök har en särskilt skadlig effekt på nervsystemet.

HCN-nivåer i cigarettrök har rapporterats mellan 10 och 400 μg per cigarett för direkt inhalerad rök och 0,006 till 0,27 μg / cigarett för sekundär inhalation (begagnad rök). HCN ger toxiska effekter från 40 mikrometer och framåt.

Författare: Alexas Fotos. Källa: Pixabay.

Vid inandning kommer det snabbt in i blodomloppet, där det släpps ut i plasma eller binder till hemoglobin. En liten del omvandlas till tiocyanat och utsöndras i urinen.

Risker för uppvärmning av HCN

Långvarig exponering för värme av vätska HCN i slutna behållare kan orsaka oväntat kraftigt brott i behållarna. Den kan polymerisera explosivt vid 50-60 ° C i närvaro av spår av alkali och i frånvaro av hämmare.

Närvaro av HCN i eldrök

HCN frisätts under förbränningen av kväveinnehållande polymerer, såsom ull, siden, polyakrylnitriler och nylon, bland andra. Dessa material finns i våra hem och på de flesta platser för mänsklig aktivitet.

Av detta skäl kan HCN under bränder potentiellt vara dödsorsaken genom inandning.

Förorenande atmosfär

HCN är ett förorenande ämne i troposfären. Det är resistent mot fotolys och under omgivande atmosfäriska förhållanden genomgår det inte hydrolys.

De fotokemiskt producerade hydroxyl-OH-radikalerna kan reagera med HCN, men reaktionen är mycket långsam, varför halveringstiden för HCN i atmosfären är 2 år.

När biomassa, särskilt torv, bränns, släpps HCN ut i atmosfären och även under industriell verksamhet. Emellertid är förbränningen av torv 5 till 10 gånger mer förorenande än förbränningen av andra typer av biomassa.

Vissa forskare har funnit att de höga temperaturerna och torka orsakade av El Niño-fenomenet i vissa områden på planeten förvärrar säsongsbränder i områden med ett högt innehåll av sönderdelat växtämne.

Författare: Steve Buissinne. Källa: Pixabay.

Detta leder till intensiv förbränning av biomassa under torra årstider.

Dessa händelser är källan till höga koncentrationer av HCN i troposfären, som så småningom transporteras till den lägre stratosfären och kvarstår mycket länge.

referenser

1. Cotton, F. Albert och Wilkinson, Geoffrey. (1980). Avancerad oorganisk kemi. Fjärde upplagan. John Wiley & Sons.
2. US National Library of Medicine. (2019). Vätecyanid. Återställs från pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Gidlow, D. (2017). Vätecyanid - en uppdatering. Arbetsmedicin 2017; 67: 662-663. Återställs från ncbi.nlm.nih.gov.
4. Van Nostrands Scientific Encyclopedia. (2005). Vätecyanid. 9: ^e Återställd från onlinelibrary.wiley.com.
5. Ren, Y.-L. et al. (nitton nittiosex). Effekt av vätecyanid och karbonylsulfid på grodd och grova vete av vete. Pestic. Sci. 1996, 47, 1-5. Återställs från onlinelibrary.wiley.com.
6. De Nicola, GR et al. (2011). En enkel analytisk metod för utvärdering av dhurrininnehåll i cyanogena växter för deras användning i foder och biofumifiering. J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 8065-8069. Återställs från pubs.acs.org.
7. Sheese, PE et al. (2017). En global förbättring av vätecyanid i den lägre stratosfären under 2016. Geophys. Res. Lett., 44, 5791-5797. Återställs från agupubs.onlinelibrary.wiley.com.
8. Surleva, AR och Drochioiu, G. (2013). Visualisering av rökrisk: En enkel spektrofotometrisk bestämning av vätecyanid i cigarettrök och filter. J. Chem. Educ. 2013, 90, 1654-1657. Återställs från pubs.acs.org.
9. Alarie, Y. et al. (1990). Roll av vätecyanid vid mänskliga dödsfall i brand. In Fire and Polymerer. Kapitel 3. ACS Symposium Series. Återställs från pubs.acs.org.