FENYLÄTTIKSYRA: STRUKTUR, EGENSKAPER, ANVÄNDNINGAR, EFFEKTER - KEMI - 2026

Den fenylättiksyra är en fast organisk förening med den kemiska formeln C ₈ H ₈ O ₂ eller C ₆ H ₅ CH ₂ CO ₂ H. Det är en monokarboxylsyra, som är, har en enda karboxylgrupp -COOH.

Det är också känt som bensenättiksyra eller fenyletansyra. Det är ett vitt kristallint fast ämne med en obehaglig lukt men smaken är söt. Det finns i vissa blommor, frukter och växter, i jästa drycker som te och kakao. Det finns också i tobak och trärök.

Kristaller av fenylättiksyra. Tmv23. Källa: Wikipedia Commons.

Fenylättiksyra är en förening som bildas genom transformation av endogena molekyler hos vissa levande varelser, det vill säga molekyler som är en naturlig del av dessa.

Den uppfyller viktiga funktioner som beror på vilken typ av organisme den finns i. Till exempel i växter är det involverat i deras tillväxt, medan det hos människor är involverat i frisläppandet av viktiga molekylära budbärare från hjärnan.

Dess effekter som ett svampdämpande medel och som en hämmare av bakterietillväxt har studerats.

Strukturera

Den fenylättiksyra eller bensenättiksyra molekyl har två funktionella grupper: karboxyl -COOH och fenyl-C ₆ H ₅ -.

Det är som ett ättiksyra molekyl till vilken en bensenring eller fenylgrupp C ₆ H ₅ - har lagts till metylgruppen -CH ₃ .

Det kan också sägas vara som en toluen molekyl i vilken en väte H av metylgruppen -CH ₃ har ersatts med en karboxylgrupp -COOH.

Struktur av fenylättiksyra. Författare: Marilú Stea.

Nomenklatur

- Fenylättiksyra

- Bensenättiksyra

- 2-fenylättiksyra

- Fenyletansyra

- Bensylforminsyra

- Alfa-toluinsyra

- Bensylkarboxylsyra.

Egenskaper

Fysiskt tillstånd

Vitt till gult fast ämne i form av kristaller eller flingor med en obehaglig, skarp lukt.

Molekylvikt

136,15 g / mol

Smältpunkt

76,7 ºC

Kokpunkt

265,5 ºC

Flampunkt

132 ºC (metod med stängd kopp)

Självantändningstemperatur

543 ºC

Densitet

1,09 g / cm ^{^} vid 25 ° C

löslighet

Mycket löslig i vatten: 17,3 g / L vid 25 ºC

Mycket löslig i etanol, etyleter och koldisulfid. Löslig i aceton. Lite lösligt i kloroform.

pH

Dess vattenhaltiga lösningar är svagt sura.

Dissociation konstant

pK _a = 4,31

Andra egenskaper

Det har en mycket obehaglig lukt. Vid utspädning i vatten har den en sötaktig lukt som liknar honung.

Smaken är söt, liknar honung.

När den värms upp till sönderdelning avger den skarp och irriterande rök.

Syntes

Den framställs genom att reagera bensylcyanid med utspädd svavelsyra eller saltsyra.

Även genom reaktion av bensylklorid och vatten i närvaro av en Ni (CO) _4- katalysator .

Syntes av fenylättiksyra. Claudio Pistilli. Källa: Wikipedia Commons.

Roll i levande varelsers biokemi

Den fungerar som en metabolit (en molekyl som deltar i ämnesomsättningen, antingen som ett substrat, intermediär förening eller som en slutprodukt) i levande varelser, till exempel hos människor, i växter, i Escherichia coli, i Saccharomyces cerevisiae och i Aspergillus. Det verkar dock som om det inte genereras på samma sätt i dem alla.

Funktion hos människor

Fenylättiksyra är den huvudsakliga metabolitten av 2-fenyletylamin, som är en endogen beståndsdel i den mänskliga hjärnan och är involverad i cerebral transmission.

Metabolismen av fenyletylamin leder till dess oxidation genom bildning av fenylacetaldehyd, som oxideras till fenylättiksyra.

Fenylättiksyra fungerar som en neuromodulator genom att stimulera frisättningen av dopamin, som är en molekyl som utför viktiga funktioner i nervsystemet.

Det har rapporterats att vid affektiva störningar, såsom depression och schizofreni, förändras nivåerna av fenyletylamin eller fenylättiksyra i biologiska vätskor.

Variation i koncentrationen av dessa föreningar har också misstänkt sig ha påverkat det hyperaktivitetssyndrom som vissa barn drabbats av.

Hjärnan hos en person med uppmärksamhetsunderskott och hyperaktivitetssyndrom där det prefrontala området markeras, vilket är där sjukdomen har den största effekten. Manu5. Källa: Wikipedia Commons.

Funktion i växter

Flera forskare har visat att fenylättiksyra är utbrett i kärl- och icke-vaskulära växter.

I mer än 40 år har det erkänts som en naturlig fytohormon eller auxin, det vill säga ett hormon som reglerar växten. Det har en positiv effekt på växternas tillväxt och utveckling.

Det ligger vanligtvis på skott av växter. Det är känt för sin gynnsamma verkan på majsväxter, havre, bönor (ärtor eller bönor), korn, tobak och tomat.

Ärta- eller bönaväxt groddar. Bijay chaurasia. Källa: Wikipedia Commons.

Emellertid har dess verkningsmekanism för växttillväxt ännu inte klargjorts väl. Det är inte säkert känt hur det bildas i växter och grönsaker. Det har föreslagits att det i dem är framställt av fenylpyruvat.

Andra föreslår att det är en deamineringsprodukt av aminosyran fenylalanin (2-amino-3-fenylpropansyra) och att fenylalaninproducerande växter och mikroorganismer kan generera fenylättiksyra från den.

Funktion i vissa mikroorganismer

Vissa mikrober kan använda den i sina metaboliska processer. Till exempel använder svampen Penicillium chrysogenum den för att producera penicillin G eller naturlig penicillin.

Struktur av Penicillin G-molekylen där komponenten tillhandahålls av fenylättiksyra observeras på vänster sida. Cacycle. Källa: Wikipedia Commons.

Andra använder den som den enda källan till kol och kväve, till exempel Ralstonia solanacearum, en bakterie i jorden som orsakar vissnande växter som tomater.

tillämpningar

Inom jordbruket

Fenylättiksyra har visat sig vara ett effektivt svampdämpande medel för jordbruksapplikationer.

I vissa studier har fenylättiksyra som produceras av bakterien Streptomyces humidus och isolerats i laboratoriet visat sig vara effektiv för att hämma spiring av zoosporer och mycelial tillväxt av Phytophthora capsici-svampen som attackerar pepparväxter.

Det kan inducera resistens i dessa växter mot P. capsici-infektion, eftersom det fungerar liksom andra kommersiella svampmedel.

Pepparplantage. PJeganathan. Källa: Wikipedia Commons.

Andra studier visar att fenylättiksyra som produceras av olika typer av Bacillus utövar en toxisk effekt mot nematoden som angriper tallskog.

Inom livsmedelsindustrin

Det används som ett smakämne, eftersom det har en karamell-, blom-, honungsmak.

Vid produktion av andra kemiska föreningar

Det används för att tillverka andra kemikalier och parfymer, för att bereda estrar som används som parfymer och smakämnen, farmaceutiska föreningar och herbicider.

Fenylättiksyra har en användning som kan vara mycket skadlig, vilket är att få amfetaminer, stimulerande läkemedel som genererar missbruk, för vilka det är underlagt strikt kontroll av myndigheterna i alla länder.

Potentiell användning mot patogena bakterier

I vissa studier har ansamlingen av fenylättiksyra visat sig minska cytotoxiciteten hos Pseudomonas aeruginosa i mänskliga och djurceller och vävnader. Denna bakterie orsakar lunginflammation.

Denna ansamling av fenylättiksyra sker när en hög koncentration av dessa mikroorganismer ympas in i de mänskliga testcellerna.

Resultaten tyder på att P. aeruginosa-bakterien under förutsättningarna för experimenten producerar och ackumulerar denna hämmare, som motverkar infektionen.

Negativa effekter på grund av ansamling hos människor

Det har fastställts att ansamlingen av fenylättiksyra som uppstår hos patienter med kroniskt njursvikt bidrar till ökad åderförkalkning och hastigheten för hjärt-kärlsjukdom hos dem.

Fenylättiksyra hämmar starkt enzymet som reglerar bildningen av kväveoxid (NO) från L-arginin (en aminosyra).

Detta genererar obalanser vid nivån på artärernas väggar, eftersom kväveoxid under normala förhållanden utövar en skyddande effekt mot bildandet av aterogena plack på kärlväggarna.

Denna obalans leder till hög generering av plack och hjärt-kärlsjukdom hos dessa riskfyllda patienter.

referenser

1. US National Library of Medicine. (2019). Fenylättiksyra. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Sugawara, S. et al. (2015). Särskilda egenskaper hos indol-3-ättiksyra och fenylättiksyra, två vanliga auxiner i växter. Växtcellfysiol. 2015 aug; 56 (8): 1641-1654. Återställs från ncbi.nlm.nih.gov.
3. Wang, J. et al. (2013). Pseudomonas aeruginosa Cytotoxicitet dämpas vid hög celltäthet och associerad med ackumulering av fenylättiksyra. PLoS One. 2013; 8 (3): e60187. Återställs från ncbi.nlm.nih.gov.
4. Mangani, G. et al. (2004). Gasskromatografisk mass-spektrometrisk bestämning av fenylättiksyra i humant blod. Ann. Chim. 2004 september-okt; 94 (9-10): 715-9. Återställs från pubfacts.com.
5. Byung Kook Hwang, et al. (2001). Isolering och in vivo och in vitro svampdödande aktivitet av fenylättiksyra och natriumfenylacetat från Streptomyces humidus. Appl Environ Microbiol. 2001 aug; 67 (8): 3739-3745. Återställd från ncbi.nlm.nih.g
6. Jankowski, J. et al. (2003). Ökad plasma-fenylättiksyra hos patienter med njurfel i slutstadiet hämmar iNOS-uttryck. Clin. Investera. 2003 Jul15; 112 (2): 256-264. Återställs från ncbi.nlm.nih.gov.