FERULINSYRA: ERHÅLLANDE, FUNKTIONER, APPLIKATIONER - KEMI - 2026

Den ferulinsyra är en fenolsyra det sig överallt i växtcellväggen och är således närvarande i många livsmedel som konsumeras av människor.

Dess överflöd i växtvävnader kan variera från 5 gram per kilo vävnad i vete säd, upp till 9 gram per kilo i betamassa eller 50 gram per kilo i majskärnor.

Ferulinsyra kemisk struktur (Källa: Calvero, via Wikimedia Commons)

Det kan erhållas från kemisk syntes eller från naturliga källor med vegetabiliskt ursprung och har kraftfulla antioxidantegenskaper. Detta gör det möjligt för flera kliniska farmakologiska tillämpningar och även inom livsmedels- och kosmetikindustrin.

Det har använts sedan 1975 som ett konserveringsmedel och antimikrobiellt medel för livsmedel eller vegetabiliska oljor för olika ändamål.

egenskaper

Ferulinsyra, även känd som 4-hydroxi-3-metoxikinnaminsyra, består av en molekyl trans-kanelsyra som har metoxi- och hydroxysubstituenter vid 3 respektive 4-positioner. Denna förening är den konjugerade syran i ferulat.

Dess molekylformel är C10H10O4 och har en molekylvikt av 194,18 g / mol. Det finns sällan i sin fria form, eftersom det oftare observeras bildande estrar med polysackarider i cellväggen, till exempel arabinoxylaner, pektin och xyloglykaner.

Det kan också konstateras att det bildar komplex med proteiner, vilket antyder att det kan användas vid framställning av komplexa geler och andra biomolekyler.

Erhållande

Ferulinsyra kan erhållas genom kemisk syntes eller från naturliga föreningar. Med hjälp av kemisk syntes kan detta erhållas från kondensationsreaktioner mellan vanillin- och malonsyramolekyler och med användning av piperidin som katalysator.

Med denna metod erhålls blandningar av cis och transisomerer av ferulinsyra (med högt utbyte), men det har nackdelen att reaktionerna tar upp till tre veckor att slutföra.

Vissa forskare har förbättrat denna metod att erhålla genom att använda bensylamin som ett katalytiskt medel och öka reaktionstemperaturen, öka utbytet och reducera den totala syntestiden till mindre än 3 timmar.

Erhålls från naturliga källor

De viktigaste naturliga källorna för att erhålla ferulinsyra är:

- Ferulinsyrakonjugat med låg molekylvikt.

- Ferulinsyra i väggarna i växtceller.

- Vävnadskultur (betor, majs etc.) eller mikrobiell jäsning.

Den olja som extraheras från kli från riskorn innehåller en hög andel ferulolestrar, vilket gör den till en viktig naturlig källa till ferulinsyra.

Det finns vetenskapliga rapporter om att erhålla ferulinsyra från cellväggen hos växter, vars frisättning uppnås med hjälp av enzymerna feruloylesteraser, producerade av vissa mikroorganismer (svampar, bakterier och jästar).

Feruloylesteraser är enzymer som tillhör en underklass av karboxylesteraser och har förmåga att frisätta ferulinsyramolekyler förestrade till olika typer av ämnen såsom exempelvis metylferulat och vissa feruloylerade oligo- och polysackarider.

Även om de inte är kommersiellt tillgängliga har dessa enzymer studerats i stor utsträckning, eftersom de representerar ett potentiellt språng när det gäller att optimera ferulinsyraproduktion, med användning av jäsningsteknologier och genteknik.

Funktioner och applikationer

Ferulinsyra har många funktioner i olika biologiska och industriella sammanhang. Det är en kraftfull antioxidant, en metabolit i vissa typer av växter, ett antiinflammatoriskt medel och ett hjärtskydd.

Det är en av de vanligaste fenolsyrorna i växtvävnader, främst i frön och blad, i fri form eller konjugerad med andra biopolymerer.

Dess förmåga att bilda bindningar med polysackarider utnyttjas industriellt för att öka viskositeten och formen på geler som består av molekyler såsom pektin och vissa arabinoxylaner.

Eftersom detsamma gäller för reaktionerna som äger rum mellan ferulinsyra och många aminosyror, används den för att förbättra egenskaperna hos proteinbaserade "filmer".

Inom livsmedelsindustrin och andra relaterade

Eftersom ferulinsyra har en låg andel toxicitet har den godkänts som livsmedel som tillsats i olika kulinariska preparat, där den huvudsakligen fungerar som en naturlig antioxidant i livsmedel, drycker och till och med kosmetika.

I Nordamerika används ferulinsyra i stor utsträckning för beredning av essenser och naturliga extrakt av kaffe, vanilj, örter, kryddor och andra växter av kommersiellt intresse.

I det speciella fallet med vanillin (vanilj), som är en aromatisk förening som används allmänt inom gastronomi och kosmetologi, har olika biokonverteringsexperiment genomförts från naturliga källor (andra än orkidéskida) såsom lignin, aminosyror aromater och ferulinsyra.

Vanillins kemiska struktur (Källa: Edgar181 via Wikimedia Commons)

Vissa arter av svampar, jästar och bakterier har förmågan att utsöndra enzymer som kan omvandla ferulinsyra till vanillin, antingen genom dekarboxylering, reduktion eller genom bildning av en coniferylalkohol.

Inom farmakologi och medicin

Tillsatsen av ferulinsyra och curcumin till måltider anses vara en näringsteknik för att minska oxidativ skada och amyloidpatologi relaterad till Alzheimers sjukdom.

Dessutom visar flera studier att ferulinsyra är en utmärkt antioxidant, eftersom den neutraliserar fria radikaler och ökar aktiviteten hos enzymerna som är ansvariga för hämningen av enzymer som producerar fria radikaler i kroppen.

Ferulinsyraaktivitet för att minska nivåerna av kolesterol och lågdensitet lipoproteiner i blodplasma har också bevisats, detta i gnagare som matas dieter som är rika på kokosnötolja och kolesterol.

Kinesisk medicin utnyttjar också olika aspekter av ferulinsyra; sådant är fallet med användning av örter som är rika på detta för behandling av vanliga tillstånd såsom trombos och arterioskleros.

Ferulinsyra har antimikrobiell och antiinflammatorisk aktivitet, eftersom den förhindrar tillväxt och reproduktion av virus såsom influensa, AIDS-viruset och andra syncytiala virus i luftvägarna, som har utnyttjats under årtusenden i japansk orientalisk medicin.

referenser

1. Ashwini, T., Mahesh, B., Jyoti, K., & Uday, A. (2008). Beredning av ferulinsyra från jordbruksavfall: förbättrad extraktion och rening. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 56 (17), 7644–7648.
2. Bourne, LC, & Rice-Evans, C. (1998). Biotillgänglighet av ferulinsyra. Biokemisk och biofysisk forskningskommunikation, 253 (2), 222–227.
3. Mancuso, C., & Santangelo, R. (2014). Ferulinsyra: Farmakologiska och toxikologiska aspekter. Food and Chemical Toxicology, 65, 185-195.
4. National Center for Biotechnology Information. PubChem-databas. Ferulinsyra, CID = 445858, www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ferulic-acid (åtkom 17 oktober 2019)
5. Ou, S., & Kwok, KC (2004). Ferulinsyra: Farmaceutiska funktioner, beredning och applikationer i livsmedel. Journal of the Science of Food and Agriculture, 84 (11), 1261–1269.
6. Rathore, B., Mahdi, A., Paul, B., Saxena, P., & Kumar, S. (2007). Indiska växtbaserade läkemedel: Möjliga terapeutiska medel för reumatoid artrit. Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition, 41, 12–17.
7. Zhao, Z., & Moghadasian, MH (2008). Kemi, naturliga källor, dietintag och farmakokinetiska egenskaper hos ferulinsyra: En översikt. Food Chemistry, 109 (4), 691-702.