FUMARSYRA: STRUKTUR, EGENSKAPER, ANVÄNDNINGSOMRÅDEN OCH RISKER - KEMI - 2025

Den fumarsyra eller en svag transbutenodioico dikarboxylsyra involverad i TCA-cykeln (eller cykel av trikarboxylsyror) och ureacykeln. Dess molekylstruktur är HOOCCH = CHCOOH, vars kondenserad molekylformel är C ₄ H ₄ O ₄ . Salter och estrar av fumarsyra kallas fumarater.

Det produceras i Krebs-cykeln från succinat som oxideras till fumarat genom verkan av enzymet succinat-dehydrogenas, med användning av FAD (Flavin Adenil Dinucleotide) som ett koenzym. Medan FAD reduceras till FADH ₂ . Därefter hydratiseras fumaratet till L-malat genom verkan av enzymet fumarat.

Källa: Av Ben Mills, från Wikimedia Commons

I ureacykeln omvandlas arginosuccinat till fumarat genom inverkan av enzymet arginosuccinatlyas. Fumarat omvandlas till malat med cytosoliskt fumarat.

Fumarsyra kan tillverkas av glukos i en process förmedlad av svampen Rhizopus nigricans. Fumarsyra kan också erhållas genom kaloriisomerisering av maleinsyra. Det kan också syntetiseras genom oxidation av furfural med natriumklorat i närvaro av vanadiumpentoxid.

Fumarsyra har många användningsområden; som livsmedelstillsats, hartsproduktion och vid behandling av vissa sjukdomar, såsom psoriasis och multipel skleros. Det utgör dock små hälsorisker som måste beaktas.

Kemisk struktur

Den övre bilden illustrerar molekylstrukturen för fumarsyra. De svarta sfärerna motsvarar kolatomerna som utgör dess hydrofoba skelett, medan de röda sfärerna tillhör de två karboxylgrupperna COOH. Således separeras båda COOH-grupperna endast med två kolatomer länkade med en dubbelbindning, C = C.

Strukturen för fumarsyra kan sägas ha linjär geometri. Detta beror på att alla atomerna i dess karbonatskelett har sp ^2- hybridisering och därför vilar i samma plan utöver de två centrala väteatomerna (de två vita sfärerna, den ena vänd uppåt och den andra vänd nedåt ).

De enda två atomerna som sticker ut från detta plan (och med få branta vinklar) är de två sura protonerna från COOH-grupperna (de vita sfärerna på sidorna). När fumarsyra är fullständigt avprotonerad får den två negativa laddningar som resonerar vid dess ändar och blir därmed en dibasisk anjon.

Geometrisk isomerism

Strukturen för fumarsyra har trans (eller E) isomerism. Detta ligger i de relativa rumsliga positionerna för dubbelbindningssubstituenterna. De två små väteatomerna pekar i motsatta riktningar, liksom de två COOH-grupperna.

Detta ger fumarsyran ett "zigzagged" skelett. Även om det för sin andra geometriska isomer, cis (eller Z), som inte är mer än maleinsyra, har det ett krökt skelett i form av en "C". Denna krökning är resultatet av frontalmötet mellan de två COOH-grupperna och de två H i samma riktningar:

Källa: By Ninomy, från Wikimedia Commons

Fysiska och kemiska egenskaper

Molekylär formel

C ₄ H ₄ O ₄ .

Molekylvikt

116,072 g / mol.

Fysiskt utseende

Ett färglöst kristallint fast ämne. Kristallerna är monokliniska, nålformade.

Vitt kristallint pulver eller granulat.

Odör

Toalett.

Smak

Citrusfrukt.

Kokpunkt

329 ° F vid ett tryck av 1,7 mmmHg (522 ° C). Sublimeras vid 200 ° C och sönderdelas vid 287 ° C.

Smältpunkt

287 ° C till 576 ° F.

Flampunkt

273º C (öppet glas). 230 ° C (slutet glas).

Vattenlöslighet

7000 mg / l vid 25 ° C

Löslighet i andra vätskor

-Löslig i etanol och i koncentrerad svavelsyra. Med etanol kan den bilda vätebindningar och till skillnad från vattenmolekyler interagerar de med etanol med större affinitet till det organiska skelettet i dess struktur.

-Väldigt lösligt i etylester och aceton.

Densitet

1635 g / cm ³ vid 68º F. 1635 g / cm ³ vid 20 ° C.

Ångtryck

1,54 x 10 ^-4 mm Hg vid 25 ° C

Stabilitet

Det är stabilt även om det är nedbrytbart av aeroba och anaeroba mikroorganismer.

När fumarsyra upphettas i en sluten behållare med vatten mellan 150 ° C och 170 ° C, bildas DL-äppelsyra.

självantändning

1 634 ° F (375 ° C).

Förbränningsvärme

2 760 kal / g.

pH

3,0-3,2 (0,05% lösning vid 25 ° C). Detta värde beror på graden av dissociation av de två protonerna, eftersom det är en dikarboxylsyra och därför diprotisk.

Sönderfall

Den sönderdelas vid uppvärmning och producerar en frätande gas. Reagerar våldsamt med starka oxidanter och skapar brandfarliga och giftiga gaser som kan orsaka brand och till och med explosioner.

Under partiell förbränning konverterar fumarsyra till den irriterande maleinsyraanhydriden.

tillämpningar

I mat

-Det används som ett surgörande medel i livsmedel, vilket uppfyller en reglerande funktion av surhet. Det kan också ersätta vinsyra och citronsyra för detta ändamål. Dessutom används det som ett livsmedelskonserveringsmedel.

-I livsmedelsindustrin används fumarsyra som ett surhetsmedel, appliceras på läsk, vin i väststil, kalla drycker, fruktjuickkoncentrat, konserverad frukt, pickles, glass och läsk.

-Fumarsyra används i dagliga drycker, som chokladmjölk, äggnägg, kakao och kondenserad mjölk. Fumarsyra tillsätts också till ost, inklusive bearbetade ostar och ostersättningar.

-Desserts som pudding, smaksatt yoghurt och sorbets kan innehålla fumarsyra. Denna syra kan bevara ägg och äggbaserade desserter som vaniljsås.

Ytterligare användningsområden inom livsmedelsindustrin

-Fumarsyra hjälper till att stabilisera och smaka mat. Bacon och konserverade livsmedel läggs också till.

-Den användning i kombination med bensoater och borsyra är användbar mot nedbrytning av kött, fisk och skaldjur.

-Det har antioxidantegenskaper, varför det har använts för att bevara smör, ostar och mjölkpulver.

-Det gör det lättare att hantera mjögen och gör det lättare att arbeta.

-Det har använts med framgång i dieten hos grisar när det gäller viktökning, förbättring av matsmältningsaktiviteten och minskning av patogena bakterier i matsmältningssystemet.

Vid produktion av hartser

-Fumarsyra används vid produktion av omättade polyesterhartser. Detta harts har utmärkt motståndskraft mot kemisk korrosion och värmebeständighet. Dessutom används det vid tillverkning av alkydhartser, fenolhartser och elastomerer (gummi).

-Sampolymeren av fumarsyra och vinylacetat är en form av lim av hög kvalitet. Sampolymeren av fumarsyra med styren är ett råmaterial vid tillverkning av glasfibrer.

-Det har använts för produktion av flervärda alkoholer och som en blandning av färgämnen.

Inom medicin

-Sodiumfumarat kan reagera med järnhaltigt sulfat för att bilda järnfumaratgel med ursprung av läkemedlet med namnet Fersamal. Detta används också vid behandling av anemi hos barn.

-Dimetylfumaratester har använts för behandling av multipel skleros, vilket ger en minskning av utvecklingen av funktionshinder.

-Various estrar av fumarsyra har använts för behandling av psoriasis. Fumarsyraföreningar skulle utöva sin terapeutiska verkan genom deras immunmodulerande och immunsuppressiva förmåga.

-Växten Fumaria officinalis innehåller naturligtvis fumarsyra och har använts i årtionden för behandling av psoriasis.

Njurfel, nedsatt leverfunktion, gastrointestinala effekter och spolning har emellertid observerats hos en patient som behandlats med fumarsyra för psoriasis. Störningen diagnostiserades som akut tubulär nekrosi.

Experiment med denna förening

-I ett experiment som utfördes på människor som fick 8 mg fumarsyra / dag under ett år, visade ingen av deltagarna leverskada.

-Fumarsyra har använts för att hämma tiocetamid-inducerade levertumörer hos möss.

-Det har använts i möss behandlade med mitomycin C. Detta läkemedel orsakar leverabnormaliteter, bestående av olika cytologiska förändringar, såsom perinuclear oregelbundenhet, kromatinaggregering och onormala cytoplasmiska organeller. Även fumarsyra minskar förekomsten av dessa förändringar.

-I experiment med råttor har fumarsyra visat en hämmande förmåga att utveckla esophageal papillom, hjärngliom och mesenkymala tumörer i njurarna.

-Det finns experiment som visar en motsatt effekt av fumarsyra i förhållande till cancertumörer. Den har nyligen identifierats som en onkometabolit eller endogen metabolit som kan orsaka cancer. Det finns höga nivåer av fumarsyra i tumörer och i vätskan runt tumören.

risker

-Vid kontakt med ögonen kan fumarsyrapulver orsaka irritation, manifesteras av rodnad, rivning och smärta.

-Vid kontakt med huden kan det orsaka irritation och rodnad.

-Den inandning kan irritera slemhinnan i näspassagerna, struphuvudet och halsen. Det kan också orsaka hosta eller andnöd.

Å andra sidan visar fumarsyra inte toxicitet vid intag.

referenser

1. Steven A. Hardinger. (2017). Illustrerad ordlista för organisk kemi: fumarsyra. Hämtad från: chem.ucla.edu
2. Transmerquim Group. (Augusti 2014). Fumarsyra. . Hämtad från: gtm.net
3. Wikipedia. (2018). Fumarsyra. Hämtad från: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
4. PubChem. (2018). Fumarsyra. Hämtad från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Royal Society of Chemistry. (2015). Fumarsyra. Hämtad från: chemspider.com
6. ChemicalBook. (2017). Fumarsyra. Hämtad från: chemicalbook.com