HIPPURSYRA: STRUKTUR, EGENSKAPER, BIOSYNTES, ANVÄNDNINGAR - KEMI - 2026

Den hippursyra är en organisk förening med kemisk formel C ₆ H ₅ CONHCH ₂ COOH. Den bildas genom konjugering mellan bensoesyra C ₆ H ₅ COOH och glycin NH ₂ CH ₂ COOH.

Hippursyra är ett färglöst kristallint fast ämne. Det kommer från metabolismen av aromatiska organiska föreningar i kroppen av däggdjur, såsom människor, hästar, nötkreatur och gnagare, bland andra.

Hippursyra isolerades först från hästurin. i . Källa: Wikipedia Commons.

Dess biosyntes sker i mitokondrierna i leverceller eller njurceller, från bensoesyra. När den har producerats utsöndras hippursyra i urinen. I själva verket kommer namnet "hippuric" från flodhästar, ett grekiskt ord för häst, eftersom det för första gången isolerades från hästurin.

Närvaron av vissa gynnsamma mikroorganismer i den mänskliga tarmen får vissa organiska föreningar att absorberas eller inte, och det beror på om mer eller mindre hippursyra produceras senare.

Det har använts för att bestämma graden av exponering för toluen för personer som arbetar med lösningsmedel. Det kan användas som en indikator på hjärtskador hos kroniska njurpatienter. Den har också potentiell användning i specialiserade optiska enheter.

Strukturera

Den hippursyran molekylen består av en bensoylgrupp C ₆ H ₅ -C = O och en grupp -CH ₂ -COOH, båda kopplade till en aminogrupp -NH-.

Struktur för hippursyramolekylen. Användare: Edgar181. Källa: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Hippursyra

- N-bensoyl-glycin

- 2-bensoamidoättiksyra

- Bensoyl-amino-ättiksyra

- 2-fenylformamido-ättiksyra

- Fenylkarbonylaminoättiksyra

- N- (fenylkarbonyl) glycin

- Hippurat (när det är i form av salt, som natrium eller kaliumhippurat)

Egenskaper

Fysiskt tillstånd

Färglöst kristallint fast material med ortorombisk struktur.

Molekylvikt

179,17 g / mol

Smältpunkt

187-191 ºC

Kokpunkt

210 ºC (börjar sönderdelas)

Densitet

1,38 g / cm ^{^}

löslighet

Lite lösligt i vatten: 3,75 g / L

Plats i naturen

Det är en normal komponent i mänsklig urin eftersom den kommer från att metabolisera aromatiska organiska föreningar som intas med mat.

Hippursyra är en normal komponent i urinen hos människor och växtätande däggdjur. Författare: Plume Ploume. Källa: Pixabay.

Vissa av dessa föreningar är polyfenoler, närvarande i drycker som te, kaffe, vin och fruktjuicer.

Polyfenoler som klorogensyra, kanelsyra, kininsyra och (+) - katekin omvandlas till bensoesyra som omvandlas till hippursyra och utsöndras i urinen.

Andra föreningar som också ger upphov till bensoesyra och därför hippursyra är fenylalanin och shikiminsyra eller psykisk syra.

Bensoesyra används också som livsmedelskonserveringsmedel, så hippursyra härrör också från dessa livsmedel.

Det finns vissa drycker vars intag ökar utsöndringen av hippursyra, till exempel äppelcider, Gingko biloba, kamomillinfusion eller frukter som blåbär, persikor och plommon, bland andra.

Att dricka äppeljuice ökar utsöndringen av hippursyra. Författare: Rawpixel Källa: Pixabay.

Det har också hittats i urinen hos växtätande däggdjur såsom nötkreatur och hästar, gnagare, råttor, kaniner och även katter och vissa typer av apor.

Eftersom det för första gången isolerades från hästens urin fick det namnet Hippuric från det grekiska ordet flodhästar som betyder häst.

Biosyntes

Dess biologiska syntes inträffar inom mitokondrierna i lever- eller njurceller och kommer i princip från bensoesyra. Det kräver två steg.

Det första steget är omvandlingen av bensoesyra till bensoyladenylat. Detta steg katalyseras av enzymet bensoyl-CoA-syntetas.

I det andra steget korsar glycin mitokondriell membran och reagerar med bensoyladenylat, vilket alstrar hippurat. Detta katalyseras av enzymet bensoylCoA-glycin N-acyltransferas.

Betydelsen av tarmmikrobiota

Det finns bevis för att polyfenolföreningar med hög molekylvikt inte absorberas väl i tarmens tarm. Metaboliseringen av polyfenoler i den mänskliga tarmen utförs av naturligt koloniserande mikrober kända som mikrobiota.

Mikrobiota verkar genom olika typer av reaktioner såsom dehydroxylering, reduktion, hydrolys, dekarboxylering och demetylering.

Till exempel bryter mikroorganismer katekinringen till valerolakton, som sedan omvandlas till fenylpropionsyra. Detta absorberas av tarmen och metaboliseras i levern, vilket genererar bensoesyra.

Andra studier indikerar att hydrolysen av klorogensyra genom tarmmikrobiota producerar koffeinsyra och kininsyra. Kaffeinsyra reduceras till 3,4-dihydroxifenyl-propionsyra och dehydroxyleras sedan till 3-hydroxifenyl-propionsyra.

Sedan omvandlas den senare och kininsyra till bensoesyra och detta till hippursyra.

Vissa studier indikerar att närvaron av en viss typ av tarmmikrobiota är avgörande för metabolismen av fenolkomponenter i livsmedel och följaktligen för produktion av hippurat.

Och det har visat sig att genom att ändra typen av diet kan tarmmikrobiota förändras, vilket kan stimulera en större eller mindre produktion av hippursyra.

tillämpningar

Inom arbetsmedicin

Hippursyra används som biomarkör vid biologisk övervakning av exponering på arbetsplatsen för höga koncentrationer av toluen i luften.

Efter absorptionen genom inandning metaboliseras toluen i människokroppen till hippursyra via bensoesyra.

Trots dess brist på specificitet gentemot toluen har en god korrelation hittats mellan toluenkoncentrationen i luften i arbetsmiljön och halterna av hippursyra i urinen.

Det är den mest använda indikatorn för övervakning av toluen hos utsatta arbetare.

De viktigaste källorna för hippursyraproduktion av utsatta arbetare är miljökontaminering med toluen och mat.

Arbetare i skobranschen utsätts för organiska lösningsmedel, särskilt toluen. Människor som arbetar med oljebaserade färger utsätts också för toluen från lösningsmedel.

Akut och kronisk exponering för toluen orsakar flera effekter i människokroppen, eftersom det påverkar nervsystemet, mag-tarmkanalen, njurarna och hjärt-kärlsystemen.

Det är av dessa skäl som övervakning av hippursyra i urinen hos dessa toluenutsatta arbetare är så viktig.

Antibakteriell effekt

Vissa informationskällor rapporterar att en ökning av koncentrationen av hippursyra i urinen kan ha en antibakteriell effekt.

Potentiell användning

Som biomarkör vid kronisk njursjukdom

Vissa forskare har funnit att den huvudsakliga eliminationsvägen för hippursyra är tubulär njurutsöndring och att störning av denna mekanism leder till dess ansamling i blodet.

Koncentrationen av hippursyra i serumet hos kroniska njurpatienter, som utsatts för hemodialys under många år, har korrelerats med hypertrofi av den vänstra kammaren i hjärtat hos sådana patienter.

Av denna anledning har det föreslagits som en biomarkör eller sätt att bestämma överbelastningen av den vänstra kammaren i hjärtat, vilket är förknippat med en ökad risk för dödsfall hos patienter i det slutliga stadiet av kronisk njursjukdom.

Som ett icke-linjärt optiskt material

Hippursyra har studerats som ett icke-linjärt optiskt material.

Icke-linjära optiska material är användbara inom områdena telekommunikation, optisk databehandling och optisk datalagring.

De optiska egenskaperna hos kristaller av hippursyra dopade med natriumklorid NaCl och kaliumklorid KCl har studerats. Detta innebär att hippursyra har kristalliserats med mycket små mängder av dessa salter i dess kristallstruktur.

Dopingsalter har observerats förbättra andra harmoniska produktionseffektivitet, en viktig egenskap för icke-linjära optiska material. De ökar också den termiska stabiliteten och mikrohärdigheten hos hippursyra-kristaller.

Vidare bekräftar studier i det UV-synliga området att dopade kristaller kan vara mycket användbara i optiska fönster vid våglängder mellan 300 och 1200 nm.

Alla dessa fördelar bekräftar att hippursyra dopad med NaCl och KCl kan användas vid tillverkning av icke-linjära optiska anordningar.

För att minska växthuseffekten

Vissa forskare har visat att en ökning av hippursyra med upp till 12,6% i urin från nötkreatur kan minska utsläppet av N ₂ O- gas till atmosfären från betesmark med 65% .

N ₂ O är en växthusgas med större farpotential än CO ₂ .

En av de viktigaste källorna till N ₂ O i världen är urinen som deponeras av idisslare, eftersom det kommer från omvandlingen av urea, en kväveförening som finns i urinen.

Idrotten hos idisslare har ett starkt inflytande på hippursyrahalten i deras urin.

Därför kan modifiering av dieten för betande djur mot att få ett högre hippursyrainnehåll i urinen bidra till att mildra växthuseffekten.

Nötkreatur utfodring. Författare: Matthias Böckel. Källa: Pixabay.

referenser

1. Lees, HJ et al. (2013). Hippurate: Natural History of a Mammalian-Microbial Cometabolite. Journal of Proteome Research, 23 januari 2013. Återhämtat från pubs.acs.org.
2. Yu, T.-H. et al. (2018) Förening mellan hippursyra och vänster ventrikulär hypertrofi hos hemodialyspatienter. Clinica Chimica Acta 484 (2018) 47-51. Återställs från sciencedirect.com.
3. Suresh Kumar, B. och Rajendra Babu, K. (2007). Tillväxt och karakterisering av dopade hippursyra-kristaller för NLO-enheter. Crys. Res. Technol. 42, nr 6, 607-612 (2007). Återställs från onlinelibrary.wiley.com.
4. Bertram, JE et al. (2009). Hippursyra och bensoesyra hämning av urin härlett N ₂ O utsläpp från jord. Global Change Biology (2009) 15, 2067-2077. Återställs från onlinelibrary.wiley.com.
5. Decharat, S. (2014). Hippursyranivåer i målarbetare hos stålmöbeltillverkare i Thailand. Säkerhet och hälsa på jobbet 5 (2014) 227-233. Återställs från sciencedirect.com.
6. US National Library of Medicine. (2019). Hippursyra. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.