Den hypobromösa syran (HOBr, HBrO) är en oorganisk syra som produceras genom oxidation av bromidanjon (Br-). Tillsatsen av brom till vatten ger bromvätesyra (HBr) och hypobromös syra (HOBr) genom en disproportionsreaktion. Br2 + H20 = HOBr + HBr
Hypobromous syra är en mycket svag syra, något instabil, som finns som en utspädd lösning vid rumstemperatur. Det produceras i varmblodiga ryggradsorganismer (inklusive människor) genom verkan av eosinofilperoxidas-enzymet.
Upptäckten att hypobromosyra kan reglera kollagen IV-aktivitet har väckt stor uppmärksamhet.
Strukturera
2D
Hypobromous syra
3D
Hypobromous syra. Molekylmodell med fast sfär
Hypobromous syra. Stång och sfärmolekylär modell
Fysiska och kemiska egenskaper
- Utseende gula fasta ämnen: gula fasta ämnen.
- Utseende: gula fasta ämnen.
- Molekylvikt: 96,911 g / mol.
- Kokpunkt: 20–25 ° C
- Densitet: 2,470 g / cm3.
- Aciditet (pKa): 8,65.
- De kemiska och fysikaliska egenskaperna hos hypobromosyra liknar de hos andra hypohaliter.
- Den presenteras som en utspädd lösning vid rumstemperatur.
- Hypobromite-fasta ämnen har gula färger och har en speciell aromatisk lukt.
- Det är en stark baktericid och desinfektionsmedel för vatten.
- Den har en pKa av 8,65 och dissocieras delvis i vatten vid pH 7.
tillämpningar
- Hypobromous acid (HOBr) används som blekmedel, oxidant, deodorizer och desinfektionsmedel, på grund av dess förmåga att döda cellerna i många patogener.
- Det används av textilindustrin som bleknings- och torkmedel.
- Det används också i badtunnor och spa som ett bakteriedödande medel.
Biomolekylära interaktioner
Brom är allestädes närvarande hos djur som jonisk bromid (Br-), men fram till nyligen var dess väsentliga funktion okänd.
Ny forskning har visat att brom är viktigt för källarmembranarkitektur och vävnadsutveckling.
Enzymet peroxidain använder rHOB för att tvärbinda sulfilimin, som är tvärbundet i kollagen IV-ställningar i källarmembranet.
Hypobromous syra produceras i varmblodiga ryggradsdjurorganismer genom verkan av enzymet eosinophil peroxidas (EPO).
EPO genererar HOBr från H2O2 och Br- i närvaro av en plasmakoncentration av Cl-.
Myeloperoxidas (MPO), från monocyter och neutrofiler, genererar hypoklorsyra (HOCl) från H2O2 och Cl-.
Myeloperoxidas från hund. Molekylmodell med fast band
EPO och MPO spelar en viktig roll i värdförsvarsmekanismer mot patogener med HOBr respektive HOCl.
Neutrofiler under fagocytos
MPO / H2O2 / Cl-systemet i närvaro av Br- genererar också HOBr genom att reagera den bildade HOCl med Br-. Mer än en kraftfull oxidant är HOBr en kraftfull elektrofil.
Plasmakoncentrationen av Br- är mer än 1000 gånger lägre än kloridanjonen (Cl-). Följaktligen är endogen produktion av HOBr också lägre jämfört med HOCl.
Emellertid är HOBr signifikant mer reaktiv än HOCl när oxidationsförmågan hos de studerade föreningarna inte är relevant, så reaktiviteten hos HOBr kan vara mer associerad med dess elektrofila styrka än med dess oxiderande kraft (Ximenes, Morgon & de Souza, 2015).
Även om dess redoxpotential är lägre än för HOCl, reagerar HOBr med aminosyror snabbare än HOCl.
Halogeneringen av tyrosinring med HOBr är 5000 gånger snabbare än den för HOCl.
tyrosin Wire Molecular Model
HOBr reagerar också med nukleosidnukleobaser och DNA.
DNA dubbel spiral. Molekylmodell med fast sfär
2′-deoxicytidin, adenin och guanin, genererar 5-brom-2′-deoxicytidin, 8-bromadenin och 8-bromoguanin i EPO / H2O2 / Br- och MPO / H2O2 / Cl- / Br-system (Suzuki, Kitabatake och Koide, 2016).
McCall et al. (2014) har visat att Br är en nödvändig kofaktor för bildning av sulfilimintvärbindningar katalyserade av enzymet peroxidasin, en post-translationell modifiering som är nödvändig för kollagen IV-arkitekturen i källarmembran och vävnadsutveckling.
Kollagen IV-molekyl (COL4A1). Molekylmodell med fast band
Källarmembran är specialiserade extracellulära matriser som är nyckelförmedlare för signaltransduktion och mekaniskt stöd för epitelceller.
Källarmembran, extracellulär matris, epitel, endotel och bindväv
Källarmembran definierar arkitekturen för epitelvävnad och underlättar vävnadsreparation efter skada, bland andra funktioner.
Inbäddat i källarmembranet är ett sulfilimin-tvärbundet kollagen IV-ställning, som ger matrisfunktionaliteten i de flercelliga vävnaderna från alla djur.
Kollagen IV-ställningar ger mekanisk styrka, fungerar som en ligand för integriner och andra cellyteceptorer och interagerar med tillväxtfaktorer för att fastställa signalgradienter.
Sulfilimine (sulfimid) är en kemisk förening som innehåller en svavel-till-kväve dubbelbindning. Sulfiliminbindningar stabiliserar kollagen IV-strängar som finns i den extracellulära matrisen.
Dessa bindningar kopplar kovalent metionin 93 (Met93) och hydroxylysin 211 (Hyl211) -rester av angränsande polypeptidsträngar för att bilda en större kollagentrimer.
Difenylsulfimidmolekyl. Stång och sfärmolekylär modell
Peroxidas bildar hypobromosyra (HOBr) och hypoklorsyra (HOCl) från bromid respektive klorid, vilket kan förmedla bildningen av sulfilimintvärbindningar.
Bromiden, omvandlad till hypobromøs syra, bildar en mellanprodukt av bromosulfoniumjon (S-Br) som deltar i bildningen av tvärbindningarna.
McCall et al. (2014) visade att Br-dietmangel är dödlig i Drosophila-flugan, medan Br-ersättningen återställer dess livskraft.
De konstaterade också att brom är ett väsentligt spårelement för alla djur på grund av dess roll i bildandet av sulfilimin- och kollagen IV-bindningar, vilket är av avgörande betydelse för bildandet av källarmembran och vävnadsutveckling.
referenser
- ChemIDplus, (2017). 3D-struktur av 13517-11-8 - Hypobromous syra Hämtad från nih.gov.
- ChemIDplus, (2017). 3D-struktur på 60-18-4 - Tyrosine Hämtad från nih.gov.
- ChemIDplus, (2017). 3D-struktur 7726-95-6 - Brom Hämtad från nih.gov.
- ChemIDplus, (2017). 3D-struktur 7732-18-5 - Vatten Hämtat från nih.gov.
- Emw, (2009). Protein COL4A1 PDB 1li1 Återställs från wikipedia.org.
- Mills, B. (2009). Diphenylsulfimide-from-xtal-2002-3D-balls Återställd från wikipedia.org.
- PubChem, (2016). Hypobromous acid Hämtad från nih.gov.
- Steane, R. (2014). DNA-molekylen - roterbar i 3 dimensioner Återvinns från biotopics.co.uk
- Thormann, U. (2005). NeutrophilerAktion Återställs från wikipedia.org.