INDOLÄTTIKSYRA: STRUKTUR, EGENSKAPER, PRODUKTION, ANVÄNDNING - KEMI - 2025

Den indolättiksyra är en organisk förening med den molekylära formeln C ₈ H ₆ NCH ₂ COOH. Det är en monokarboxylsyra som har en viktig roll som ett växtehormon, varför det tillhör gruppen fytohormoner som kallas auxiner.

Det är också känt som 3-indolättiksyra och indol-3-ättiksyra. Det är det viktigaste auxinet i växter. Det produceras i dessa i de delar där det finns tillväxt, såsom skott, unga växande löv och reproduktionsorgan.

Indolättiksyra finns i växande skott. Författare: Julio César García. Källa: Pixabay.

Förutom växter biosyntes även vissa mikroorganismer, särskilt de som kallas "tillväxtpromotorer". I allmänhet finns dessa mikrober i rhizosfären eller området intill växternas rötter, vilket gynnar deras tillväxt och förgrening.

Indolättiksyrabiosyntes sker på flera sätt, särskilt tryptofan, en aminosyra som finns i växter.

Hos personer med kronisk njursjukdom kan förekomsten av höga nivåer av indolättiksyra orsaka skada på hjärt-kärlsystemet och demens. Olika sätt att använda indolättiksyra-producerande svampar och bakterier studeras för att främja växtgrödor på ett miljövänligt sätt.

Strukturera

Indolättiksyra har en bensenring i sin molekylära struktur och fäst vid den är en pyrrolring i 3 ställning en -CH ₂ -COOH -gruppen är bunden .

Strukturen för 3-indolättiksyra molekylen. Det finns ingen maskinläsbar författare. Ayacop antog (baserat på upphovsrättsanspråk). . Källa: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Indolättiksyra

- Indol-3-ättiksyra

- 3-Indolättiksyra

- Indolymättiksyra

- Skatole-ω-karboxylsyra

Egenskaper

Fysiskt tillstånd

Färglös till vit massiv flingan

Molekylvikt

175,18 g / mol

Smältpunkt

168,5 ºC

löslighet

Mycket lätt lösligt i kallt vatten: 1,5 g / L

Löslig i etylalkohol, aceton och etyleter. Olöslig i kloroform.

Plats i naturen

Indolättiksyra är den viktigaste fytohormon eller auxin av växter, som producerar den främst på platser i växten där det finns tillväxt.

Spirning av ett frö, en process där indolättiksyra intervenerar. Författare: Markéta Machová. Källa: Pixabay.

Det vanliga sättet på vilket växter lagrar indolättiksyra är konjugerat eller reversibelt kopplat till vissa aminosyror, peptider och sockerarter.

Det kan transporteras aktivt från cell till cell eller passivt genom att följa floemsaft över långa avstånd.

Förutom dess produktion i växter, syntetiserar flera typer av mikroorganismer den också. Bland dessa arter av mikrober är Azospirillum, Alcaligenes, Acinetobacter, Bacillus, Bradyrhizobium, Erwinia, Flavobacterium, Pseudomonas och Rhizobium.

De flesta växtstimulerande bakterier och svampar, inklusive de som bildar symbios med dem, producerar indolättiksyra. Dessa mikroorganismer sägs vara "tillväxtpromotorer".

Indoleaättiksyrabiosyntes av växtassocierade bakterier eller svampar i rhizosfären spelar en viktig roll i rotutvecklingen.

Grenade rötter av en växt. Indolättiksyra som produceras av bakterier och svampar närvarande i området intill dem eller rhizosphere ingriper i dess utveckling. Rasbak på holländska Wikipedia. Källa: Wikipedia Commons.

Mikrober kräver emellertid inte indolättiksyra för sina fysiologiska processer.

Förklaringen är att när växter växer frigör de många vattenlösliga föreningar som socker, organiska syror och aminosyror, som transporteras till rötterna.

På detta sätt erhåller rhizobacteria en riklig mängd material som används vid produktion av metaboliter såsom indolättiksyra, som sedan används av växten.

Som kan dras är detta ett exempel på ett partnerskap för ömsesidigt bistånd.

Funktion i växter

Indolättiksyra är involverad i olika aspekter av växttillväxt och utveckling, från embryogenes till blomsterutveckling.

Det är väsentligt för många processer, såsom frögroning, embryotillväxt, rotinitiering och -utveckling, bladbildning och -utgjutning, fototropism, geotropism, fruktutveckling etc.

Utveckling av blommor, en process där indolättiksyra ingriper. Författare: Bruno Glätsch. Källa: Pixabay.

Reglerar cellförlängning och -delning såväl som deras differentiering.

Ökar tillväxthastigheten för xylem och roten. Det hjälper till att förbättra rotens längd genom att öka antalet grenar, rothår och sidorötter som hjälper till att ta näringsämnen från omgivningen.

Det ackumuleras i basaldelen av roten och gynnar gravitropismen eller geotropismen hos dessa, vilket påbörjar rotens krökning nedåt. I vissa arter stimulerar det bildandet av slumpmässiga rötter från stjälkar eller blad.

Det samlas på platsen där bladen kommer från och kontrollerar dess plats på växten. Ett högt innehåll av indolättiksyra stimulerar förlängningen i skotten och deras fototropism. Reglerar bladutvidgning och vaskulär differentiering.

Nya blad i tillväxt, process kontrollerad av indolättiksyra. Källa: Pixabay.

Tillsammans med cytokininerna stimulerar det spridningen av celler i kambialzonen. Bidrar till differentiering av vaskulära vävnader: xylem och floem. Det påverkar stammens diameter.

Mogna frön släpper indolättiksyra som ackumuleras i den del som omger fruktens perikarpa. När koncentrationen av indolättiksyra minskar på denna plats, genereras frigöringen av frukten.

Biosyntes

Indolättiksyra biosyntetiseras i aktivt uppdelande växtorgan som skott, rotspetsar, meristem, kärlvävnader, unga växande blad, terminalknoppar och reproduktionsorgan.

Det syntetiseras av växter och mikroorganismer genom flera sammanhängande vägar. Det finns vägar som är beroende av tryptofan (en aminosyra som finns i växter) och andra som är oberoende av den.

En av biosynteserna från tryptofan beskrivs nedan.

Tryptofan förlorar en aminogrupp genom enzymet aminotransferas och omvandlas till indol-3-pyruvinsyra.

Den senare förlorar en karboxyl och indol-3-acetaldehyd bildas tack vare enzymet pyruvat dekarboxylas.

Slutligen oxideras indol-3-acetaldehyd av enzymet aldehyd-oxidas för att erhålla indol-3-ättiksyra.

En av formerna för biosyntes av indolättiksyra genom rhizobacteria. Författare: Marilú Stea.

Närvaro i människokroppen

Indolättiksyra i människokroppen kommer från metabolismen av tryptofan (en aminosyra som finns i olika livsmedel).

Indolättiksyra är förhöjd hos patienter med leversjukdom och hos personer med kronisk njursjukdom.

När det gäller kronisk njursjukdom har höga nivåer av indolättiksyra i blodserum korrelerats med kardiovaskulära händelser och dödlighet, vilket visar sig vara betydande prediktorer för dem.

Det uppskattas att det fungerar som en promotor av oxidativ stress, inflammation, åderförkalkning och endotelial dysfunktion med en prokoagulant effekt.

Höga nivåer av indolättiksyra i blodserumet hos patienter som får hemodialys har också associerats med minskad kognitiv funktion.

Erhållande

Det finns flera sätt att få det på laboratoriet, till exempel från indol eller från glutaminsyra.

Potentiell användning inom jordbruket

Nya strategier studeras som gör det möjligt att använda indolättiksyra för att öka produktiviteten hos grödor med minimal påverkan på den naturliga miljön, vilket undviker miljöeffekterna av kemiska gödselmedel och bekämpningsmedel.

Med svamp

Vissa forskare isolerade vissa endofytiska svampar associerade med medicinalväxter från torra miljöer.

De fann att dessa svampar gynnar spiring av vildtyp och mutantfrön, och efter vissa analyser drogs det slutsatsen att indoleasättikssyran som biosyntes av sådana svampar är ansvarig för den gynnsamma effekten.

Detta innebär att tack vare den indolättiksyra som dessa endofytiska svampar producerar, kan deras användning ge stora fördelar för grödor som växer i marginaliserade länder.

Genom genetiskt manipulerade bakterier

Andra forskare lyckades utveckla en genetisk manipuleringsmekanism som gynnar syntesen av indolättiksyra av en typ av rhizobacteria, vilket normalt inte främjar växtväxt.

Implementeringen av denna mekanism ledde till att dessa bakterier syntetiserade indolättiksyra på ett självreglerat sätt. Och ympningen av dessa rhizobacteria till rötterna av Arabidopsis thaliana-växter förbättrade deras rottillväxt.

Med föreningar konjugerade med indolättiksyra

Det har varit möjligt att syntetisera en förening konjugerad eller bildad genom sammansättning av indolättiksyra och karbendazim (en fungicid) som, när den ympats i rötterna av baljväxträdplantor, uppvisar både svampdödande egenskaper och effekter som främjar växttillväxt och utveckling. Denna förening behöver fortfarande studeras i större djup.

referenser

1. Chandra, S. et al. (2018). Optimering av naturen ättiksyra produktion av isolerade bakterier från Stevia rebaudiana rhizosphere och dess effekter på växternas tillväxt. Journal of Genetic Engineering and Biotechnology 16 (2018) 581-586. Återställs från sciencedirect.com.
2. US National Library of Medicine. (2019). Indol-3-ättiksyra. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Rosenberg, E. (2017). Mikrobernas bidrag till hälsan hos mänskliga, djur och växter. I Det är i ditt DNA. Återställs från sciencedirect.com.
4. Le Bris, M. (2017). Hormoner i tillväxt och utveckling. I referensmodul i Life Sciences. Återställs från sciencedirect.com.
5. Estelle, M. (2001) Plant Hormones. I Encyclopedia of Genetics. Återställs från sciencedirect.com.
6. Dou, L. et al. (2015). Den kardiovaskulära effekten av den uremiska lösningen indol-3 ättiksyra. J. Am. Soc. Nephrol. 2015 april; 26 (4): 876-887. Återställs från ncbi.nlm.nih.gov.
7. Khan, AL et al. (2017). Endofyter från medicinalväxter och deras potential för att producera indol ättiksyra, förbättra fröns grodd och minska oxidativ stress. J Zhejiang Univ Sci B. 2017 feb; 18 (2): 125-137. Återställs från ncbi.nlm.nih.gov.
8. Koul, V. et al. (2014). Påverkans sfär av indolättiksyra och salpeteroxid i bakterier. J. Basic Microbiol. 2014, 54, 1-11. Återställs från ncbi.nlm.nih.gov.
9. Lin, Y.-T. et al. (2019). Indole-3 ättiksyra ökade risken för nedsatt kognitiv funktion hos patienter som fick hemodialys. NeuroToxicology, volym 73, juli 2019, sidorna 85-91. Återställs från sciencedirect.com.
10. Zuñiga, A. et al. (2018). En konstruerad anordning för produktion av indolättiksyra under kvorumavkänningssignaler gör det möjligt för Cupriavidus pinatubonensis JMP134 att stimulera växttillväxt. ACS Synthetic Biology 2018, 7, 6, 1519-1527. Återställs från pubs.acs.org.
11. Yang, J. et al. (2019). Syntes och bioaktivitet av indolättiksyra-karbendazim och dess effekter på Cylindrocladium parasiticum. Bekämpningsmedel Biokemi och fysiologi 158 (2019) 128-134. Återställs från ncbi.nlm.nih.gov.
12. Aguilar-Piedras, JJ et al. (2008). Produktion av indol-3-ättiksyra i Azospirillum. Rev Latinoam Microbiol 2008; 50 (1-2): 29-37. Återställdes från bashanfoundation.org.