PICRINSYRA: STRUKTUR, SYNTES, EGENSKAPER OCH ANVÄNDNINGSOMRÅDEN - KEMI - 2026

Den pikrinsyra är en organisk kemikalie som är mycket nitreras den IUPAC-namnet 2,4,6-trinitrofenol är. Dess molekylformel är C ₆ H ₂ (NO ₂ ) ₃ OH. Det är en mycket sur fenol och kan hittas som natrium, ammonium eller kaliumpikrat; dvs i dess jonform C ₆ H ₂ (NO ₂ ) ₃ ONa.

Det är ett fast ämne med en stark bitter smak, och därifrån hämtar det sitt namn, från det grekiska ordet 'prikos', som betyder bitter. Det finns som våta gula kristaller. Torkning eller uttorkning är farlig eftersom det ökar de instabila egenskaperna som gör det explosivt.

Picrinsyramolekyl. Källa: Iomesus

Pikrinsyramolekylen visas ovan. I bilden är det svårt att känna igen bindningarna och atomerna, eftersom detta motsvarar Van der Waals representation av dess yta. Nästa avsnitt behandlar molekylstrukturen mer detaljerat.

Från pikronsyra syntetiseras vissa mellanprodukter, olika picratsalter och pikrinsyrakomplex.

Picrinsyra används som bas för syntes av permanenta gula färgämnen. Vissa patologer och forskare använder det vid fixering eller färgning av vävnadssektioner och andra immunohistokemiska processer.

Det är mycket användbart vid tillverkning av farmaceutiska produkter. Dessutom används den för produktion av tändstickor eller tändstickor och sprängämnen. Det används också för att etsa metaller, för att framställa färgat glas och i den kolorimetriska bestämningen av biologiska parametrar såsom kreatinin.

Å andra sidan är picrinsyra en irriterande när den kommer i kontakt med huden, luftvägarna, ögonen och matsmältningen. Förutom att skada huden kan det påverka njurarna, blodet och levern bland andra organ.

Strukturera

Struktur och formella laddningar i pikronsyra. Källa: Cvf-ps

Bilden ovan visar alla bindningarna och strukturen i själva picrinsyramolekylen mer detaljerat. Den består av en fenol med tre nitro-substituenter.

Kan det ses att i de NO ₂ grupperna kväveatomen har en positiv partiell laddning, och därför kräver elektrontätheten av dess omgivningar. Men den aromatiska ringen lockar också elektronerna mot sig själv, och innan de tre NO ₂ hamnar upp en del av sin egen elektroniska densitet.

Som en följd av detta tenderar OH-gruppens syre mer att dela ett av sina fria elektroniska par för att tillhandahålla den elektroniska bristen som ringen lidit; och därigenom bildas C = O ⁺ -H- bindningen . Denna partiella positiva laddning på syre försvagar OH-bindningen och ökar surhetsgraden; det vill säga det kommer att frisättas som vätejon, H ⁺ .

Syrafenol

Det är av denna anledning som denna förening är en exceptionellt stark (och reaktiv) syra, ännu mer än själva ättiksyra. Emellertid är föreningen faktiskt en fenol vars surhet överträffar den hos de andra fenolerna; grund, såsom just nämnts, till de NO ₂ substituenter .

Eftersom det är en fenol har OH-gruppen därför prioritet och leder uppräkningen i strukturen. De tre NR ₂ är belägna vid kol 2, 4 och 6 i den aromatiska ringen med avseende på OH. Det är här IUPAC-nomenklaturen för denna förening härleds: 2,4,6-Trinitrofenol (TNP).

Om NO ₂ grupperna var frånvarande , eller om det fanns färre av dem i ringen, skulle OH bindningen försvagas mindre, och därför skulle föreningen ha mindre syra.

Kristallstruktur

Picronsyramolekyler är arrangerade på ett sådant sätt att de gynnar deras intermolekylära interaktioner; antingen för vätebindning mellan OH- och NO2- _grupper , dipol-dipolkrafter eller elektrostatiska avstötningar mellan elektronbristiga regioner.

NO _2- grupperna kan förväntas stöta varandra och orientera sig i riktning mot angränsande aromatiska ringar. Ringarna skulle inte heller kunna ställa upp varandra ovanpå varandra på grund av ökade elektrostatiska avstötningar.

Produkt av alla dessa interaktioner lyckas picrinsyra bilda ett tredimensionellt nätverk som definierar en kristall; vars enhetscell motsvarar ett kristallint system av ortorombisk typ.

Syntes

Ursprungligen syntetiserades det från naturliga föreningar såsom djurhornderivat, naturliga hartser, bland andra. Från och med 1841 har fenol använts som föregångare till pikronsyra, enligt olika vägar eller med olika kemiska procedurer.

Som redan nämnts är det en av de suraste fenolerna. För att syntetisera den genomgår fenolen först en sulfoneringsprocess, följt av en nitreringsprocess.

Sulfoneringen av den vattenfria fenolen utföres genom behandling av fenolen med rykande svavelsyra, som inträffar elektrofila aromatiska substitutioner av H genom sulfonatgrupper, SO ₃ H, i -orto och -para position i förhållande till OH-gruppen.

Denna produkt, 2,4-fenoldisulfonsyra, genomgår nitreringsprocessen och behandlar den med koncentrerad salpetersyra. I att göra så, de två SO ₃ H -grupper ersättas med nitrogrupper, NR ₂ , och tredjedel kommer in i andra nitropositionen. Följande kemiska ekvation illustrerar detta:

Nitrering av 2,4-fenoldisulfonsyra. Källa: Gabriel Bolívar.

Direkt fenolnitrering

Fenolnitreringsprocessen kan inte genomföras direkt, eftersom tjäror med hög molekylvikt genereras. Denna syntesmetod kräver en mycket noggrann kontroll av temperaturen eftersom den är mycket exoterm:

Direkt fenolnitrering. Källa: akane700

Picrinsyra kan erhållas genom att utföra den direkta nitreringsprocessen av 2,4-dinitrofenol med salpetersyra.

Ett annat sätt att syntetisera är att behandla bensen med salpetersyra och kvicksilvernitrat.

Fysiska och kemiska egenskaper

Molekylvikt

229,104 g / mol.

Fysiskt utseende

Gul massa eller suspension av våta kristaller.

Odör

Det är luktfritt.

Smak

Det är väldigt bittert.

Smältpunkt

122,5 ° C

Kokpunkt

300 ° C Men när det smälter exploderar det.

Densitet

1,77 g / ml.

löslighet

Det är en måttligt löslig förening i vatten. Detta beror på att deras OH- och NO2- _grupper kan interagera med vattenmolekyler genom vätebindningar; även om den aromatiska ringen är hydrofob och därför försämrar dess löslighet.

korrosions

Picrinsyra är vanligtvis frätande för metaller, med undantag för tenn och aluminium.

pKa

0,38. Det är en stark organisk syra.

Instabilitet

Picrinsyra kännetecknas av instabila egenskaper. Det utgör en risk för miljön, den är instabil, explosiv och giftig.

Den bör förvaras tätt stängd för att undvika uttorkning, eftersom pikronsyra är mycket explosiv om den får torka. Man måste vara mycket försiktig med sin vattenfria form, eftersom den är mycket känslig för friktion, chock och värme.

Picrinsyra ska förvaras på svala, ventilerade platser, borta från oxiderbara material. Det är irriterande vid kontakt med huden och slemhinnorna, det bör inte intas och det är giftigt för kroppen.

tillämpningar

Picrinsyra har använts allmänt inom forskning, kemi, industri och militär.

Undersökning

När det används som fixeringsmedel för celler och vävnader, förbättrar det resultatet av färgning av dem med sura färgämnen. Det händer med trikromfärgningsmetoder. Efter fixering av vävnaden med formalin rekommenderas en ny fixering med pikrinsyra.

Detta garanterar en intensiv och mycket ljus färg på tygerna. Du får inte bra resultat med grundläggande färgämnen. Försiktighetsåtgärder bör dock vidtas eftersom pikronsyra kan hydrolysera DNA om det lämnas för länge.

Organisk kemi

-I organisk kemi används den som alkaliska pikrater för att utföra identifiering och analys av olika ämnen.

-Det används i analytisk kemi för metaller.

-I kliniska laboratorier används det för att bestämma serum- och urin-kreatininnivåer.

-Det har också använts i några av de reagens som används för analys av glukosnivåer.

Inom industrin

- På fotonindustrinivå har pikronsyra använts som en sensibilisator vid fotografiska emulsioner. Det har varit en del av produktionen av bland annat bekämpningsmedel, starka insektsmedel.

-Pikronsyra används för att syntetisera andra kemiska intermediära föreningar såsom klorpikrin och pikraminsyra. Vissa läkemedel och färgämnen för läderindustrin har gjorts av dessa föreningar.

-Pratsyra användes vid behandling av brännskador, som ett antiseptiskt och andra tillstånd, innan dess toxicitet blev uppenbar.

-Viktig komponent på grund av dess explosiva karaktär vid tillverkning av tändstickor och batterier.

Militära tillämpningar

- På grund av den höga explosionsförmågan hos picrinsyra har den använts i ammunitionsanläggningar för militära vapen.

- Pressad och smält pikrinsyra har använts i artillerival, granater, bomber och gruvor.

-Amonmoniumsaltet av pikronsyra har använts som ett explosivt ämne, det är mycket kraftfullt men mindre stabilt än TNT. Under en tid användes den som en del av raketbränsle.

Giftighet

Det har bevisats att det är mycket giftigt för människokroppen och i allmänhet för alla levande varelser.

Det rekommenderas att undvika inandning och förtäring på grund av dess akuta orala toxicitet. Det orsakar också mutation i mikroorganismer. Det har toxiska effekter på djurliv, däggdjur och miljön i allmänhet.

referenser

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10: ^e upplagan.) Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2018). Pikrinsyra. Återställd från: en.wikipedia.org
4. Purdue University. (2004). Picrinsyraexplosion. Återställdes från: chemed.chem.purdue.edu
5. Kristallografi 365-projekt. (10 februari 2014). Mindre än mjukt gult - pikrinsyras struktur. Återställd från: crystalallography365.wordpress.com
6. PubChem. (2019). Pikrinsyra. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Baker, JR (1958). Pikrinsyra. Methuen, London, Storbritannien.