BÄRNSTENSSYRA: STRUKTUR, EGENSKAPER, PRODUKTION, ANVÄNDNING - KEMI - 2026

Den bärnstenssyra är en fast organisk förening med den kemiska formeln C ₄ H ₆ O ₄ . Det är en dikarboxylsyra, det vill säga den har två karboxylgrupper –COOH, en i varje ände av molekylen vars skelett har 4 kolatomer. Det är också känt som butandisyra. Det sägs vara en alfa, omega-dikarboxylsyra eller en C4-dikarboxylsyra.

Det är utbrett i växter, svampar och djur. Dess succinat-anjon är en viktig komponent i Krebs-cykeln, som består av en serie kemiska reaktioner som uppstår under cellulär andning.

Bärnstenssyra Författare: Marilú Stea.

Bärnstenssyra är en av de naturliga syrorna som finns i mat, frukt som druvor och aprikoser, grönsaker som broccoli och rödbetor, ostar och kött, bland många andra.

Det finns också i gult eller succino bärnsten, från vilket dess namn kommer. Det kan erhållas genom destillation av detta eller andra hartser. Industriellt erhålles det genom hydreringen av maleinsyra.

Bärnstenssyra genereras också under jäsningen av vin. Dessutom är det en mycket uppskattad naturlig smak för olika livsmedel. Det används också som råmaterial för att erhålla olika kemiska föreningar som har tillämpningar inom olika industriområden, medicin och kosmetika, bland många andra.

Strukturera

Bärnstenssyra har 4 kolatomer kopplade på ett linjärt men sicksackmönster. Det är som en butan molekyl i vilken metylgrupperna -CH ₃ oxideras för att bilda karboxylgrupper -COOH.

Struktur av bärnstenssyra. D.328 09:20, 17 maj 2006 (UTC). Källa: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Bärnstenssyra

- Butandisyra

- 1,4-butandisyra

- 1,2-etandikarboxylsyra

- Bärnstenssyra

- Spirit of Amber

Egenskaper

Fysiskt tillstånd

Färglösa till vita kristallina fasta, trikliniska kristaller eller monokliniska prismor

Molekylvikt

118,09 g / mol

Smältpunkt

188,0 ºC

Kokpunkt

235 ºC

Flampunkt

160 ºC (öppen koppmetod).

Specifik vikt

1,572 vid 25 ºC / 4 ºC

Brytningsindex

1450

löslighet

I vatten: 83,2 g / L vid 25 ºC.

Löslig i etanol CH ₃ CH ₂ OH, etyleter (CH ₃ CH ₂ ) ₂ O, aceton CH ₃ COCH ₃ och metanol CH ₃ OH. Olöslig i toluen och bensen.

pH

En 0,1 molig vattenlösning (0,1 mol / L) har ett pH av 2,7.

Dissociation konstanter

K ₁ = 6,4 x 10 ^-5

K ₂ = 0,23 x 10 ^-5

Kemiska egenskaper

Dikarboxylsyror uppvisar i allmänhet samma kemiska beteende som monokarboxylsyror. Emellertid är en syrakaraktär hos en dikarboxylsyra större än den för en monokarboxylsyra

Avseende joniseringen av sina väten, uppträder joniseringen av den andra karboxylgruppen mindre lätt än den för den första, såsom kan ses i dissociationskonstanterna av bärnstenssyra, där K ₁ är större än K ₂ .

Det upplöses i vattenhaltig NaOH och vattenhaltig NaHCO ₃ .

Bärnstenssyra är inte hygroskopisk.

Vid uppvärmning släpper den mycket lätt en vattenmolekyl och bildar bärnstenssyraanhydrid.

Kemiska reaktioner av industriell betydelse

Genom reduktionsreaktion (motsatsen till oxidation) omvandlas bärnstenssyra till 1,4-butandiol.

1,4-butandiol. självgjord av Ben Mills. Källa: Wikipedia Commons.

Genom dehydrogenering av 1,4-butandiol (eliminering av väte) erhålles y-butyrolakton.

När 1,4-butandiol cykliseras (bildning av en cyklisk molekyl) erhålls tetrahydrofuran.

Genom aminering av bärnstenssyra (tillsats av en amin) erhålles pyrrolidoner.

Dess polymerisation med dioler gör det möjligt att erhålla polyestrar och med diaminer erhålles polyamider. Båda är ofta använda polymerer.

Erhållande

Mängden som finns i naturliga källor är mycket liten så den erhålls industriellt genom syntes från andra föreningar generellt härrörande från petroleum.

Det kan framställas genom katalytisk hydrering av maleinsyra eller maleinsyraanhydrid.

Ett av sätten att få bärnstenssyra. Författare: Marilú Stea.

Börjar också från fumarsyra eller från acetylen och formaldehyd.

Alla dessa är dock petrokemiska processer som förorenar miljön och beror på oljepriset. Av dessa skäl har andra produktionsmetoder baserade på anaerob jäsning utvecklats under lång tid, vilka är billigare och mindre förorenande.

Dessa processer använder CO ₂ , vilket är fördelaktigt för att minska denna gas och den växthuseffekt den genererar.

Produktionen kan vara fermentativ, till exempel med Anaerobiospirillum succiniproducens och Actinobacillus succinogenes, som producerar den i höga koncentrationer från kolkällor, såsom glukos, laktos, xylos, arabinos, cellobios och andra sockerarter. De använder också CO ₂ som kolkälla.

Det finns forskare som främjar utvecklingen av begreppet bioraffinaderier, vilket skulle möjliggöra att utnyttja de förnybara resursernas fulla potential. Detta är fallet med användningen av avloppsvatten från tillverkning av papper, majsstjälkar, biomassa från alger, sockerrörsbagasse, rottingmassa, avfall från skördesstammar och betamassa för att erhålla bärnstenssyra, bland andra produkter. värdefullt.

Cane bagasse som kan användas vid jäsning för att få bärnstenssyra. Jonathan Wilkins. Källa: Wikipedia Commons.

Till exempel involverar användning av betamassa extraktionen av pektin och den del som är rik på fenoliska antioxidanter följt av hydrolys av cellulosa och hemicellulosa för att erhålla jäsbara sockerarter. De senare är basen för att erhålla bärnstenssyra genom dess anaeroba jäsning i bioreaktorer.

tillämpningar

Inom livsmedelsindustrin

Bärnstenssyra ger mat naturligt smak. Det har en smakförstärkande effekt, så det används som tillsats i bearbetade livsmedel.

Det har föreslagits att det har effekter på smaker som inte kan dupliceras av andra syror i livsmedel, till exempel den så kallade umamiansmaken i vissa ostar (umami är ett japanskt ord för "välsmakande").

Författare: Lipefontes0. Källa: Pixabay.

Det används till och med i djurfoder för att stimulera det.

Inom vinindustrin

Bärnstenssyra förekommer naturligt under alkoholhaltig jäsning av vin. Av de icke-flyktiga syrorna som alstras i denna process motsvarar bärnstenssyra 90% av det totala.

Författare: Congerdesign. Källa: Pixabay.

Vin innehåller ungefär 0,5 till 1,5 g / L bärnstenssyra, som kan nå 3 g / L.

Vid produktion av andra kemiska föreningar

Bärnstenssyra är råmaterialet för att erhålla produkter med högt industriellt värde såsom tetrahydrofuran, 1,4-butandiol, gamma-butyrolakton, adipinsyra, linjära alifatiska estrar, N-metylpyrrolidon och biologiskt nedbrytbara polymerer.

Dessa föreningar och material har många tillämpningar inom plastindustrin (elastiska fibrer, elastiska filmer), lim, industriella lösningsmedel (borttagning av färg och lack), rengöringsmedel inom mikroelektronik, medicin (anestetika, läkemedelsfordon), jordbruk, textilier och kosmetika .

I olika applikationer

Bärnstenssyra är en ingrediens i vissa farmaceutiska beredningar. Succinimider, härrörande från bärnstenssyra, används i medicinen som antikonvulsiva medel.

Det är en del av korrosionsinhibitorformler, fungerar som mjukgörare för polymerer och används i parfymeri. Det är också en mellanprodukt i syntesen av tensider och tvättmedel.

Bärnstenssyra kan användas som en monomer för framställning av biologiskt nedbrytbara polymerer och plast.

Det används i jordbruksformler för odling av plantager.

Bärnstenssyrasalter används i fordonskylvätskor och för att främja avisning, eftersom de är mindre förorenande än andra föreningar.

Succinatestrar används som tillsatser i bränslen.

referenser

1. US National Library of Medicine. (2019). Bärnstenssyra. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Comuzzo, P. och Battistutta, F. (2019). Försurning och pH-kontroll i röda viner. In Red Wine Technology. Återställs från sciencedirect.com.
3. Alexandri, M. et al. (2019). Omstrukturering av den konventionella sockerbetsindustrin till ett nytt bioraffinaderi: Fraktionering och biokonvertering av sockerbetmassa till bärnstenssyra och samprodukter med mervärde. ACS Sustainable Chemistry & Engineering. Februari 2019. Återställs från pubs.acs.org.
4. Methven, L. (2012). Naturlig mat- och drycksmakförstärkare. I naturliga livsmedelstillsatser, ingredienser och smaker. Återställs från sciencedirect.com.
5. Featherstone, S. (2015). Ingredienser som används för beredning av konserver. I en fullständig kurs i konservering och relaterade processer (fjortonde upplagan). Återställs från sciencedirect.com.
6. Qureshi, N. (2009). Gynnsamma biofilmer: avloppsvatten och andra industriella tillämpningar. Inom biofilmer inom livsmedels- och dryckesindustrin. Återställs från sciencedirect.com.