SULFONSYRA: STRUKTUR, NOMENKLATUR, EGENSKAPER, ANVÄNDNINGSOMRÅDEN - KEMI - 2026

Kallas sulfonsyra till vilken förening som helst som tillhör en familj av organiska syror med en eller flera -SO ₃ H. Vissa författare tyder på att modersubstansen är H-S (= O) ₂ -OH eller H-SO ₃ H, kallad av någon "sulfonsyra", men dess existens har emellertid inte bevisats, inte heller för dess tautomer HO - S (= O) –OH känd som "svavelsyra" (H ₂ SO ₃ ), inte heller i lösning inte heller i fast tillstånd.

Det senare beror på det faktum att svaveldioxidgas (IV) (SO ₂ ) i vattenlösning omvandlas till bisulfitjoner (HSO ₃ ^- ) och pyrosulfit (S ₂ O ₅ ^{2 -} ) och inte till H - S (= O ) ₂ –OH och HO - S (= O) –OH, vilket redan har bevisats av många kemiska forskare.

Sulfonylgrupp. Choij. Källa: Wikipedia Commons

I den kemiska formeln R-SO ₃ H från sulfonsyror, R-gruppen kan representera kolvätegrupper skelett såsom alkan, alken, alkyn och / eller aren. Dessa kan innehålla sekundära funktionaliteter såsom ester, eter, keton, amino, amido, hydroxyl, karboxyl och fenol, bland många andra.

Sulfonsyror är starka syror, som är jämförbara med svavelsyra (H ₂ SO ₄ ). Resten av dess egenskaper beror dock till stor del på R-gruppens natur.

Vissa har en tendens att desulfonera vid höga temperaturer. Detta innebär att förlora den -SO ₃ H-gruppen, särskilt när R är en aren, det vill säga med en bensenring.

Sulfonsyror har många användningsområden beroende på deras kemiska formel. De används för att tillverka färgämnen, bläck, polymerer, tvättmedel, ytaktiva medel och som katalysatorer, bland många andra tillämpningar.

Strukturera

Sulfonsyror har följande allmänna struktur:

Allmän formel för sulfonsyror. Benjah-bmm27. Källa: Wikipedia Commons

Nomenklatur

- sulfonylgrupp: -SO ₃ H

- Alkyl eller arylsulfonsyra: R - SO ₃ H

Egenskaper

De är fasta eller flytande beroende på R-gruppen. Gasformiga sulfonsyror är inte kända.

Deras fysikaliska och kemiska egenskaper beror på R-gruppens natur. Som jämförelse presenteras vissa fysikaliska egenskaper hos olika sulfonsyror, där pf är smältpunkten och pe är kokpunkten vid ett tryck av 1 mm Hg:

- Metansulfonsyra: smp. 20 ° C; bp 122 ° C

- Etansulfonsyra: smp. -17 ° C; kp 123 ° C

- Propansulfonsyra: smp -37 ° C; kp 159 ° C

- Butansulfonsyra: smältpunkt -15 ° C; kp 149 ° C

- Pentansulfonsyra: smältpunkt -16 ° C; kp 163 ° C

- Hexanesulfonsyra: smp. 16 ° C; kp 174 ° C

- Bensensulfonsyra: smp. 44 ° C; kp 172 ° C (vid 0,1 mm Hg)

- p-toluensulfonsyra: smältpunkt 106 ° C; kp 182 ° C (vid 0,1 mm Hg)

- 1-Naftalenesulfonsyra: smp 78 ° C; pe sönderdelas

- 2-naftalenesulfonsyra: smp 91 ° C; pe sönderdelas

- Trifluormetansulfonsyra: smp ingen; kp 162 ° C (vid 760 mm Hg)

De flesta är mycket lösliga i vatten.

Sulfonsyror är ännu surare än karboxylsyror. De har syrlighet som liknar svavelsyra. De upplöses i vattenhaltig natriumhydroxid och vattenhaltig bikarbonat.

De tenderar att genomgå termisk sönderdelning, vilket orsakar deras avsvovling. Flera av alkansulfonsyrorna är emellertid termiskt stabila. I synnerhet är triflinsyra, eller trifluormetansulfonsyra, en av de starkaste och mest stabila syrorna.

Erhållande

Arylsulfonsyror

Arylsulfonsyror erhålls i allmänhet genom sulfonering process som består av att tillsätta ett överskott av rykande svavelsyra (H ₂ SO ₄ + SO ₃ ) till den organiska föreningen som vi vill sulfonat. Till exempel i fallet med bensen:

C ₆ H ₆ + H ₂ SO ₄ <---> C ₆ H ₅ SO ₃ H + H ₂ O

ArH + H ₂ SO ₄ <---> Arso ₃ H + H ₂ O

Sulfonering är en reversibel reaktion, eftersom om vi tillsätter en utspädd syra till bensensulfonsyra och leder ånga över blandningen, genereras SO _3- eliminationsreaktionen och bensen destilleras genom ångförångning, vilket förskjuter jämvikten mot desulfonering.

Sulfoneringsmedlet kan också vara klorsvavelsyra, sulfaminsyra eller sulfitjoner.

Alkylsulfonsyror

Dessa framställs i allmänhet genom sulfo-oxidation, det vill säga behandling av alkylföreningar med svaveldioxid SO ₂ och syre O ₂ , eller direkt med svaveltrioxid SO ₃ .

RH + 2SO ₂ + O ₂ + H ₂ O <----> R-SO ₃ H + H ₂ SO ₄

tillämpningar

Sulfonsyror för tensider och tvättmedel

Alkylbensensulfonsyror används vid tillverkning av tvättmedel, vilket är ett av de mest utbredda användningarna.

P-metylbensensulfonsyra. Hans-no-G. Källa = Självgjord. * Datum = 21 aug 2006. * Tillverkad med ChemDraw. Källa: Wikipedia Commons.

De används för pulver och flytande tvättmedel, tunga eller lätta rengöringsmedel, handtvålar och schampo.

De aktiva komponenterna är i allmänhet linjära alkylbensensulfonater och sulfonerade fettestrar.

Vanliga ytaktiva ämnen är alfa-olefinsulfonater, sulfobetainer, sulfosuccinater och alkyldifenyleter-disulfonater, vilka alla härrör från sulfonsyror.

Dessa ytaktiva medel finner användning i hushållsrengöringsprodukter, kosmetika, emulsionspolymerisation och tillverkning av jordbrukskemikalier.

Lignosulfonater är sulfonerade derivat av lignin, en komponent av trä och används som spridningsmedel, vätmedel, bindemedel i vägbeläggningar, betongblandningar och tillsatser i djurfoder.

Ett derivat av 2-naftalenesulfonsyra används för att öka cementens flytbarhet och hållfasthet.

Sulfonsyrabaserade färgämnen

Dessa kännetecknas vanligtvis av att innehålla azogrupper (R - N = N - R).

Syra röd färg. Smokefoot. Källa: Wikipedia Commons.

Sulfonsyra-härledda färgämnen är användbara inom pappersindustrin, bläck såsom bläckstråleskrivning, textilier såsom bomull och ull, kosmetika, tvålar, tvättmedel, livsmedel och läder.

Ett derivat av 2-naftalenesulfonsyra används också som en ingrediens i färgämnen för polyesterfibrer och för läderbrun.

Sulfonsyrabaserade amider

Akrylamidosulfonsyror sticker ut i denna ansökan, som används i polymerer, vid elektrodeposition av metaller, som ytaktiva medel och i transparenta antidimbeläggningar.

De används också för förbättrad oljeåtervinning, som markfrisläppande medel, i hydrauliska cementblandningar och som aminoplasthartsceleratorer.

Vissa sulfonamider används också i insekticidformler.

Fluorerade och klorfluorerade sulfonsyror

I denna grupp, trifluormetansulfonsyra (CF ₃ SO ₃ H), även kallad triflinsyra, sticker ut. Denna förening har tillämpning vid organisk syntes och katalys av polymerisationsreaktioner.

Triflinsyra. Capaccio. Källa: Wikipedia Commons.

Till exempel används det vid polymerisation av aromatiska olefiner och vid framställning av höggrenade paraffiniska kolväten med ett högt oktantal för användning som bränsletillsatser.

En annan av dess tillämpningar är syntesen av ledande polymerer genom dopning av polyacetylen, vilket till exempel producerar halvledare av p-typ.

Pentafluoroethanesulfonic syra (CF ₃ CF ₂ SO ₃ H), känd som pentaphilic syra, används som en organisk katalysator.

Triflinsyra reageras med antimonpentafluorid (SbF ₅ ), vilket alstrar den så kallade "Magic Acid", en supersyra katalysator som tjänar till alkylering och polymerisation.

Nafion-H är ett jonbytesharts av en perfluorerad polymersulfonsyra. Det har kännetecknet av att vara inert mot starka syror, starka baser och reduktions- eller oxidationsmedel.

I biologiska tillämpningar

En av få sulfonsyror som finns i naturen är 2-aminoetansulfonsyra, bättre känd som taurin, en essentiell aminosyra särskilt för katter.

Syntetisk och naturlig taurin används som kosttillskott i sällskapsdjur och läkemedel.

Taurinmolekyl. Harbinary. Källa: Wikipedia Commons

Taurocholic syra är en del av gallan och deltar i matsmältningen av fetter. 8-Anilino-1-naftalenesulfonsyra, en syntetisk förening, används i studien av proteiner.

Kopolymerer av urea och bifenyldisulfonsyra har använts som hämmare av herpes simplex-viruset.

Vissa sulfonsyraderivat, såsom sulfonerad polystyren och vissa azoföreningar, har visat hämmande egenskaper hos det humana immunbristviruset eller HIV, utan att vara alltför toxiska mot värdceller.

Inom oljeindustrin

Vissa blandningar av petroleumderivat, som inkluderar en varierad kombination av aromater, paraffiner och polynukleära aromater, kan sulfoneras och sedan korrekt neutraliseras och generera så kallade petroleumsulfonater.

Dessa petroleumsulfonater har förmågan att sänka ytspänningen för petroleum i vatten. Dessutom är dess produktion mycket låg kostnad.

Av denna anledning injiceras petroleumsulfonater i befintliga oljebrunnar som hjälper till att utvinna råolja som fångas mellan stenar under ytan.

I formuleringen av smörjmedel och antikorrosiva medel

Magnesiumsulfonater används ofta i smörjmedelsformuleringar som tillsatser för tvättmedelsdispergerande medel och för att förhindra slitage.

Bariumsulfonater används i smörjmedel med antifriktion som används i höghastighetsapplikationer. Natrium och kalciumsulfonater används i växelsmörjmedel och fetter för att förbättra extrema tryckegenskaper.

Magnesiumsalter av sulfonsyror är också användbara vid antikorrosionstillämpningar såsom beläggningar, fetter och hartser.

referenser

1. Falk, Michael och Giguere, Paul A. (1958). Om naturen av svavelsyra. Canadian Journal of Chemistry, Vol. 36, 1958. Återhämtat från nrcresearchpress.com
2. Betts, RH och Voss, RH (1970). Syreutbytet mellan sulfitjon och vatten. Canadian Journal of Chemistry, vol. 48, 1970. Återställd från nrcresearchpress.com
3. Cotton, FA och Wilkinson, G. (1980). Avancerad oorganisk kemi. Fjärde upplagan. Kapitel 16. John Wiley & Sons.
4. Kirk-Othmer (1994). Encyclopedia of Chemical Technology. Volym 23. Fjärde upplagan. John Wiley & Sons.
5. Kosswig, Kurt. (2012). Tensider. Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry vol. 35. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.