UNDECYLENSYRA: STRUKTUR, EGENSKAPER, SYNTES, ANVÄNDNINGAR - KEMI - 2026

Den undecylensyra är en organisk förening, vars kemiska formel är Ci ₁₁ H ₂₀ O ₂ . Den är också känd som 10-undekensoesyra och är en omättad fettsyra med en dubbelbindning mellan det tionde och elfte kolet.

Det erhålls från ricinolja, det vill säga från ricinolja. Det finns naturligt i vissa växter, särskilt bär i den svarta fläderbärbusken. Om undecylensyra upphettas i närvaro av luft producerar den en dikarboxylsyra (det vill säga en förening med två karboxylgrupper –COOH) och oxiderat polymermaterial.

Undecylensyra. Författare: Marilú Stea.

Om den värms upp i frånvaro av luft, polymeriserar den, det vill säga den genererar föreningar med två eller flera enheter fastna ihop upprepade gånger. Det har vanligtvis använts som ett svampdämpande medel och för att behandla hudproblem såsom eksem, ringorm och andra hudtillstånd. Det fungerar som en fungistatisk. Det används vid aktuell behandling.

Eftersom den har två motsatta funktionella grupper, fungerar den som en bindande molekyl i olika tillämpningar, såsom vid framställning av polymerer, för att öka biokänsligheten för vissa material och för att främja transporten av läkemedel mot cancer.

Strukturera

Den har en mättad kedja med en dubbelbindning (C = C) och en karboxylgrupp (-COOH) i motsatta ändar av molekylen.

Följande är strukturen för den undecylenic syra molekylen, där varje topppunkt motsvarar en –CH ₂ - enhet , den vänstra änden har en dubbelbindning och i den högra änden finns en –COOH.

Struktur av undecylensyra. Edgar181. Källa: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Undecylensyra

- 10-undekensoesyra

- 10,11-undecylensyra

- Undec-10-enoic acid

Fysikaliska egenskaper

Fysiskt tillstånd

Fast (kristaller) eller vätska beroende på omgivningstemperaturen.

Molekylvikt

184,27 g / mol

Smältpunkt

24,5 ºC

Kokpunkt

275 ° C, sönderdelas vid 295 ° C

Densitet

0,907 g / cm ^{^}

löslighet

Olöslig i vatten. Löslig i alkohol, eter och kloroform

Kemiska egenskaper

Uppvärmning i närvaro av syre

Om undecylensyra underkastas uppvärmning till 80 ° C under en kontinuerlig ström av CO _2- fri luft uppstår flera reaktioner, bland vilka är:

1) Dubbelbindningsbrytning med bildning av dikarboxylsyra.

2) Bildning av epoxider genom tillsats av syre på platsen för dubbelbindningen.

3) Bildning av peroxider.

4) Reaktioner av ovanstående med den ursprungliga undecylensyramolekylen.

Som en följd av dessa reaktioner erhålls följande produkter: sebacinsyra (som är en dikarboxylsyra), 10,11-dihydroxyundecanoic acid (producerad genom nedbrytning av en epoxid) och polymermaterial (bildat av aldolkondensation av ketonoxidationsprodukter) .

De bildade epoxiderna och peroxiderna reagerar snabbt för att ge andra oxidationsprodukter.

Uppvärmning i frånvaro av syre

När 10-undekensoesyra utsätts för temperaturer på 250-325 ° C bildar den under kväveatmosfär dimerer, trimrar och större polymerer. Mängden polymerer ökar med ökande reaktionstid.

Giftighet

Även om den information som konsulterats inte är avgörande när det gäller toxicitet hos människor har undecylensyra visat sig ge akut och kronisk toxicitet hos djur för laboratorietester som intog den.

Den dödliga dosen för 50% av proverna (LD ₅₀ ) är 8,15 g / kg. Kronicitetsstudier indikerade att när maten innehåller 2,5% undecylensyra hämmas djuren tillväxt.

Syntes

Det kan erhållas från ricinolja (även kallad ricinolja), eftersom 90% av fettsyrorna i ricinolja är ricinolsyra. Uppvärmning av den senare under vakuumförhållanden, tills dess pyrolys, undecylensyra erhålles.

Erhålla undecylensyra genom pyrolys av ricinolsyra från ricinolja. Författare: Marilú Stea

tillämpningar

Vid behandling av hudsjukdomar

Undecylensyra är fördelaktigt vid behandling av dermatofytos såsom tinea pedis, tinea cruris och tinea corporis.

Tinea corporis är en ytlig infektion av dermatofyttsvampar. Den form som förvärvas av kontakt mellan personer orsakas vanligtvis av T. rubrum. Förvärvas av kontakt med husdjur som katter och hundar orsakas av Microsporum canis.

När svampinfektionen är i fötter, kallas den tinea pedis, kallas idrottsman fot. Zinkundecylenat används som ett aktuellt svampdödande medel för detta tillstånd. Lindrar den svidande, brännande och irriterade sjukdomen.

Friska fötter. Författare: Xavalox. Källa: Pixabay.

Dessutom har undecylensyraemulsioner varit effektiva för att hämma glödtråden och tillväxten av Candida albicans, en infektionsframkallande svamp.

Enligt konsulterade källor har undecylensyra inte varit framgångsrikt för behandling av psoriasis.

Vid syntes av andra organiska molekyler

Undecylensyra har två funktionella grupper: karboxylgruppen –COOH och dubbelbindningen C = C, varför det sägs ha en bifunktionell egenskap.

På grund av dess bifunktionella egenskap används den för konjugering eller förening av andra biomolekyler såsom proteiner, eftersom den fungerar som en bindande molekyl.

En av dess kända användningsområden är i beredningen av boldenone, som är en ester av undecylensyra. Boldenone har veterinärmedicinska tillämpningar och även om det inte är medicinskt godkänt för användning hos människor finns det de som använder den som en anabola steroider.

Att erhålla polymerer

Undecylensyra har framgångsrikt använts för framställning av polyuretaner.

Polyuretaner framställda med undecylensyra uppvisar goda termiska och mekaniska egenskaper och utmärkt hydrolytisk resistens på grund av deras höga hydrofobicitet (de uppvisar inte viktminskning eller minskning i molekylvikt när de förblir i vattenlösning vid 60 ° C under 6 månader).

Dessa egenskaper gör dem lämpliga för långvariga applikationer och i fuktkänsliga miljöer.

Tabell lackerat med polyuretanharts. Bagoto. Källa: Wikipedia Commons.

I nanomedicin mot cancer

Undecylensyra har använts vid framställningen av porösa kisel-nanopartiklar till vilka den har fästs genom värmebehandling.

Dessa partiklar är användbara för djup penetration i tumörer och tillförsel av läkemedel mot cancer mot dessa. Undecylensyra bidrar till större stabilitet hos kisel-nanopartiklar i vattenhaltigt medium.

Porösa kisel-nanopartiklar. Manninog. Källa: Wikipedia Commons.

Den så konstruerade nanopartikeln har förmågan att generera apoptos (död) av flera cancerceller en efter en som en dominoeffekt.

I nya material

Undecylensyra har använts för att optimera biokänslighetsegenskaperna hos nanokristallin diamant.

Bor-dopad nanokristallin diamant uppvisar olika egenskaper, såsom biokompatibilitet, värmeledningsförmåga, hårdhet och är kemiskt inert, vilket gör den lämplig för en mängd olika tillämpningar såsom elektroniska apparater, biokänsliga material och cellkulturer.

För att förbättra biokänsligheten måste ytan på diamantnanokristaller modifieras med biokompatibla funktionella grupper, såsom karboxylsyror, aminer eller alkoholer, och därmed uppnå koppling eller fixering av biomolekyler.

Fotokemisk koppling med undecylensyra är ett bekvämt sätt att införa karboxylgrupper på diamant.

När denna procedur utförs särskilt utan att skydda huvudgruppen erhålls en högre densitet COOH-grupper på diamantytan.

Detta ger det en större möjlighet att koppla biomolekyler och optimera deras biokänslighetsegenskaper.

referenser

1. Lligadas, Gerard et al. (2012). Oleinsyra och odecylensyra som plattformskemikalier för termoplastiska polyuretaner. Biobaserade mononomer, polymerer och material. Kapitel 17, 2012, 269-280. Återställs från pubs.acs.org.
2. DalNogare, S. och Bricker, CE (1950). Beteende hos 10,11-undecylensyra vid luftoxidation vid 80 ºC. Journal of Organic Chemistry 1950, 15, 6, 1299-1308. Återställs från pubs.acs.org.
3. Newell, GW et al. (1949). Studier av akut och kronisk toxicitet av undecylensyra. Journal of Investigative Dermatology. Vol.13, nummer 3, september 1949. Hämtad från sciencedirect.
4. Ross, J. et al. (1945) Polymerisationen av odecylensyra. Journal of the American Chemical Society. 1945, augusti, vol. 67. Återställs från pubs.acs.org.
5. Denk, Larry MD. (2007). Tinea Corporis. In Pediatric Clinical Advisor (andra upplagan). Återställs från sciencedirect.com
6. Zhong, Yu Lin et al. (2007). Optimera biosenseringsegenskaper på odecylensyra-funktionaliserad diamant. Langmuir 2007, 23, 5824-5830. Återställs från pubs.acs.org.
7. Yong, Tuying et al. (2016). Domino-liknande intercellulär leverans av odecylenic syra-konjugerade porösa kisel nanopartiklar för penetration av djup tumör. ACS Applied Materials & Interfaces 2016, 8, 41 27611-27621. Återställs från pubs.acs.org.