ORGANISKA FÖRENINGAR: EGENSKAPER, KLASSIFICERING, NOMENKLATUR, EXEMPEL - KEMI - 2025

De organiska föreningarna eller organiska molekylerna är de kemikalier som innehåller kolatomer. Den gren av kemi som är ansvarig för sin studie, kallas då organisk kemi.

Praktiskt taget alla molekyler som möjliggör celllivsliv innehåller kol, nämligen: proteiner, enzymer, lipider, kolhydrater, vitaminer och nukleinsyror, etc. Därför är alla kemiska reaktioner som förekommer i levande system organiska reaktioner.

Grafisk representation av strukturen för en alkohol, en organisk förening (Källa: SubDural12 / Public domain, via Wikimedia Commons)

Likaså är de flesta av de föreningar som finns i naturen, som människor beror på för mat, medicin, kläder och energi, också organiska föreningar.

Det finns naturliga och syntetiska organiska föreningar, eftersom kemister har lyckats producera miljontals organiska föreningar på ett konstgjort sätt, det vill säga inom väggarna i ett laboratorium och därför kan dessa föreningar inte hittas i naturen.

Sammansättning av organiska föreningar: kol

Organiska föreningar består bland annat av kolatomer. Kol är ett mycket speciellt element och beror till stor del på dess position i det periodiska systemet, eftersom det är i mitten av den andra raden med element.

Kol i den periodiska tabellen (Källa: IUPAC / Public domain, via Wikimedia Commons)

Dessa element till vänster tenderar att ge upp elektroner, medan de till höger tenderar att ta emot dem. Det faktum att kol är i mitten av dessa element innebär att det varken helt ger upp elektronerna eller heller accepterar dem helt utan delar dem.

Genom att dela elektroner och inte ta bort dem eller ge dem till andra element kan kol bilda bindningar med hundratals olika atomer och bilda miljoner stabila föreningar med flera kemiska egenskaper.

Egenskaper hos organiska föreningar

-Alla organiska föreningar består av kolatomer i kombination med atomer av väte, syre, kväve, svavel, fosfor, fluor, klor, brom, bland andra.

Men inte alla föreningar som har kolatomer är organiska föreningar, såsom natriumkarbonat eller kalciumkarbonat.

-De kan vara kristallina fasta ämnen, oljor, vaxer, plast, elastik, rörliga eller flyktiga vätskor eller gaser. Dessutom kan de ha ett brett utbud av färger, dofter och smaker (vissa av deras egenskaper kommer att beskrivas av grupper)

-De kan vara naturliga eller syntetiska, det vill säga de kan normalt hittas i naturen eller de kan syntetiseras av människan

-De har flera funktioner, både ur cellulär synvinkel och i antropocentrisk mening, eftersom människan utnyttjar organiska föreningar i många aspekter av sitt dagliga liv

Klassificering

Organiska föreningar kan klassificeras i en serie "funktionella grupper." Av dessa funktionella grupper är de vanligaste och relevanta:

-Alkaner, alkener och alkyner

-Sand eller aromatiska kolväten

-Alkoholer och fenoler, etrar och epoxider

-Tioler, aminer, aldehyder och ketoner

-halider

-Karboxylsyror

alkaner

Alkaner är organiska föreningar som endast består av kol- och väteatomer förenade med enkla icke-polära kovalenta bindningar, och de tillhör alltså en klass ämnen som kallas kolväten.

Bindningarna som utgör dessa föreningar är i allmänhet de minst reaktiva bindningarna som kan hittas i en organisk molekyl, och därför bildar alkansekvenserna det "inerta ramverket" för de flesta organiska föreningar.

Struktur för vissa alkaner. Metan, etan, propan och butan. (Källa: 1840460mahesh / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) via Wikimedia Commons)

Dessa föreningar kan förekomma som kolvätekedjor eller som cykliska strukturer eller ringar. När en kolvätekedja är ansluten till mer än en grundläggande strukturell enhet som en substituent, kallas detta sedan en alkylgrupp.

De enklaste alkanerna är metan (CH4), som är en av de huvudsakliga föreningarna som finns i naturgas, etan (C2H6), propan (C3H8) och butan (C4H10), som används som flytande bränsle i cigarettändare. ficka.

alkener

eten Av användare: Bryan Derksen, från Wikimedia Commons

En organisk förening är en alken när den innehåller dubbelbindningar mellan kolatomerna som utgör den, så det sägs att dessa är omättade, eftersom de inte är mättade med väteatomer.

Alkener är vitt distribuerade i naturen och några vanliga exempel inkluderar eten (används för att tillverka plast), 2-metyl-1,3-butadienisopren (används för att göra gummi eller gummin) och A-vitamin.

alkyner

Kemisk struktur av acetylen

Alkyner är kolväten (föreningar som består av kol- och väteatomer) som mellan en del av sina kolatomer har en trippelbindning, som har stor styrka och styvhet. De är inte mycket rikliga i naturen.

Etin, även känd som acetylen, är ett av de mest representativa exemplen på denna grupp av molekyler. Det används som bränsle för facklor för oxyacetylensvetsare.

Kokpunkten för alkaner, alkener och alkyner ökar med ökande molekylvikt. Smältpunkten kan emellertid vara mycket varierande eftersom den beror på strukturen antagen av dessa molekyler i den fasta fasen.

Aromatiska kolväten eller arenor

Bensen

Arena är också kända som aromatiska kolväten och är en uppsättning organiska molekyler som innehåller en funktionell grupp bestående av tre par atomer kopplade med dubbelbindningar, som är sammanfogade och bildar en vanlig plan (hexagon) plan.

De hexagonala ringarna av dessa föreningar representeras vanligtvis i en sekvens som växlar enstaka bindningar med dubbelbindningar.

Den minsta molekylen som kan bilda en funktionell grupp av denna natur är bensen (C6H6) och arenor kan ha en eller flera bensenringar eller andra med liknande struktur. När de benämns som substituenter på andra strukturella enheter är de kända som arylsubstituenter.

Beskrivningen av dessa som "aromatiska kolväten" har att göra med den starka lukten av bensen och andra större arenor.

Ett bra exempel på dessa föreningar är naftalen, som bildas av två smälta bensenringar, vilket motsvarar den aktiva föreningen i malbollar, vanligtvis används som bekämpningsmedel för att skrämma bort oönskade hushållsinsekter.

Alkoholer och fenoler

Källa: Alkohols generiska struktur. Secalinum, från Wikimedia Commons

Alkoholer är föreningar som bildas av ett alkanskelett till vilket en hydroxylgrupp (-OH) är bunden, under tiden är fenoler sådana där hydroxylgruppen i sin tur är bunden till en arylring (aromatiskt kolväte).

Både alkoholer och fenoler är extremt vanliga i naturen, men mer omfattande och viktiga är alkoholer.

Kemisk struktur av fenol. UAwiki / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

På grund av närvaron av en hydroxylgrupp har alkoholhaltiga och fenoliska molekyler mycket varierande fysikaliska och kemiska egenskaper, eftersom syreatomerna är mycket mer elektronegativa än kol- eller väteatomer.

Följaktligen är bindningarna mellan dessa tre atomer polära och det är dessa som är ansvariga för de viktigaste egenskaperna hos alkoholer och fenoler.

Kokpunkten för alkoholer är högre än kokpunkten för alkaner eller alkener med jämförbar molekylvikt, även om ju högre alkylgruppen för dessa molekyler är, desto mer liknar deras egenskaper de hos alkanerna.

Eders och epoxider

Organisk esters allmänna struktur

Eders är organiska molekyler där en syreatom är bunden till två kolatomer och de är extremt rikliga i naturen. Dietyleter användes till exempel tidigare som ett bedövningsmedel och 2-etoxynaftalen användes i parfym som en "orange blommliknande smakämne".

Det finns raka kedjetrar och cykliska etrar, och även om bindningarna mellan syre och kol är polära är dessa föreningar mindre reaktiva än alkoholer och fenoler.

Epoxider är å andra sidan cykliska etrar som består av en ring med tre atomer, det enklaste exemplet är etylenoxid, även känd som oxiran, en brandfarlig gas med en stark lukt.

Exempel på epoxid, 2,3-epoxyhexan

tioler

Sulfhydryl, tiolgrupp

Tioler liknar mycket alkoholer, men istället för en syreatom har de en svavelatom. Deras huvudsakliga kännetecken är att de har en mycket dålig lukt.

Den enklaste tiolen är vätesulfid (H2S), en svavelanalog av vatten som luktar som ett ruttet ägg. Etantiol är en annan välkänd tiol, eftersom den läggs till inhemsk gas för att göra läckor detekterbara.

När de är närvarande som substituenter på andra strukturella enheter, är tioler eller SH-grupper kända som "mercapto" -grupper.

aminer

Allmän formel för en amin. Källa: MaChe, från Wikimedia Commons.

Aminer är i allmänhet alkan (alkylgrupper) eller aren (arylgrupper) föreningar som innehåller minst en bunden kväveatom.

Om det är ett ramverk som består av en alkylgrupp kallas föreningen en alkylamin. Å andra sidan, om ramverket består av en arylgrupp, motsvarar föreningen en arylamin.

Det finns primära, sekundära och tertiära aminer, beroende på om kväveatomen är bunden till en, två eller tre alkyl- eller arylgrupper, motsvarande. Dessa är mycket vanliga i naturen och många är fysiologiskt aktiva i levande saker.

Aldehyder och ketoner

Representation av en aldehyd (Källa: Wereldburger758, via Wikimedia Commons)

Båda är föreningar som har kolatomer bundna till karbonylgrupper. En karbonylgrupp består av en syreatom bunden till en kolatom genom en dubbelbindning; i dessa grupper är kolatomen också förbunden med två andra atomer utöver syre.

Många andra funktionella grupper produceras genom närvaron av olika atomgrupper på kolatomen i karbonylgruppen, men aldehyder och ketoner är utan tvekan de viktigaste.

Ketoner är de föreningar där karbonylgruppens kolatom är bunden till två andra kolatomer, medan i en aldehyd är minst en av dessa atomer väte.

Allmän formel för ketoner

Många aldehyder och ketoner är ansvariga för smaken och lukten av många frukter och grönsaker som konsumeras av djur, så de är mycket rikliga i naturliga miljöer.

Formalin, som består av en blandning av formaldehyd i vatten, är en vätska som vanligtvis används för bevarande av biologiska prover.

Benzaldehyd är till exempel den aromatiska aldehyden som är ansvarig för lukten av mandel och körsbär. Butanedione, å andra sidan, är en keton som har två karbonylgrupper och är det som ger den karakteristiska lukten hos många ostar.

Halider eller halogenid

Litiumfluorid, en halogenid

Det är föreningar som innehåller kolatomer kopplade till en halogenatom såsom fluor, jod, brom eller klor, genom polära bindningar. De är mycket reaktiva föreningar, eftersom de har kolatomerna som deltar i bindningen och har en liten positiv laddning.

Många av dessa föreningar har upptäckts i marina organismer, och andra har en mängd kommersiellt viktiga tillämpningar. Kloroetan eller etylklorid är till exempel en flyktig vätska som används som en lokal bedövningsmedel.

Karboxylsyror

Struktur av en karboxylsyra. R är en väte- eller karbonatkedja.

Om en karbonylgrupp (C = O) går ihop med en hydroxylgrupp (-OH) bildar den en funktionell grupp känd som en karboxylgrupp (-COOH).

Väteatomen i en karboxylgrupp kan avlägsnas och bilda en negativ jon som har sura egenskaper, så de föreningar som har dessa grupper är kända som karboxylsyror.

Dessa föreningar är rikliga i naturen. De finns i vinäger som vi använder i köket, i citrusfrukter som vi konsumerar, såväl som i vissa grönsaker och till och med i många vanliga mediciner.

Den strukturella enheten som innehåller en alkylgrupp bunden till en karboxylgrupp är känd som en acylgrupp och föreningar härledda från karboxylsyror är alla de som innehåller en acylgrupp bunden till olika substituenter.

Dessa derivat inkluderar estrar, amider, syrahalogenider och anhydrider. Estrar bildas av ett alkoxifragment (OR) bundet till en acylgrupp, amider har aminogrupper (-NR2), syrahalogenider har en klor- eller bromatom, och anhydrider har en karboxylgrupp.

Vissa enkla estrar ger en behaglig doft till frukt och blommor. Urea är en dubbelamid av kolsyra och är huvudkomponenten i urinen.

Acylklorider och anhydrider är de mest reaktiva derivat och används vanligtvis som kemiska reagens, men är inte särskilt viktiga i naturen.

Förutom de tidigare nämnda grupperna är det viktigt att notera att det också finns föreningar som kallas polyfunktionella, eftersom de i sin struktur har mer än en funktionell grupp än de som anges ovan.

Nomenklatur

Den mest använda nomenklaturen för att namnge en organisk förening är IUPAC, som består av att ge namnet till den längsta kedjan av kolatomer förbundna med dubbelbindningar av en molekyl, oavsett om det är en kontinuerlig kedja eller om den har en struktur cyklisk.

Alla "förskjutningar", oavsett om de är multipla bindningar eller andra atomer än kol och vätgas, anges som prefix eller suffix enligt vissa prioriteringar.

Nomenklatur av alkaner

Alkaner kan vara linjära (acykliska) eller cykliska (alicykliska) molekyler. Om du börjar med en alkan med fem kolatomer indikeras antalet kolatomer i kedjan med en grekisk bokstav eller det latinska prefixet.

Om de är cykliska alkaner (cykloalkaner) används prefixet "cyklo". Beroende på antalet kolatomer kan alkaner vara (linjära eller cykliska):

-Metan (CH4)

-Etan (CH3CH3)

-Propan (CH3CH2CH3)

-Butan (CH3 (CH2) 2CH3)

-Pentan (CH3 (CH2) 3CH3)

-Hexan (CH3 (CH2) 4CH3)

-Heptan (CH3 (CH2) 5CH3)

-Oktan (CH3 (CH2) 6CH3)

-Nonan (CH3 (CH2) 7CH3)

-Decano (CH3 (CH2) 8CH3)

-Undecane (CH3 (CH2) 9CH3) och så vidare

Nomenklatur för föreningar med funktionella grupper

Funktionella grupper namnges enligt deras prioritering. Följande lista visar de olika funktionella grupperna i följd av minskad prioritet (från viktigast till minst viktigt) och anger både prefixet och suffixet som måste användas för att namnge molekylerna med dessa egenskaper:

För dem som kan namnges med hjälp av prefix eller suffix:

- Karboxylsyra : R-COOH, prefixet "karboxisyra" och suffixet "-oic"

- Aldehyde : R-HC = O, prefix "oxo-" eller "formyl" och suffix "-al" eller "carbaldehyd"

- Keton : RC = ELLER, prefix “oxo-” och suffix “-on”

- Alkohol : ROH, prefixet ”hydroxy-” och suffixet ”-ol”

- Amin : RN-, prefixet "amino-" och suffixet "-amin"

För dem som kan namnges med endast suffix:

- Alkene : C = C, suffix "-eno"

- Alkyne : C-trippelbindning-C, suffix "-ino"

För de som bara kan namnges med prefix:

- Alkyl (metyl, etyl, propyl, butyl): R-, prefix "alkyl-"

- Alkoxy : RO-, prefix "alkoxy-"

- Halogener : F- (fluoro-), Cl- (kloro-), Br- (brom-), I- (jod-)

- Föreningar med -NO2-grupper : prefix "nitro-"

- Föreningar med -CH = CH2-grupper : prefix "vinyl-"

- Föreningar med grupper -CH2CH = CH2 : prefix "allyl-"

- Föreningar med fenolgrupper : prefix "fenyl-"

Enligt ovanstående måste organiska föreningar som har substituenter, till exempel, som endast kan namnges med prefix, namnges på följande sätt:

1. Leta reda på den längsta kedjan med kolatomer och bestäm "root" -namnet för denna överordnade kedja, det vill säga namnet på den enskedjiga alkanen med samma antal kolatomer.
2. Nummerera kedjan så att den första substituenten upptar den första positionen, med andra ord att den första substituenten har det lägsta antalet.
3. Bestäm namnet och positionen för varje substituent i kedjan. Om en av substituenterna är ett kväve, används ett "N-" istället för ett tal.
4. Ange antalet identiska grupper med de numeriska prefixen "di", "tri", "tetra", etc.
5. Skriv numren på positionerna och namnen på substituentgrupperna i alfabetisk ordning och före “rotnamnet”. Vid sortering alfabetiskt tas inte prefixerna "sec -", "tert -", "di", "tri", etc. inte hänsyn till, utan prefixerna "cyclo-" och "iso" beaktas.

Organiska föreningar som har substituenter och som bara kan namnges med suffix måste namnges så här:

Alkener heter samma som alkaner, förutom att:

1. Kedjan med kolatomer som inkluderar dubbelbindningen (C = C) listas på ett sådant sätt att dessa atomer har den "lägsta positionen" som möjligt, eftersom den har högre prioritet än någon substituent.
2. Suffixet "-ano" ändras till "-eno"
3. Den geometriska isomeren betecknas med prefixen "cis", "trans", "E" eller "Z"
4. När C = C inte kan inkluderas, används namnet på substituenten

Alkyner har också namn efter alkaner, med vissa modifieringar:

1. Kedjan med kolatomer som innehåller paret kolatomer kopplade till tre bindningar listas på ett sådant sätt att den funktionella gruppen har det lägsta numeriska läget.
2. Suffixet "-ano" ändras till "-ino" och det numeriska läget tilldelas det första kolet i kedjan.

Nomenklaturen för molekylerna som kan namnges med både prefix och suffix, dessa molekyler med en eller flera funktionella grupper benämns med suffixet av den funktionella gruppen med högsta prioritet och de andra anges som ett prefix, även i prioritetsordning.

Exempel på organiska föreningar

I hela denna text har några klassiska exempel på de olika grupperna av organiska föreningar nämnts och det är viktigt för läsaren att komma ihåg att makromolekylerna som utgör våra celler också är heterogena grupper av dessa föreningar.

Bild av Tumisu på www.pixabay.com

Således inkluderar exempel på stora och viktiga organiska föreningar:

-Nukleinsyror såsom deoxiribonukleinsyra och ribonukleinsyra

-Alla proteiner och enzymer

- Enkla och komplexa kolhydrater, det vill säga monosackarider såsom glukos eller galaktos och polysackarider, såsom stärkelse, cellulosa eller kitin

- Enkla och komplexa lipider, som består av en kombination av karboxylsyror, alkoholer och andra funktionella grupper, nästan alltid polära

Bild av Steve Buissinne på www.pixabay.com

2-propanol är en organisk förening som vi kommersiellt känner som isopropylalkohol och som vi vanligtvis använder för att rengöra sår. Så är oljan vi använder för matlagning, oavsett det vegetabiliska ursprunget.

Etylalkoholen som vi får i alkoholhaltiga drycker som öl eller vin är en organisk förening, liksom det socker som vi använder för att söta efter desserter och drycker.

referenser

1. Speight, JG (2016). Miljöorganisk kemi för ingenjörer. Butterworth-Heinemann.
2. Bruice, PY (2004). Organisk kemi. Internationell utgåva.
3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2001). Organisk kemi.
4. Leigh, GJ (red.). (2011). Principer för kemisk nomenklatur: en guide till IUPAC-rekommendationer. Royal Society of Chemistry.
5. Usselman, M., Zumdahl, S., Norman, R., Noller, C. (2019). Encyclopaedia Britannica. Hämtad 6 april 2020 från britannica.com